重庆是个山城，一年有大半年的日子，被浓雾所笼罩着。有时，三五步之外，就难以看清人物。战时的陪都放在这，因这浓雾的隐蔽，使日军飞机常常”发愁”。
杜月笙到重庆后，上有落委员长的器重，旁有铁哥们戴笠的支撑，加上行政院院长孔祥照处处表示友好，官场之上，十分从容。原先在上海的同伙搭档，部分早已先他而到重庆；原先在香港的门徒，也大多转移到了这里；再加上早已混入政界的高徒陆京士等人在各方面下得功夫，上下左右，比在香港，更加是如鱼得水，游泳自如了。
来到重庆后，杜月笙清楚地意识到，四川原系独立三国，所谓“东不出资门，北不出剑阁”。辛亥革命以来，军阀们关起这两扇大门打内战，各赔防区，绝不容外面势力染指。直到卫935年，蒋介石的中央军才以防堵红军北上之名得以开进。这里的袍哥势力如同上海的帮会，是当地的巨龙，他虽说是强龙，若压他们，发展自己的势力，那是不可能的。所以，杜月笙就努力结交当地的立军问和川帮财阀．
范绍增是杜月笙的老朋友。早年范绍增是刘湘部下实力最雄厚的军人，作战负伤后曾去上海治伤，与杜过往甚密。此次杜入蜀，范当然待若上宾了。
一次，范绍增约杜月笙到自己的公馆里去搓麻将，一夜“长城”砌下来，范绍增输了近千万元。当时的“法币”还相当值钱，这一来，范绍增在银行的存款，将空了一大半。他尴尬地开了一张支票，递给正在烟榻上过瘤的杜月笙。
杜月笙接过，笑着说：“玩玩吗？老兄怎么认真起来，太见外了。”说完，就把支票放在烟灯上烧了。
还有一次，杜月笙和川帮的一个大财阀一起打牌，一夜酣战，那位财阀输了二三百万。
支票递到杜月笙手中，杜月笙连声说：“笑话，笑话！”随手就撕成碎片。
其他类似的情况还有过。
从此以后，重庆的官场，泛起了一片赞扬声：杜月笙真是大丈夫，够朋友，是经历过大场面的。
杜月笙原来担任中国、交通等银行的董事。交通银行见他来重庆后，就特地拨出一大笔钱，在重庆南岸的汪山，专门为杜月笙修了一幢宽大、舒适的别墅。
杜月笙有气喘病，怕重庆的雾，夏天又怕重庆的热，所以，寄居汪山的时间较多。汪山和蒋介石的“行宫”所在地黄山也相近，双峰相对，召见或进谒也较方便。
有时，杜月笙入城接洽应酬，则总被招待住在重庆最大的建筑“范庄”——范绍增的住宅之一，一部分被孔祥熙租用。
有时，杜月笙要为他所经营的企业，调划“头寸”（现款），向四川财阀开的美丰银行打一个电话，美丰就如数送到，而且再三声明，不收利息。那时，通货已开始恶性膨胀，银行利息，高达二、三角（百元的月息要二、三十元）。一般工商户，就是出足了这笔利息，非有特殊关系，不暗地里送足了重礼，也是难以借到手的。
类似的情况，据说军统机关如一时周转不灵，戴笠总是亲笔写个条子，嘱咐经管人去找“杜先生”。对此，杜月笙总是有求必应，当然也是“无息贷款”。
杜月笙在重庆自己掌握的企业，就是中华贸易信托公司。这个公司，早在太平洋战争前， 就分别在港、 沪、渝三地集资筹备了。杜月笙到重庆后，既不能再挂“赈济委员会”和红十字会的招牌，交通、中国两银行的董事又毕竟是空名义，不能予取予求。“这个公司由杜月笙亲任董事长，总经理是杨管北。
杨管北在“一·二八”时曾担任过抵制口货的检查工作，杜月签有一批约值五万元的日货被扣押，杨管北听说是“杜老板”的，马上亲自押送社公馆，还表示了歉意。
杜月笙看到他人很伶俐，能说会道，就有意提携他。恒社成立，他也是骨干之一，被杜视为经济方面的心腹。
上海有一家大达轮船公司，原是南通士绅张着创办的。张着死后，他的儿子张孝若任总经理，为了照顾上海这个“码头”，就请社月经担任了董事长。
后来，张孝若被刺身死，杜月笙就力荐杨继任总经理。从此，在洋场的商界中，杨管北也成了头面人物。
上海沦陷后，大达公司迁到重庆，聘请一些军阀、名流作为董事，扩充资本，经营川江航运，在陪都，也在官商场中兜得转了。
因为那些亦官亦商的人物，利用金融机构，囤积物资，哄抬物价，大发“国难财”，搞得民怨更加沸腾。国民政府为了平息舆论，不得不下令严禁金融机关兼营商业及运输等业务，那时正是雷厉风行、三令五申的时候，而杜月笙这个公司，名义上就是既是“信托”，又兼“贸易”，正和这禁令背道而驰。
中华贸易信托公司，不仅大批抢购和囤积物资，投机贸利，而且利用军统控制运输的关系，把触须一直伸展到衡阳等地，和沦陷区进行走私买卖。
过去，杜月笙在上海滩走红时，包揽了上海滩的鸦片生意，获得了大量的红利。到了香港后，没有了大宗收入供他挥霍，只好又在鸦片方面打主意。他在香港和几个大鸦片烟贩子进行了谈判。这些人知道，只要杜月笙还继续愿意做这方面的生意，是保险不会出问题的，所以都愿意先付巨额定金，向他购买。
