生活的磨难，能销蚀平庸者、胆小鬼的意志，也能激发有志者、苦心人的勇气，激励他们生发出战胜艰难困苦的决心。无论人生之路多么难行，卓别林始终没放弃自己要当一个优秀演员的理想。在当童工的那一段时期，他每逢休息日，就换上一条硬的衬衣领，擦亮脚下的旧皮鞋，准时去布莱克默演员介绍所。羞怯地却是执着地等待机会，直到衣服和鞋子都破了为止。有一次，演员介绍所的人都走光了，卓别林还留在那。一个职员准备关门了，看到他便停下来，随口问了一句：“你这孩子来干什么？”卓别林像乞求赐粥似的从嗓子眼里挤出一句话：“你们需要扮演孩子的角色吗？”对方反问：
“你登记了吗？”卓别林摇摇头，因为他才12岁多，从来没人让他登记过。于是这个职员让他进到办公室，进行了登记。
雪尼回来了，他也不打算再当船员了。就在为生活所迫飘洋过海时，他也同样没放弃这种人生目标，想到戏院找工作当演员。父母遗传给兄弟俩的基因，在他们分别是12岁多和16岁多时，再次显示了它神秘的暗示力量。当然，更主要是由于他们自己在不长的时间里，体验了那么丰富的人生经历，在强烈地提醒和推动着他们去这样思维、努力。
在探望母亲一个月后，卓别林收到一张明信片，背面写着“请来河滨大街布莱克默演员介绍所”。他穿着那套新衣去了，布莱克默先生不因他小而另眼看人。他写了一张纸条，让卓别林去最早发展剧院名角制度的弗罗曼先生的事务室，找汉密尔顿先生。汉密尔顿先生看了这张推荐条，又见卓别林自报家门说14岁了，感到奇怪而有趣。因为这小家伙是那么矮小，举手投足之间又显得那么机灵而有几分老成。
初次接触，小卓别林博得了汉密尔顿先生的好感，他告诉说将介绍卓别林出演《福尔摩斯》一剧中的小佣人比利。而在此之前，扮演福尔摩斯的名角塞恩斯伯里先生编了一出新剧《一个伦敦人的传奇》，先要试演。剧中也有一个角色叫桑米，他们准备推荐卓别林先演这个桑米。戏份是一周2镑10先令。汉密尔顿先生说：“这个角色要由孩子来扮演，看来他对你很合适。”
2镑10先令的薪酬突然从天而降，这对于12岁半的卓别林来说简直是一笔横财。就在前不久，他做玩具小船做到手打泡也没有这么多工钱。这时他幽默含蓄的天分显灵了，好像他应该要拿这么多，而且还少了点，他装得毫不动心地说：“嗯，我可得和我哥哥商量一下这个待遇。”汉密尔顿先生大笑，把介绍所的职员都叫出来：“看看，你们觉得这孩子怎么样，像不像咱们《福尔摩斯》中的比利？大家上下打量他，与他交谈，都很满意，人人笑容满面。汉密尔顿先生也写了一张推荐条，让他去一个俱乐部找塞恩斯伯里先生。
于是卓别林受到同样友好的接待，塞恩斯伯里把戏院里的演员和工作人员都叫出来，对他评头论足一番。然后把《一个伦敦人的传奇》的脚本交给卓别林，并且说桑米是这出戏中的一个重要角色，让他先回去熟悉台词。
这个世界突然变了，一个穷孩子突然就要成为演员了，卓别林在回家的路上高兴得恍恍惚惚，他觉得自己交了好运。那本棕色封面的戏剧脚本，他有生以来第一次拿到的最重要的资料，沉沉地握在手中。他不停地一页一页翻着看，好多台词他还念不完整，因为他被迫中止了学业。但他意识到，在可以由自己作主的命运之途上，他已突破了重要的一关，抓住了一个机遇。
他已经不是贫民窟中的野孩子、小流浪者，而是戏剧界中的一员了。当他激动地把这一切讲给哥哥听时，雪尼也激动得眼睛湿润了。他说：“要是妈妈现在在这儿和我一起听到这个好消息，那该多么美啊，这是我们生活中的一个转折点呀。”
