在与蜘蛛恶战的隔天，比尔博和矮人们决定拼尽最后力气，试图在饿死或渴死前找到出去的路。他们爬了起来，八票对五票踉跄地朝着被认定是小径的方向前进。最后，他们还是失败了。这漫长的一天又缓缓过去，数百个火光突然出现在他们四周，让他们像被红色星星包皮围一般。木精灵拿着弓箭和长槍跳了出来，命令矮人们停下脚步。
他们根本没有任何抵抗的意愿，即使矮人们不是身处这种可怜兮兮的状态下，他们也很高兴可以被活捉，因为，他们的小刀根本无法和精灵们能在黑暗里射中针尖的弓箭相比。他们都停了下来，坐在地上静候命运的审判，唯一的例外是比尔博，他在被发现之前就飞快地戴上戒指，躲到一边去。也正是因为这样，当精灵们将矮人绑起，整队清点的时候，他们根本没发现、也没点到哈比人。
当精灵们擎着火把，领着俘虏在森林中行进的时候，他们也完全没有听见比尔博如风般轻盈的脚步声。每名矮人都被蒙住了眼，不过，其实这也没有多大用处，因为连张大眼睛的比尔博都不知道，在森林中弯弯曲曲究竟要朝什么方向走，况且，从一开始他们就不知道身在何方。比尔博使尽全力只能够勉强跟着火把前进，因为矮人虽然潦倒不堪，精灵们还是毫不客气地逼他们用最快的速度前进，国王命令他们必须在第一时间赶回宫殿。
火把停了下来，在他们开始过桥之前，比尔博正好赶上他们。这就是越过宫殿门口河流的桥梁，桥下的水又黑又深又急，在河流的另一头则是一个巨大洞穴的开口，整个都被掩蔽在一座满是翠绿树木的山丘下。随处可见的柏树在此恣意生长，靠近河岸边的甚至连根都伸进河水中。
精灵们推着俘虏走过桥，殿后的比尔博却迟疑了，他一点也不喜欢洞口给他的感觉。他挣扎了好久，才决定不能舍弃朋友，正好赶在最后一名精灵身后冲进洞内。他一进洞，门就匡当一声关了起来。
洞穴里面的隧道都让火把的红光所照耀着，精灵守卫们边在绵延曲折的隧道中前进，边唱着歌曲。这里和半兽人的城市不同，洞穴比较小，没有那么幽深，空气也十分清新。精灵国王就坐在一个木制的宝座上，从他雕梁画栋的广大石刻殿堂中管理一切。为了迎合秋天的颜色，他戴着红叶和野莓编成的皇冠；在春天，他会戴着森林的花朵所编成的花冠，而他的手中则拿着橡木雕刻成的权杖。
俘虏被带到国王面前，虽然他脸色十分凝重，但看见他们疲倦潦倒的样子之后，他还是命令属下松开他们：“反正，在这里也不需要绳索，”他说：“被带进来的人，绝无法从我的魔法大门逃脱！”
他钜细靡遗地盘问了每一名矮人，询问他们的目标、此行的目的，以及他们来自何方，不过，他们都和索林一样守口如瓶。这群矮人觉得十分受辱，甚至不肯假装维持表面上的礼仪。
“国王啊，我们到底做了什么？”巴林是剩下的人中最年长的。“在森林中迷路、又饥又渴、被蜘蛛猎捕难道犯了罪吗？莫非这些蜘蛛是你的宠物和看门犬，杀死它们触怒了你？”
这样的质问当然激怒了国王，他回答道：“未经我们许可，在森林里面闲逛就犯了罪。你忘记了你们是在我们的国度，使用我同胞所铺设的道路吗？你的同伴在森林中三次追逐、騷扰我们，最后还惊醒了森林中的蜘蛛！在你造成了这么多困扰之后，你给了我必须询问清楚你们来意的理由，如果你们不愿意说，我就把你们关进牢中，看看你们什么时候学会讲理和礼貌！”
