入曾国藩幕府之初，曾国藩只是安排李鸿章作书记，继而付于批示公文、起草奏稿之全责。这对于李鸿章来说，自然是得心应手，驾轻就熟。不到十天，曾国藩突然决定让李鸿章去编练皖北的马队。编练马队，这件事初为左宗棠首倡，也是曾国藩与胡林翼共同商量后作出的决定，而且得到了咸丰帝的诏准。可是，李鸿章深感事体重大，自己缺少经验，一时未敢应许。曾国藩却一再鼓励李鸿章赴任，后来由于形势骤然发生变化，曾国藩取消了编练皖北马队的计划。但是，这件事明显表明了曾国藩对李鸿章的赏识与信任。
此后不久所发生的另一件事上，李鸿章表现了卓尔不凡的胆识与智慧，帮助焦头烂额的曾国藩化解了一道难题。1860年第二次鸦片战争爆发之后，英法联军攻克天津，直逼北京，咸丰帝仓皇逃往热河避难。慌乱中的咸丰帝急忙诏令曾国藩，要求其速派湘军猛将鲍超带兵北上“勤王”。对此，曾国藩十分为难，表现得犹豫不决，首鼠两端。曾国藩虽然有足够的胸襟和气度，通达机敏，高瞻远瞩，但是他的性格中更偏重于谨言慎行，多思多虑。他喜欢把事情做的近于完美，所以他行事之前的判断和分析是漫长的。相比之下李鸿章则不同，他重视宏观与大局，常常会准确地抓住最为关键、最为重要的一点。只要把握住了事情的大概脉搏，就敢于果断地做出决定。也就是说，他很少有曾国藩那样思之又思、慎之又慎的犹豫和反复。
曾国藩当时的考虑是：北上护主本是义不容辞之事，自然难以拒绝；可鲍超是他的一员得力干将，担心鲍走后会严重影响眼下同太平军作战。他左思右想，拿不定主意，便召集文武参佐讨论对策，并要求每人都提出具体方案来。结果，大部分人的意见都主张北上“勤王”。因为事关皇上的安危嘛。这时候不听皇上的话，那此人一定是疯了！然而，李鸿章却有不同的看法。他主张按兵请旨，静观其变。他的理由是：目前对清政府的最大威胁，并不是外国军队，而是太平军。和外国人的战争将以和而终。湘军一举一动，“关天下安危”，好钢应当用在刀刃上。目前湘军担负着最重要的“剿匪”任务，此时切不可让鲍超所部离开战场。最后，曾国藩接受了李鸿章的建议，一面给皇上写信说，鲍超对北方人地生疏，不宜北上京城，甚至提出从他和胡林翼之中选派一人进京护驾；一面借故拖延时间，采取静观其变的策略。结果，至 11 月份，曾国藩果然接到新的诏令，说天津和议已就，不再需要北援“勤王”。经此一事，曾国藩更对李鸿章刮目相看了。但是，李鸿章常常自恃才高，遇事每每大胆直言，乐于公开表述自己的独立之见，有时不免同曾国藩的意见针锋相对，发生矛盾或冲突。祁门内讧即是一例。
当时，太平军一直围攻祁门，祁门形势凶险。湘军上下一致要求曾国藩移师。可是，面对太平军的四面环攻，曾国藩却一直坚持大军驻守祁门而不移。李鸿章则认为，祁门地处万山之中，是军事上的绝地，不适合久留。李鸿章等一再劝谏，曾国藩仍是不从。他甚至气愤地提出：如果你们胆怯，尽可各自散去好了。其实，曾国藩并非不懂祁门在战略全局上并无意义，其坚持驻守祁门主要是做给朝廷看的戏。因为，咸丰帝曾一再督令湘军直取苏常。结果，闹得双方都很不愉快。而在对待李元度问题上，曾、李二人竟至闹翻。其时，曾国藩安排自己多年的好友李元度带兵驻守徽州。李元度是个文人，不懂兵法，曾国藩也清楚这一点，所以命令他死守，不得出门应战。可是，李元度看见前来挑衅的太平军，就一时激动忘了曾国藩的话。他出门和太平军交手，结果痛失守城。失败之后，李元度不敢去见曾国藩，在外游荡许久。回到祁门之后，因为害怕和羞愧又悄悄地溜走了。曾国藩上奏对李元度进行上奏弹劾，曾国藩当时悔恨的心情有点像诸葛亮错用马谡。
曾国藩命令李鸿章拟稿弹劾李元度。李鸿章却坚决反对曾国藩的做法。他明确表示，这个奏折我不能写。不仅如此，他还带了一幕僚前去替李元度求情。面对曾国藩，李鸿章竟半是质问半是陈情地说：当年靖港大败之时，你曾跳水自尽，是李元度亲手把你救起来的。如今人家有难，你就要弹劾人家，未免有些不仗义之嫌。另外，你明明知道李元度不会带兵，却还让他领军驻守战略要地徽州，说明你也有用人不明的失误。现在徽州出了问题，在处理这件事情的时候，你完全可以替李元度说话。接着，李鸿章声言：果若奏劾，门生不敢拟稿。曾国藩表示：你不拟稿的话，我自拟便是。李鸿章又说：若此门生将告辞。曾国藩顿时生气道：听君之便。两个人都不肯退一步。李鸿章毅然离开了曾国藩。而曾国藩也终于将李元度革职查办。
李鸿章回到老家之后，因为局势恶劣，他发现自己竟然走投无路了。他想去福建补缺，可是他在福建的朋友沈葆桢劝他不要去，说福建政事“糜烂”。李鸿章走后，曾、李二人并没有中断友情，仍有书信往来。胡林翼在二人之间做了很多调解的工作。而且，曾国藩切实地感到身边少了李鸿章，犹如少了左膀右臂，不禁又想起李鸿章的种种好处来。特别是祁门果然遇到了大麻烦。太平军占领徽州之后，忠王李秀成直逼祁门。曾国藩犹如瓮中之鳖，他写好了遗书，准备一死了之。所幸李秀成没有进攻祁门，曾国藩才幸免于难，所部也不得不撤离祁门。此外，身为曾、李二人好友的郭嵩焘闻知李鸿章出走，给李鸿章写信说：当今之下，能依靠个人力量崛起是非常艰难的，只有依靠可以信赖的人。你应当心胸宽阔，以功名为重，还是重新回到曾国藩身边为好。
李鸿章本来就很后悔自己的负气行为，看到好友如此劝说，不觉感叹郭嵩焘的远见卓识。在李鸿章成为显赫的大人物之后，唯有和郭嵩焘之间的友情最是真正的“君子之交”。郭嵩焘没有派系成见，独往独来，眼光深远，“能言他人所不能、所不敢、所不知之言”。一身兼具新学和旧学的两大本领，却长期背负着“独醒之累”，犹如楚大夫屈原，很难得到世人的理解和认识，是一个孤独的前行者。
此时，曾国藩也给李鸿章写信，恳切邀请他回来。1861 年 7 月，李鸿章又回到曾国藩的大营，二人又开始了密切的合作。
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