这时，曹操驻守官渡前线的士兵只有1万多人，又有许多是伤员，因此，他决定采取速战、速决，主动发起攻击，但打了一阵，不能取胜，收军退回营垒。
袁绍在营中堆土成山，建立高楼，向曹操军营射箭，曹操军营完全暴露在敌人射程之内，官兵们都用盾牌蒙头，才敢通行。曹操下令制造“霹雳车”（一种抛掷巨石的攻城车辆），用于攻击袁绍营中高楼，将高楼一一打倒。袁绍再挖掘地道，曹操则在营内挖掘横沟阻挡。
过了一个月，曹军粮食越来越少，士气也逐渐低落。一天，曹操把粮官找来，问他怎么办。粮官说：“可以改用小斛分粮，稳定军心。”曹操说：“好，就这么办。”不料几天过后，军中大哗，都说曹操克扣军粮。曹操皱皱眉头，对粮官讲：“我要借用你一件东西，压压阵，希望你能同意。”
“只要主公需要，我一定同意。”
“我要借你的头用。”曹操说着，便下令把粮官砍了，把他的头挂在军门上，罪名是：“给士兵分粮用小斛，贪污军粮。”
杀了粮官，风波平息了，但军粮问题仍未解决。
到底是退兵，还是坚守？曹操拿不定主意，他写信问留守许都的荀彧。荀彧回信说：“袁绍把他所有的部队，全部集中在官渡，打算跟你决一胜负。你以最弱对最强，如果不能克制敌人，一定被人克制。目前我们正处在重大的历史转折点上袁绍，不过是一个小市民型的英雄，能集结很多人，却没有本领分辨谁是真正的人才，加以妥善任用。主公你聪明睿智，又名正言顺，有谁可以阻挡你达到目的？粮草虽然少，还没有少到西汉跟西楚在荥阳、成皋对峙时的那种程度。当时的刘邦、项羽，谁都不肯先撤退，深知一旦先撤退，形势就会立刻逆转。你的军队，不过袁绍的军队十分之一，然而划地坚守，扼住袁绍的咽喉，使他寸步不能前进，历时半年，情势已到谷底，必有大的变化。这正是出奇制胜的时机，不可丧失。”
曹操采纳，下令加强营垒工事，严密防守。
几天以后，又收到荀彧运来的一些军粮；曹操遇到运送粮草的后勤部队士兵，安抚他们说：“再过15天，我为你们击破袁绍，就不再麻烦你们来回奔波了。”鼓励将士们坚守阵地，决心与袁绍决一胜负。
又过了一些日子，曹操营里军粮再度恐慌起来。
而袁绍运送粮草的辎重车队第一批几千辆，抵达官渡。
曹操心里很着急，又不便表露出来，只有谋士荀攸知道曹操心思，便告诉曹操道：“袁绍辎重车队，估计已到。押运车队的将领韩猛，勇敢而轻敌，一击可破。”
曹操一听，焦虑顿减，急忙问：“谁可担负这次任务？”
荀攸说：“徐晃！”曹操随即命令偏将军徐晃跟史涣共同出军邀击，果然大破韩猛，纵火焚烧所有辎重。
袁绍得知，气得直跺脚。
曹操又派使者回许都再催要一些粮草，不料使者中途被袁军士兵捉到，押到了袁绍的谋士许攸那里。
许攸从使者身上搜出曹操向荀彧催粮的信，就去对袁绍说：“曹操屯军官渡已八个月了，今日粮草已尽，许都也必定空虚；如果我们分出一路兵去袭击许都；同时，进攻官渡，准能活捉曹操。”说着，把曹操催粮的信给袁绍看。袁绍接过信，随便看了看，把信往地上一扔说：“曹操诡计多端，你怎么知道这信不是他故意写给你看的？这是诱敌之计，我可不上当！”
许攸万万没料到这样的妙计会被顶回，站在那有点儿发愣，又有些不甘心，还想力争；刚巧袁绍的亲信审配从邺城派人送信来。袁绍拆信一看，是控告许攸的，说他在冀州贪财受贿，他的子侄侵吞公款，现已把他一家收在监狱里。袁绍看了，大发其火，指着许攸的鼻子臭骂了一通，把他撵出门去，不准他再多嘴多舌。
这时，袁绍第二批更庞大的运粮辎重车队1万多辆又到。袁绍把这些粮食和所有的军用物资都堆积在前线大营的北后方，距离有40里路远的乌巢（河南省处延津县东南）地方，命大将淳于琼率军1万余人前往乌巢驻扎保护。
许攸受辱以后，又气又恨。他想起自己过去跟曹操交情颇好，便连夜溜出军营，投奔了曹操。
曹操刚准备睡觉，听说许攸求见，来不及穿上靴子，光着脚跑出来迎接，他高兴地拍着手说：“哎呀，许攸，你远道而来，我的大事一定成功了！”
曹操把许攸迎入座，命人取来酒菜，两人开怀畅饮。不一会儿，许攸忽然问曹操：“袁绍军力强大，你有什么办法？而今，你还有多少存粮？”
“还可支持一年。”曹操说。
“胡说八道，再说一次。”许攸说。
“还可支持半年。”曹操又说。
许攸一听，站起来就要告辞。曹操连忙拉住：“你怎么啦？”
许攸生气地说：“你不想击败袁绍啦，我诚心诚意来投奔你，你怎么总是撒谎？”
“刚才是开玩笑，刚才是开玩笑。”曹操只得低声说道：“请别见怪，此事不宜张扬。实不相瞒，存粮只够我勉强支持一月。你说怎么办好？”
许攸点点头，说：“你一支孤军，固守阵地，外无救兵，内无粮草，正处在危机之中。我正是来给你救急的。袁绍的辎重车队，有1万多辆，全都屯积在乌巢，派淳于琼守卫着。此人是个酒鬼，防备很差，如果用轻装骑兵，发动突袭，定出他们意料之外，然后放火烧粮，不出三日，袁绍部队就会不战自溃！”
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