1836年秋，为了孩子们的学业，托尔斯泰父亲带领全家迁居莫斯科。
从亚斯纳亚·波利亚纳到莫斯科161公里，当时坐马车得走四天。八岁的托尔斯泰第一次出远门。旅行在八岁的托尔斯泰面前展现出一个崭新的世界，使他产生了许许多多的想法。关于这次旅行，托尔斯泰后来回忆说：
“我第一次发生这种精神上的转变是在我们旅行的时候，从此以后，我就把这次旅行当作我少年时代的开始。在我的头脑里第一次产生了这种想法，即生活在世界上的不仅有我们，也就是说，不仅有我们这一家，不是一切福利都归我们所有；人们还有另一种生活，这些人跟我们毫无共同之处，他们并不注意我们，甚至一点也不知道世界上还存在着我们这些人。毫无疑问，我先前也是知道的，但并不像我现在所认识的那样，先前我不理解，没有体会……我看着我们驶过的那些乡村和城市，那里每一栋房子里起码住着一个跟我们家相仿的家庭，那些妇女和孩子怀着转瞬即逝的好奇心看着我们的马车，随即便从我们的视野里永远消失了。我看着那些小铺老板和农夫，他们不仅不向我们脱帽鞠躬，像我见惯的那样……甚至对我们不屑一顾。这时在我的脑海里第一次产生了一个问题：既然他们一点也不理睬我们，那他们关心什么呢？由此产生了另外一些问题：他们是怎样生活、靠什么生活的呢？他们怎样抚养孩子，是否教他们念书呢？是否让孩子们玩儿呢？是否惩罚孩子们呢？
“忽然，一辆套着四匹马的四轮邮车迎面驶来；在两俄尺远的地方，只见一些亲切而好奇的脸在看着我们，前后才两秒钟，马车便一闪而过了。我觉得有点儿奇怪，这些脸跟我毫无相似之处，也许再也看不到他们了……
“在远处山沟后边，在蔚蓝色的明朗天幕上，出现了一座绿屋顶的乡村教堂；那边有一个村庄，有一幢红屋顶的地主住宅，还有一座郁郁葱葱的花园。是谁住在这幢住宅里？屋里是否有孩子、父母、教师呢？
我们为什么不到这幢住宅里去，为什么不去跟主人认识一下？”
马车在一条两旁栽着白柳、直通莫斯科的宽阔大路上行驶了四天。
终于莫斯科遥遥在望了。啊，莫斯科！他以前只是在书上读到过，现在亲眼看到了莫斯科，他那激动的心情可想而知！马车进城以后，他如饥似渴地听着父亲讲莫斯科的故事。
在莫斯科，托尔斯泰一家住进了一座宽敞而舒适的住宅。生活方式几乎没有什么变化：仍然养着自家的马匹，仍然是那些仆人服侍他们。
男孩子都念书，给他们请了家庭教师，14岁的尼古拉准备考大学。托尔斯泰学习不好，但跟从前一样，对周围一切很感兴趣，常跟德国家庭教师列斯谢利逛大街。父亲经常外出，塔季扬娜表姑像从前一样温柔亲切地关怀孩子们。
托尔斯泰的父亲尼古拉·伊里奇买了一个姓捷米亚舍夫的地方的庄园皮罗戈沃。这件事引起捷米亚舍夫的妹妹卡里亚金娜的激烈反对，因为她是捷米亚舍夫的法定继承人，如果捷米亚舍夫死了，她就可以继承这座富裕的庄园——看来捷米亚舍夫并不想让她继承，想卖些钱死后留给自己的女儿们。买契手续办完后，捷米亚舍夫就得了瘫痪症，失去语言和活动能力。他妹妹卡里亚金娜就乘机大肆活动起来。她要通过各种手段把这座庄园从托尔斯泰父亲手里夺回来。她派人到皮罗戈沃企图宣布这座庄园是她的，买契无效。来人被管家顶了回去。第二天又派来四个人，声称来接管养马场、谷仓和主人宅院，也被管家顶回去了。但卡里亚金娜并不甘心失败，她到莫斯科军人总督戈利岑公爵那里告了托尔斯泰父亲一状，说皮罗戈沃这笔买卖是非法的，说托尔斯泰父亲趁她哥哥有病之机骗了她哥哥，说托尔斯泰父亲欠外债近40万卢布，根本拿不出契约规定的17.4万卢布现款来，因此这笔买卖是非法的。卡里亚金娜还到处造谣污蔑托尔斯泰父亲。