然后，他就命令将矮人个别关到独自的牢房中，并且给他们食物和饮水，但严禁他们离开牢门一步，除非其中有人让步，愿意告诉他想要知道的事情。不过，他并没有告诉众人索林也被他关了起来，稍后才由比尔博发现了这件事情。
可怜的巴金斯先生，他在那个洞穴中躲躲藏藏了很长的一段时间，他一直不敢拿下戒指，即使是躲在最幽深、黑暗的角落时，他也不敢睡觉。为了打发时间，他开始在精灵国王的宫殿中四处打探。魔法封锁了大门，但如果他速度够快，还是来得及溜出去。大群的木精灵，有时在国王的带领下，会出发去骑马或是游猎，或是去东方大地和森林中处理相关的事务。如果比尔博够小心，他可以跟在这些人身后偷溜出去，但也必须冒很大的危险；不只一次，他差点在最后一名精灵走出去的时候被大门夹住。
他不敢跟精灵们一起行动，因为他的影子还是会在光线下现形（虽然和在火把照耀的时候一样模糊），同时，他也必须担心因为被撞而遭发现。在极少次出门的经验中，他也没有什么新发现。他不愿意舍弃这些矮人，事实上，如果没有他们，他也不知道该怎么办。他不可能徒步跟上狩猎的精灵，因此也从没发现离开森林的路；每当他偷溜出洞穴的时候，都只能百般无聊地在森林里面乱跑，担心会再度迷路，苦苦地守候回去的机会。他不会狩猎，因此在洞外只能挨饿；当他在洞内的时候，还可以趁没人注意的时候，靠着偷窃仓库或是桌上的食物维生。
“我就像一名永远逃不出去的飞贼，只能日复一日的在同一间屋子里面偷东西！”他想：“这真是这场倒楣、恐怖、疲倦的冒险中，最无聊、最难熬的日子啊！我真希望这时能回到自己的哈比洞，坐在暖洋洋的壁炉旁边，看着油灯的光芒！”他也经常希望能想办法通知巫师前来帮忙，当然，这是完全不可能的。很快的他就发现，这一切都必须要靠自己单槍匹马来解决。
最后，在偷偷摸摸过了一两个星期之后，他藉着跟踪所有的守卫，终于冒险查出了所有矮人被囚禁的地方。他在宫殿中不同的地点发现了十二名矮人的牢房，而且，也摸熟了整个宫殿的内部配置。出乎他意料之外的是，有一天，他从守卫之间的交 谈发现还有另外一名矮人被关在特别黑暗的牢房中，他立刻就猜到这个倒楣的家伙是索林；不久之后，他就证实了这个推测。在最后，经过好一番波折之后，他在没人注意的情况下找到了索林，和矮人首领取得了联络。
索林陷入无比灰心丧志的情况中，连怒气都被磨掉了；在他从钥匙孔听见比尔博的声音前，他甚至开始考虑告诉国王，所有关于这趟任务和他宝藏的内情（这也让我们知道了他的心情有多低落）。当时，他几乎不能相信自己的耳朵！他最后才说服自己这不是幻觉，走到门口，和另一边的哈比人展开了长谈。
藉着比尔博的帮助，索林才能够把他的消息秘密地传递给其他矮人。比尔博告诉大伙，索林也被囚禁在附近，在索林下令之前，大家都不能够将这次的任务目的告诉国王。因为，索林在知道哈比人从蜘蛛手中救出部下的过程后，他的心中又燃起了希望，他决定，除非一切都已绝望、或是英勇的隐形人再也想不出更好的方法（这时他已经对哈比人刮目相看），否则他绝对不会牺牲自己的宝藏来换取自由 。
在接到通知之后，其他的矮人也都同意首领的决定。他们都想到了自己那一份宝藏（虽然还没到手，连龙都还没看到，但他们已经将这宝藏认定是属于自己的了），如果木精灵染指，一定会大幅缩水的；更何况，他们全都十分信任比尔博。甘道夫所预言的果然发生了吧！或许也正是因为这样，他才会选择离开他们。
