大业六年（公元610年），裴矩又劝杨广打起高丽国的主意。裴矩此人一时间难下定论是好是坏。当年杨广伐江南时，他率三千疲卒就攻下南康。宇文述、虞世基等大臣广受贿赂，惟他清贞自守。雁门之围，他坚守朝堂。在江都末年，又劝炀帝为禁卫军娶妇以安军心，以至禁卫军叛乱也没杀他，拜为尚书右仆射。后来宇文化及被杀，夏王窦建德也很尊敬他，官封吏部尚书。窦建德败，归唐，封为民部尚书。善终于京。然思隋朝之亡，大半也和他有关联。然而，当时他对隋炀帝讲的话确也不无道理：“高丽本来是商朝箕子的封地，汉、晋时都是中国郡县，现在不向大隋臣服，竟为异域！连启民可汗都臣服了，怎能容忍高丽跳梁。”
炀帝觉得此话正中心怀，下令高丽王高元亲自来朝贡，否则就要征讨。
当初，隋文帝立国时，遣使封高丽的头领高元为辽东公（袭北周的固有爵位）。高元奉表谢恩，并恳请封王。文帝对他不错，优册为王。高元也真不是个好东西，转年就率靺鞨万余骑侵扰辽西，气得杨坚大怒之下让杨谅发水陆二军直进高丽。大军已至辽水，高丽国王元惶惧至极，遣使谢罪，上表自称“辽东粪土臣元”，一个劲地道歉。本来隋军军粮跟运不上，又值士兵疾疫，文帝找个台阶也就罢兵，待之如初。现在，炀帝又遣使让国王入见，高丽恐惧，颇失藩礼。
炀帝下诏讨高丽。命人督工在东莱海口造战舰三百艘，民工昼夜立于水中造船，自腰以下都生满蛆，工匠死掉三分之一。又发江淮以南水手一万人，弩手三万人，岭南排刺手三万人，又令河南、江南造戎车五万乘送高阳，命江南民夫运米至涿郡。一时间船舻千里皆满载兵甲器物，路上几十万人填溢道路，昼夜运输战具、粮食，死者相枕，天下骚动。
还未伐高丽，国内因耕稼失时和官府侵逼，已经有邹平王薄、清河窦建德等人起义，一时间“群盗蜂起，不可胜数。”尤其是王薄作《无向辽东浪死歌》，其诗云“长白山前知事郎，纯荐红罗饰背裆，长槊侵天半，轮刀耀白光，上山吃獐鹿，下山吃牛羊。忽闻官军至，提刀向前荡，晋如辽东死，斩头何所伤。”那些避征役的人纷纷响应，踊跃报名。
大业八年（公元612年），隋炀帝第一次征伐高丽，左右十二军名目纷繁，共一百一十三万三千八百人，号称二百万，隋军役夫近三百万。日遣一军，相去四十里，连营渐进，用了四十天才发完兵。首尾相继，鼓角相闻，旌旗近千里，仅御营就有十二卫、三台、五省、九寺，绵延八十里，可谓是前无古人，后无来者，绝对能载入吉尼斯大全的记录。
开始时，隋军进军顺利，斩获万计。渡过辽水后，情况发生变化。隋炀帝自以为“吊民伐罪，非为功名”，禁止军将掩袭或奇兵进击，遇上敌城投降也要立即招抚，不得纵兵。因此，诸将怕被皇帝责杀，每次作战事无巨细都一一禀报，命令批准后战机已失。守城的高丽人情势危急时往往诈降，隋军一停止进攻就马上修补城池，以致于频战频失，诸将谁也不敢违背帝命。炀帝还自以为天国大帝，以坦荡待人，其实正中高丽计谋，被对方屡屡得手。
另一支公孙述统领的大军为赶路，下令士兵弃粮轻装前进，走到半路就没粮食吃。又饥又寒之下，竟还能一日七胜。即恃骤胜，公孙述不听劝告，东渡济水，距平壤城三十里因山为营。但城坚池深，兵又无粮，又冻又饿，公孙述结阵退师，高丽军自后追击，诸军皆溃，将士奔还。另一支来护儿统领的大军听见消息也败还。