看来，卡里亚金娜这年（即1837年）6月又采取了新的措施反对托尔斯泰父亲，所以托尔斯泰父亲6月19日带了文件，由两个仆人陪同，匆忙坐马车从莫斯科赶往图拉，6月20日下午五时赶到。莫斯科距图拉161俄里，托尔斯泰父亲仅用了不到一昼夜的时间赶到，速度是相当快的，可见情况相当紧急。6月21日，白天，托尔斯泰父亲就在各官署之间奔走，晚上八点，他请一些朋友来住处，显然是商讨跟卡里亚金娜的纠纷问题。先是前来聚会的朋友瓦西里耶夫动身去找捷米亚舍夫，过了一会儿托尔斯泰父亲自己也动身去找捷米亚舍夫。在距捷米亚舍夫家几十步远的地方，托尔斯泰父亲就昏倒了。一小时前还在他的住处做客的两个医生和一个校级军医参加抢救，抢救无效，身死；接着警察赶来，编写了死亡记录，到他住处查封了他的文件财物。在给警察局的报告里，三个医生一致认为托尔斯泰父亲死于脑溢血，说他早就喀血，肺和大脑严重充血，再加上他赶了将近一昼夜路，第二天又徒步在市内跑了一天，致使血压严重升高。三个医生没有看出中毒现象，因此认为没有必要解剖尸体。托尔斯泰父亲的两个仆人是晚上九点才得到自己主人去世的消息的。
托尔斯泰家里人怀疑托尔斯泰父亲是被跟在他身边的仆人彼得鲁沙和马秋沙兄弟俩毒死的（其实这兄弟俩只有马秋沙去了，随去的另一个仆人是尼古拉·米哈伊洛夫——他就是托尔斯泰在《童年》中所描写的托尔斯泰兄弟们幼年时的忠仆尼古拉，他终生受到托尔斯泰的爱戴和尊敬）。怀疑的根据是托尔斯泰父亲身上携带的钱款和文件都不见了。钱款再也没有找到；文件过了一段时间被一个神秘的女乞丐送回来了，说是在教堂门前的台阶上拾到的。这种怀疑是根据不足的。
噩耗把全家抛进了悲痛的深渊。
托尔斯泰一开始不相信父亲去世的消息。他不相信朝气蓬勃、精力充沛、漂亮、快乐、开朗的父亲会不在人世，会不回来跟家里人开玩笑，逗乐子。不相信再也见不到他了。在街上散步的时候，他在遇到的人中间寻找父亲。他期待着意外见到他……
托尔斯泰非常爱他的父亲！关于父亲，托尔斯泰在回忆录里这么写道：“父亲中等身材，体格健美，是个活泼敏感的人，他有一张讨人喜欢的脸，但他的目光里却时时流露出愁闷的神情。他带着猎犬狩猎的情景，我更是记忆深刻，至今还记得他出发打猎的场面。后来找总觉得，普希金在《努林伯爵》中描写外出打猎的情节是以他为原型的。”
托尔斯泰的女儿亚历山德拉在《父亲》一书里说：托尔斯泰恐怕正是从他父亲那里继承了待人亲切和蔼的作风、喜气洋洋地说俏皮话的本领、对大自然的热爱和狩猎的嗜好、健壮的体力以及近于大胆的机灵。
父亲去世不到一年，祖母忧伤成疾，1838年5月25日溘然长逝了。
亚历山德拉姑妈成了托尔斯泰家孩子们最近的亲属，被指定为他们的监护人。
托尔斯泰家的财产交由监护理事会经管。全家必需缩减开支，于是就搬进了一幢比较简陋的住宅。