再来看看比尔博这边，他反而不像矮人那样信心满满。他并不喜欢被所有人倚赖的感觉，他也希望巫师在身边协助他。不过，他明白这是没用的，甘道夫搞不好都已经到了幽暗密林的另外一头了。他坐下来，想了又想，脑袋都快爆了也没想出什么好主意。一枚隐形戒指是个不错的宝物，但要靠它救出十四个人就没有多大把握了。当然罗，你们也猜得到，他最后还是救出了所有的同伴。下面就是他怎么办到的过程──
有一天，当比尔博在四处探查的时候，发现了一件非常有趣的事情：大门并非是洞穴的唯一入口，宫殿的底端有一条河流穿出，最后越过入口处的斜坡，在东方和密林河汇流，在这道地下水流出洞穴的地方有个水门。那里的洞顶十分低矮，几乎和水面同高，也有装设直落河床 的铁闸门，预防有任何人从这里进出宫殿。不过，这道铁闸门通常是开着的，因为这里算是他们的交 通要道之一。如果有任何人从这一边进来，他将会发现自己身处在黑暗的隧道中，一路通往地底。不过，在隧道的某处，也就是洞穴正下方的位置，有一座大型的陷板门，这门直接通往国王的酒窖，里面放满了一桶又一桶的美酒；木精灵们最喜欢葡萄酒，他们的国王更是嗜酒如命。不过，这一带并没有种植任何的葡萄，这些葡萄酒和其他的货物，都是由他们南方的同胞运来，或是从遥远的人类酒庄内所酿造出来的。
比尔博躲在一个大桶后面，发现了这个陷板门的存在和它的用处。从国王侍从之间的交 谈，他知道了这些葡萄酒和其他的货物，都是从长湖沿着河流或是走陆路运过来的。听起来，那里还有一座相当繁华的人类城镇，这座水上的城镇建在湖中的孤岛上，靠着桥梁对外交 通，并且躲避敌人的攻击（特别是恶龙的攻击）。这些桶子就是从长湖沿着密林河运上来的。有些时候，这些桶子被绑在一起，充当克难的木筏，有时则是被装在大型的平底船上。
当桶子空了之后，精灵们会将它们从陷板门丢下来，打开水门，桶子就会沿着河水一直流到下游一个河岸突出之处，靠近幽暗密林的东缘。人们会在那里收集桶子，将它们绑在一起，漂回密林河流入长湖的入口，也就是人类的城镇所在地。
比尔博坐在地上，沉思着有关这水门的一切，想要确认是否能够利用这作为逃脱的路径。最后，在情急之下，他终于想出了一个逃脱的计策。
囚犯们刚吃过了晚餐。守卫们沿着隧道离开，把火把的光芒也一起带走，让牢房陷入一片黑暗中。比尔博听见国王的总管，向守卫队长道晚安。
“和我来吧，”他说：“尝尝刚送来的新酒。今天晚上我应该会在那边忙着清掉旧的桶子，我们先喝一杯暖暖身子。”
“好极了！”队长笑着说：“我和你一起先尝尝吧，看看适不适合国王饮用。今晚有场宴会，要是送上的酒太烂就失礼了！”
一听见这两人的对话，比尔博立刻就紧张起来。因为，他明白好运果然还是跟着他的，他终于有机会尝试之前所想出来的脱逃计划。他跟着这两名精灵，直到他们走进一个地窖，在桌旁坐了下来，桌上还有两个大杯子。很快的，他们就开始高兴地聊天喝酒。比尔博的运气实在好，只有非常烈的酒才能够让木精灵喝醉；看来这桶酒是出产自多温 尼安大酒庄的醇酒，不是平常给仆人和士兵饮用的淡酒，而是在国王的庆典上以小杯饮用的上好佳酿。总管豪饮的方法完全浪费了这种酒，却也给了比尔博一行人绝佳的逃生机会。
