§死如之何
诗人最后的岁月，是在贫病交加中度过的。如《与子俨等疏》中所言：“病愈以来，渐就衰损，亲旧不遗，每以药石见救，自恐大分将有限也。”治病要靠亲友，可见其困。
从永初三年（422年）至元嘉四年（427年）间，诗人的生活内容，不外乎是泛览经籍史书，吟诗作文。也曾收授门徒。仍然好酒，但有时到了断炊挨饿的地步，酒更是喝不上了。他的朋友有时送钱周济他，如著名文学家颜延之就曾送他两万钱，他“悉送酒家，稍就取酒”。当地长官慕其名而怜其处境，偶尔也接济一下他。
诗人六十二岁时，檀道济为江州刺史，前往探望陶渊明，并赠以梁肉。诗人这时已经饿了很久，连起床都困难了。檀劝他说：“贤者处世，天下无道则隐，有道则至；今子生文明之地，奈何自苦如此？”诗人不想与他争辩世之有道无道，只是看似自贬实含讥讽地说：“潜也何敢望贤，志不及也。”坚持不接受檀道济的东西。
易代之后的局势，仍然不得安宁。422年五月武帝刘裕病死，少帝刘义符继位，424年五月，司空徐羡之、领军将军谢晦等废少帝刘义符，六月杀之，八月，迎立荆州刺史、宜都王刘义隆为帝，是为宋文帝。426年，宋文帝杀宰相徐羡之、傅亮和荆州刺史谢晦，把权力收回手中。变乱若此，难怪陶渊明对檀道济“值此文明之世”的话不屑置辩了。
诗人拒受檀道济馈赠那年，贫病益剧。其情状反映在《有会而作》一诗中。诗序说：“旧谷既没，新谷未登，颇为老农，而值年灾。日月尚悠，为患未已。
登岁之功，既不可希。朝夕所资，烟火才通。旬日已来，始念饥乏。岁之夕矣，慨然永怀。今我不述，后生何闻哉！”青黄不接，勉强维持才未断炊，时时为衣食匮乏操心。诗人要让后世知道命运对他多么不公，并表明他的心迹。
“弱年逢家乏，老至更长饥。菽麦实所羡，孰敢慕甘肥！惄如亚九饭，当暑厌寒衣。岁月将欲暮，如何辛苦悲！常善粥者心，深念蒙袂非。嗟来何足吝，徒没空自遗！斯滥岂攸志，固穷夙所归。馁也已矣夫，在昔余多师。”
诗中可见，诗人已到靠人接济甚至向人告贷的地步。嗟来之食也可接受，否则只是徒然挨饿，诗人说出这样的话，是因为向人告贷和接受馈赠是他的自尊心无法忍受的，只是迫不得已。末四句表达了他穷不丧志的决心，而他拒受檀道济馈赠的精美食品，也是维护了自己最后的尊严和心志。
在饥饿贫困中，诗人的身体愈来愈老了。元嘉四年（427年），诗人疾病加剧，大概预感到死期已近，在九月中神志还清楚的时候，他给自己写了《挽歌诗》三首，设想自己死后人们送葬的整个过程，再次表现了他的生死观。其一云：“有生必有死，早终非命促。昨暮同为人，今旦在鬼录。魂气散何之？枯形寄空木。娇儿素父啼，良友抚我哭。得失不复知，是非安能觉？千秋万岁后，谁知荣与辱！但恨在世时，饮酒不得足。”
诗人不信形灭神存，知道死去万事皆空，对于死后荣辱持无所谓的态度，而遗憾在世饮酒没有得到满足。诗人的平静语气里，饱含了辛酸。“但恨在世时，饮酒不得足”之句，让人既为诗人的至死恋酒莞尔而笑，更为他连这点要求都不得满足黯然而悲。其二云：“在昔无酒饮，今但湛空觞。春醪生蜉蚁，何时更能尝。肴案盈我前，亲旧哭我傍。欲语口无音，欲视眼无光。昔在高堂寝，今宿荒草乡。荒草无人眠，极视正苍茫。一朝出门去，归来良未央。”
以死后之悲凉之孤凄，抒生前之哀情，“欲语口无音，欲视眼无光”是诗人一生无奈向死后的投射，生之无奈，死之无奈，诗人欲哭无声的样子浮出字里行间，让千百年来的读者为之泪下。其三云：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧。严霜九月中，送我出远郊。四面无人居，高坟正峣峣。马为仰天鸣，风为自萧条。幽室一已闭，千年不复朝。千年不复朝，贤达无奈何。向来相送人，各自还其家。亲戚或余悲，他人亦已歌。死去何所道，托体同山阿。”“千年不复朝”一句重复，是诗人生前失望向死后的延伸，死后也没有灵魂永存与再生的幻想，没有身后名的憧憬，可见诗人一生的失望是何等的深！亲戚余悲未消，他人早已唱起了歌，人死了还有什么可说，无非是把躯体寄放于山陵。诗人看似把死亡看得平淡，其实心中有无限的悲哀、落寞、怅惘与无奈。
在诗人辞世前两个月，他写下了他的绝笔《自祭文》。诗人以简朴的四言韵文平静地想象着自己死后入墓的情景：“岁惟丁卯，律中无射。天寒夜长，风气萧索，鸿雁于征，草木黄落。陶子将辞逆旅之馆，永归于本宅。故人凄其相悲，同祖行于今夕。羞以嘉蔬，荐以清酌，候颜已冥，聆音愈漠。”然后回顾了自己坎坷的一生，清贫的家境，辛勤的耕耘，过着与琴书为伴，以山泉为友的平静生活。
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