祖母在世的时候，就把孩子们喜欢的德国家庭教师列斯谢利辞退了，另给他们请来一个法国人桑·托马担任家庭教师。桑·托马眼光狭隘、妄自尊大、拿腔拿调，整个外貌有一种极不自然的高傲神态和演戏似的装腔作势的样子，这使敏感的小托尔斯泰十分厌恶。桑·托马对小托尔斯泰十分粗暴。托尔斯泰后来在回忆录里写道：“我已经不记得是为了什么事了，反正有一件事，一件无须处罚的事，可是桑·托马却把我锁在房间里，还威胁说要剥掉我的衣服用树条抽我。因此，我不仅对他的粗暴行为，而且对他本人都感到极度愤慨和厌恶。”
好在随着时间的推移，俩人的关系有了一些改善。
托尔斯泰从小就对爱充满无限需求，他既需要爱别人，也需要被别人爱。如果别人不接受他的爱或他得不到别人的爱，都会使他难受。
他先后向小男孩穆欣·普希金和小女孩索涅奇卡表示过爱慕之情，可是人家却看不起他，未予理睬。
托尔斯泰是家里最小的男孩，长得不好看。他寻找自己能够爱恋的人和事，找不到；他寻找能够使他自我肯定、摆脱不受重视的处境，找不到；他寻求鼓励，但人家都嘲笑他，没有人理解他。但是他认为自己是能够有所作为的，自己并不是微不足道的人，自己身上有其他人所没有的一些东西。但无论如何，他跳不出受漠视的困境。因此，他感到孤独。
这样，他就开始幻想。他在小说《少年》中写到他被外国家庭教师锁在小贮藏室的时候脑海里出现的一些幻想，说：“我去当骠骑兵，去打仗，敌人从四面八方朝我扑来，我抡起马刀，砍倒一个，再抡起马刀，又砍倒一个，一连砍倒三个。后来，浑身是伤，精疲力竭，跌倒在地，口里高呼：‘胜利啦！’将军骑马来到我身边问道：‘我们的救星，他在哪里？’人们指着我，他扑过来，搂住我的脖子，含着欣喜的泪水高声喊道：‘胜利啦！’我渐渐康复了，一只手还用黑色围巾包扎着，我沿着特维尔大街散步。我成了将军了！忽然皇上看到了我，问道：‘这个多处受伤的年轻人是谁？’有人告诉他，说这是赫赫有名的英雄尼古拉。皇上走到我跟前说：‘朕感谢你，爱卿无论提出什么要求，朕都将予以满足。’”尽管这是小说，我想还是反映了当时的一些情况的。
不过天马行空的幻想渐渐被严肃认真的哲学思考取代了。
从他的自传体小说《少年》的描写里我们可以看出一些端倪：
“在这一年时间里，我过着孤独、沉思的生活。各种抽象问题——人的使命、未来的生活、灵魂不朽，都出现在我面前。我还幼稚，智力不发达，又没有经验，却不知天高地厚，凭着满腔热情想弄清楚那些人类智慧最高阶段探索的问题。”
“有一次我忽然想到，幸福不取决于外因，而取决于我们对外因的态度；一个人若是能够吃苦耐劳，是不会不幸福的。为了训练自己吃苦耐劳，我忍着钻心的剧痛，伸直胳膊托着塔季谢夫编的大辞典达五分钟之久。……或者钻进小贮藏室用绳子狠狠地抽打自己光着的脊背，痛得直流眼泪。”
“我的哲学发现使我得意洋洋：我常常把自己想象成一个发现了新的真理从而为人类造福的伟大人物，我踌躇满志地瞧着芸芸众生；但说来奇怪，同人们接触的时候，我见着谁都胆怯。我自视越高，就越不敢向别人流露自己的优越感，而且甚至为自己的一言一行感到害臊。”
没有人同他讨论、交换看法，他只能自己在那里冥思苦想。他感到孤独。在孤独中摸索着成长的路。
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