经过一会儿，队长就开始点头，最后趴在桌上睡着了。总管继续自言自语了一段时间，根本没注意到对方，不久也开始昏昏沉沉，后来则是倒在朋友身边开始打鼾。哈比人悄悄地溜了进去，队长身上的钥匙立刻就换手了，比尔博飞奔向牢房。这一大堆钥匙重得跟什么一样，即使比尔博戴着戒指，他还是感到提心吊胆的；因为这钥匙不可避免地会互相撞击，每次都把比尔博吓得半死。
他先打开了巴林的门，矮人一出来，他就小心翼翼地把门锁起来。你可以想像巴林有多吃惊，不过，他还是很高兴可以离开狭小的石牢，准备停下来问问题，知道比尔博想做什么，以及他接下来的计划。
“没时间了！”哈比人说：“你跟我来！我们一定要集合在一起，绝对不能分散，每个人一定都得逃出去，这是我们最后的机会。如果我们被发现了，天知道国王会把你们关在哪里！我敢打赌，下次你们就会被戴上手铐脚镣。听话，不要问问题！”
然后，他就一个接一个地把伙伴们救了出来。最后，他的身后聚集了十二个人，由于长期的拘禁和黑暗的影响，这些家伙全都笨手笨脚的。每当他们有人在黑暗之中绊倒，或是咕哝着抱怨时，比尔博就觉得自己的心脏快跳出来了。“这些死矮人！”他自言自语道。幸好，一切还算顺利，他们没有遇到任何的守卫。事实上，那天晚上在外面的森林和大厅里面都在举行盛大的宴会，几乎所有国王的部属都在饮酒作乐。
在经过一番努力之后，他们终于来到了索林的牢房，它位在宫殿的最深处，幸好离酒窖还不太远。
“各位听我说！”当比尔博以暗号示意他离开牢房时，索林说：“甘道夫果然还是有先见之明，在时机到来的时候，你的确展现了身为飞贼的才能。不管最后怎么样，我想我们都会欠你一份很大的人情。接下来要怎么做？”
比尔博认为该是解释计划的时候了，但是，他实在不确定每个矮人是否都能够成功逃出。他的确没猜错，因为他们一点也不喜欢这个计划，即使身处在危险中，也不能阻止他们开始唠唠叨叨地抱怨。
“我们一定会搞得全身是伤，甚至还会溺死！”他们嘀咕道：“看你拿到了钥匙，我们还以为你足智多谋咧！这个主意实在太疯狂了！”
“好吧！”比尔博觉得非常丧气和恼怒。“全都给我回到牢房里面，我会替你们一个个锁上门，你们可以花时间想出更好的点子。可惜的是，下次我不管怎么努力，大概都拿不到钥匙了！”
这对他们来说是太大的打击了，因此全都冷静下来。最后，他们还是必须遵照比尔博的建议，因为很明显地他们不可能从上面脱逃，更别提硬闯用魔法封印的大门了；而在走廊里面抱怨、等人来抓他们也不是什么好点子。所以，他们就跟着哈比人，悄悄地潜入最底下的酒窖。他们经过一扇门，从门缝中依旧可以看见总管和队长挂着微笑，鼾声雷动的睡着。虽然比尔博好心地偷溜回去，把钥匙挂回队长的腰带，但第二天这两个人的表情，还是扭曲得十分严重，有好长的一段时间都笑不出来。
“这至少会让他少一些麻烦！”巴金斯先生自言自语道：“他人不坏，对囚犯也不差。明天早上他们会因为这样而感到更疑惑的。他们会以为我们拥有极强的魔法，可以穿过这些大门，消失得无影无踪！说到消失啊！如果我们要成功，等下才会是重头戏！”