冷静下来后，两个做着演员梦的兄弟开始看剧本，雪尼把查理不会的单词和不懂的意思教给他。3天中，卓别林背下了35页长的脚本台词。排练时，连塞恩斯伯里先生都感到惊讶，想知道这小家伙以前演没演过戏。
《一个伦敦人的传奇》试演了2周，这出戏并不传奇，且被剧评家们贬低，但小演员卓别林却得到好评。不仅剧评家，有个著名老演员罗克也很喜欢这个孩子；他拿来一份《伦敦热带时报》，读给卓别林听“幸而有一个角色弥补了它的缺点，那就是报童桑米。这出戏之所以招人笑，多半是亏了有这个灵活的伦敦流浪儿童。桑米一角虽然在剧中被写得陈腐而平常，但是查尔斯·卓别林这位玲珑活泼的童伶却把他演得十分有趣。以前我不曾听说过这个孩子，但是，我希望，在不久的将来会看到他的巨大成就。”罗克先生在给他读报评时，提醒卓别林保持谦虚谨慎的态度，他说：“你看了这篇文章，可别脑袋发胀啊。”
脑袋发胀的是雪尼，他为弟弟牛刀小试即获成功而激动，一下子就买了一打《伦敦热带时报》，并在探望母亲的时候给她看。卓别林则逐字逐句记牢了这篇文章，并对以前演的轻歌舞、哑剧是属于技术性强的舞台艺术，而今演的以刻画人物为主的情节剧是属于艺术性强的舞台艺术这一点，有了初步认识。
然后，他出演《福尔摩斯》中的比利。1887年，英国著名作家阿瑟·柯南道尔笔下诞生了一位侦探福尔摩斯，《福尔摩斯侦探集》一出而伦敦纸贵，继而全球畅销。世界各地成立有“福尔摩斯崇拜者俱乐部”，一些大学生组织有“福尔摩斯研讨会”。小说中描写的“福尔摩斯住宅”伦敦贝克街（2）221号，百余年来竟成“福尔摩斯故居”。坐落于伦敦诺森布兰街德大街10号的一家小酒店，由于建在书中描述过的一处旅馆遗址上，也被后人改为“福尔摩斯博物馆”……当时戏剧界改编“福尔摩斯戏剧”，可想而知是多么狂热。而塞恩斯伯里在英国的“福尔摩斯戏”中，被认为是扮演福尔摩斯最杰出的一位。
在排练中，卓别林留心观察，记下了什么叫舞台技术，怎样进行角色间的配合，怎样停顿和开始，怎样巧妙地递点子给别人让他转身或坐、立等。这出戏无论在伦敦或外省的演出都盛况空前，共上演了10个半月。在回到伦敦演出时，卓别林跟管事的争取了一下，让他哥哥雪尼进入戏班，扮剧中一个小配角。这样兄弟俩在一块儿学艺、生活、挣钱，然后租了一套好房子，把恢复了理智的母亲接到一起住，在客厅里放了一台钢琴，在母亲的卧室里摆了鲜花。母亲看到儿子们正在长大，学艺有成，感到十分欣慰。
从13岁起，卓别林在伦敦戏剧界渐为人识。1905年《福尔摩斯》的改编者、美国演员吉勒特来到伦敦续演此剧，剧团邀请16岁的卓别林为吉勒特配戏，继而在正剧中也用他饰比利一角。戏在伦敦西区上演，西区是上流社会所在，当了西区的演员，就意味着身份不同于那些小剧团了。卓别林跨过了泰晤士河，出入于约克公爵戏院。吉勒特的福尔摩斯一演而大红，后来欧美一些画家就以吉勒特的形象，为《福尔摩斯探案》作插图。就连希腊国王及王后也驾临约克公爵戏院观看这出戏。
演完这出戏后，卓别林又在一个马戏团呆了一段，当过杂耍演员。然后在歌舞短剧和笑剧中，饰演一个名闻18世纪英国的大盗和一个以不流血施行外科手术著名的博迪医生。他在外形上把自己打扮得跟博迪医生惟妙惟肖，并竭力刻画一个学者和教授式人物的性格。虽然是取笑而已，但他已在注意将自己训练成喜剧演员了。同时从16岁起，他每天练习小提琴、大提琴4～6小时，每周都请戏院的乐队指挥或乐手教他。
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