渡过辽水作战的三十万人，回到辽东城时才二千七百人，损失军械资储巨万。第一次征战高丽失败。
大业九年四月，又羞又怒的隋炀帝又第二次亲征高丽，败军之将宇文述等仍为统将率军进击平壤城。
出乎意料的是，大臣杨素的儿子杨玄感在国内造反。当时隋炀帝正围攻辽东城，遣兵士刚刚做了一百多万土袋，堆为鱼梁大道，高与城平，命战士登踏攻城，本来马上就要攻克城池，恰值此时杨玄感反讯传来，炀帝大惊，半夜忽然密令撤兵。隋军营内军资、器械攻具，积与山高，营垒、帐幕都按堵不动，回撤的隋军兵士不知退兵原因，惊疑恐惧，一路跑散了许多。
高丽兵察觉到隋军撤走，但都不敢追击，直到转天天亮才渐渐出城侦探虚实，看见那么多军械、物资，又惊又怕又慌，都想不到高兴。
公孙述、来护儿等人打高丽没能施展才能，对付杨玄感倒很在行，连战连捷，在董杜原一举击败杨玄感，玄感自杀。杨玄感之所以失败，主要因为私心太重，妄图称帝，所谓“好反而不欲胜”，最终被众将所败。
炀帝恨恨不平地说：“玄感一呼而从者十万，可见天下人多了不好，人多就会相聚为盗，杀人不尽，无以惩后。”大臣希旨，仅杀与玄感有牵连的人就达三万之多。凡是在杨玄感开仓发米时领过米的洛阳居民，全都被活埋在城南。
大业十年（公元614年）二月，隋炀帝又下诏征发天下兵，百道俱进，第三次伐高丽。
三月，炀帝亲至涿郡。此次征伐，一路上士卒相继逃亡，军队越走越少。七月，炀帝车驾至怀远镇。当时天下已经大乱，所调征的军队许多都失期不至，一是因为半路逃亡，二是因为路中为义军所阻，有的就地和当地人就一起造反了。
高丽经过几次大战，国内也困弊不堪，就遣使请降，把上次战争中因和杨玄感关系好而叛逃至平壤的大臣斛斯政捆缚送回隋军。
有了这么一个大台阶，炀帝大悦，诏示已经逼近平壤的大将来护儿还师。来护儿对军士们说：“大军三次伐辽，都未能胜利，现在高丽穷困，肯定能一举攻灭，否则劳而无功，我们作军人的多么羞耻啊。”其长史崔君肃不敢违诏进战，吓唬众将说违诏就要得罪于皇帝。众将不从，来护儿惶恐之下只能无胜班师。
可笑的是，隋炀帝从怀远镇“大捷”班师，邯郸“贼师”杨公卿率八千人抄掠皇帝禁卫后军，掠得上好御卫四十二匹，扬长而去。由此可见，炀帝这时候已经已经大失声威人望。
大业十一年八月，隋炀帝又巡幸北塞。当时启民可汗已死，其子始毕可汗完全没有恭敬的样子，因怒隋朝封其弟为南面可汗，就发兵数十万把隋炀帝围在雁门。雁门有城四十一，突厥已攻克三十九，最后仅剩两成不下，飞矢入城，射及御座，杨广吓得抱着儿子赵王杨杲大哭，眼睛都哭肿了。于是下诏天下，高官厚赏，募兵勤王，当时年仅十六的李世民也在勒王军中，一举成名。
由于隋军各路兵至，始毕可汗解围而去。苦守雁门的一万七千将士只有一千五百人得到虚勋封赏，勤王人马什么赏赐都没有。
接着，炀帝怪高丽王没有如约来朝，又议伐高丽。将士、民众无不怨愤。
由于杨玄感造反时已经焚毁所有龙舟水殿，至此杨广又下诏令江者重新制造几千艘大小船只，形制比先前更宏丽更精制。
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