巴林站在门口，看着队长和总管，如果对方有任何不对劲，就要立刻通知大家，其他人则是冲进装有陷板门的酒窖内。时间已经不多了，比尔博知道，不久之后就会有精灵奉命下来，协助总管将空桶子丢入水中。事实上，这些桶子已经被好好的放在地板上，等人来将它们推下去。有些桶子是酒桶，这些没有多大用处，因为除了小开口之外，这桶子很难打开，到时候更难关上。不过，其中还有一些装运其他货物的桶子，像是奶油啊、苹果啊的杂物。
他们很快就找到了十三个足以装下矮人的桶子。事实上，桶子的空间还太大了些，矮人们一进去就开始担心接下来的滚动和撞击。因此，比尔博还费尽心思找来了许多稻草和填充物，希望能够让矮人们舒服一点，最后，十二名矮人都装进了桶内。索林的麻烦最多，他在桶子里面不停地扭动和抱怨，听起来像是被关在小笼子里面的大狗。最后一个进来的巴林则是不停地罗唆着通风问题；盖子都还没关上，就开始抱怨呼吸不顺。除此之外，比尔博还必须补好桶子旁边的破洞、将盖子密合。他就这样孤身一人忙进忙出，希望这个大胆的计划能有一丝成功的希望。
不过，变化来得太快了些。在巴林的盖子盖上一两分钟之后，精灵的笑语声和火把的光芒就传了过来。几名精灵嘻嘻哈哈地走进酒窖，唱起荒腔走板的歌谣。他们在上面的宴会玩得相当尽兴，想要尽快回去玩乐。
“总管加立安到哪里去了？”一个人说。“我整晚都没看到他出现，他应该要告诉我们怎么做才对。”
“如果那家伙迟到就糟糕了，”另一个人说：“我可不想要在大伙玩得正尽兴的时候，在这边浪费时间！”
“哈哈！”有人大喊道：“这个老家伙拿着酒杯睡着了啦！看来他和队长正在举办自己的小宴会哪。”
“叫醒他！叫醒他！”其他人不耐烦地说。
被叫醒的加立安不是非常高兴，其他人的嘲笑更让他拉不下脸来。“你们都来迟了，”他嘀咕着：“我在这边等了又等，你们在上面玩得可爽了，连我都因为太累而睡着了！”
“是啊是啊，你累到连手都来不及从酒杯上拿下来吧！在我们也累倒之前让我们尝尝吧！不用叫醒那家伙啦，从他的表情看来，他已经喝了不少。”
他们全都喝了一轮，情绪也突然跟着高亢起来，但他们还没有醉到搞不清楚状况。“帮帮忙，加立安！”有些人大喊着：“你酒喝得太多了，老糊涂了！你把空桶子弄成装东西的桶子啦。”
“只管做就对了！”总管说：“你们只是想要偷懒而已，就是这些桶子了啦，照我说的做！”
“好吧，好吧，”他们边说边把桶子滚进开口：“如果国王的好东西和美酒都被推回去给人类享受，反正也是由你负责！”
滚──滚──滚──滚，
桶子往洞里一路滚！
用力推！轰隆掉！
掉下水，沿着河往外跑！
他们就这样边唱歌，边把桶子推到水里去。有些桶子是空的，有些则是装了矮人的桶子。它们全都一个接一个地落到下面，彼此撞击着在水流中打转。
就在那时，比尔博才发现到计划中的致命缺陷。你们很可能在不久之前就已经发现了，偷偷地嘲笑他的疏忽。不过，如果你们和他易地而处，恐怕表现不会有他一半强──他自己不在桶内，即使有机会，也没有人会替他装桶！看来这次他真的会失去所有的朋友了（大部分的桶子，都已经从漆黑的陷板门落了下去），他将会成为精灵洞穴中神出鬼没的飞贼，永远没机会逃出去。即使他能够立刻从大门逃脱，也没多少机会可以找到矮人。他不知道要怎么从陆路前往收集桶子的地方，他也不知道这些家伙少了他的帮忙，会遇到什么样的厄运；因为，他还来不及告诉这些矮人他所发现的情报，以及接下来的计划。