当时，他曾去西南找戴笠商量，并摸了一下西南烟土产运等情况。
这次收获很大，戴笠不但同意他做，还保证把大量烟土护送出口，并决定成立一个专门搞这门生意的港济公司，分别在重庆和香港设立机构，表面上是由顾嘉棠来负责。
当时，杜月笙是打着投资开发西南的幌子去西南的，许多地方的负责人信以为真，对他大事欢迎，谁也不会想到他的真正目的。
港济公司成立后，香港的大烟贩子便争着向他订货。在1939年期间，法币还没有大贬值时，他就接洽了三千多万元的定金。这些人都很相信杜月笙，认为他做这生意是“通了天”的。
杜月笙承揽了这笔生意，拖了一年多还没有法子交货。太平洋战争爆发，香港沦陷后，很多人后悔莫及。但杜月笙并没有因为香港沦陷就不讲信用了，到重庆后，还是极力催促戴笠把货运出去，后来联络好改在中越交界处交货。
戴笠早把这大宗烟上准备好了，但最后还有一关没有打通。在蒋管区内走私贩毒，戴笠可以为所欲为，但出口大宗毒品，必须有财政部发的证明文件才能通行。孔祥熙和戴笠的关系一向不好，所以戴笠一直没弄到这张护照。
杜月笙得知这一情形后，有一天把范绍增找去，把这一切经过都告诉了范绍增。
“这个，你去送给孔祥熙。”
范绍增找过一看，是一张支票，“乖乖，五百万，这么多呀！”
“你就对他说，我要你给他买点东西，但你实在想不出买什么好，所以把钱送来，请他自己去买。”
当时，孔祥熙正住在范绍增范庄的房子里，两人每天都能够相见。
范绍增回家后，去见了孔祥熙。他照着杜月笙交代的，和孔祥熙谈过后，把支票交给了孔。
孔祥熙接过支票一看，一边笑着说：“太多了，太多了！”一边赶忙塞入口袋。
杜月笙关照过范绍增，只要孔祥熙收下支票，什么也不必再说，回去告诉他一声就行。
当晚，范给增驱车来到杜月笙的别墅。
“他收下了。”
杜月笙一听，立刻抓起电话，说：“货物马上准备起运。”
第二天，杜月笙一大早就给孔祥熙打了个电话。找着，就会财政部拿回了护照。
是夜，戴笠派了一个排的武装特务，押着几十卡车的烟土，急速地驶出重庆。两天后的一个夜晚，这批烟上安全抵达广西镇南关交了货。
范绍增经了一下手，分到红利100万元。当时，黄金才几百元一两，这钱数目相当可观。钱新之、顾嘉棠、叶焯山等人都分到了十来万元，其余大家的，就被杜月笙和戴笠平分了。
由于有了这个公司，孔祥熙也同时开辟出了一条财源。孔杜之间，关系更加密切。
这孔祥熙和宋子文虽说都是蒋介石的骨肉姻亲，但个性却不同。
从1927年南京政府开张以来，财政大权几乎全由这两位“财神”轮流掌握的。但宋子文有点洋绅士的脾气，看不起蒋介石这个人的流氓作风；而且，有点野心，曾以查务走私为名，组织了一支武装部队，武器全从美国运来，高级军官全是西点军校的毕业生。这支队伍名为“财政部缉私总队”，不受蒋介石的“军事委员会”的统辖。这就大大触犯了这位委员长统一军权、军令的大忌。而孔祥熙则唯唯诺诺，唯命是从。因此，在蒋介石的眼里，同是皇亲国戚，就分了轩轻。
在重庆那几年，大部分时间是由孔祥照任行政院长或副院长，还一直兼任财长。
在抗日战争胜利的前夕，重庆曾发生一件轰动一时的“黄金案”。原来，重庆政府为延缓通货恶性膨胀的进度，搞了黄金储券，以六个月为一期公开发行。特意说明购买这种券的，不论将来币值有何变动，到期可兑到黄金。
1945年3月底，孔祥熙召集了几个机要的部下商议，决定翌日起，黄金排价由每两二万元，提高到三万五千元，几乎涨了一倍。
哪知这一决定尚未下达到中央银行，消息已经泄露。杜月笙的中华贸易信托公司和他所控制的其他企业，前往抢购。连杜的司机、保镖，也购买了几十两。另外，杨管北和与杜有关的印刷公司（专印钞票的）经理李祖永，则狠狠地买进了一大批。
数目实在太大，引起了蒋介石和孔祥熙的震惊，下令彻查。各报纷纷揭露和追问，结果把财政部总务司长王绍斋扣押。”
王绍斋是杜月笙的得力弟子， 一直追随左右， 在香港时，就被派在吴铁城的“荣记行”当总务处长，作为吴、杜之间的桥梁。这次，他是参加密商的少数人之一。据说，是他泄了密。
李祖永也被捕了，他是杨管北的好友。另外，法院也把代杨、李出面抢购的舒荣扣押，准备公开起诉。
所有的网丝，都牵到杜月笙这个大蜘蛛身上。当时，市面流言，说法院公审时，将传社到庭质询，但终久未成事实。不久，王、李、’舒都恢复了自由。一天乌云，只打了几声雷，就云开雾散了！
杜月笙还和孔祥熙合作，组织了一个“中国纺织公司”，由杜月签任董事长。杜月笙还在昆明开办了造纸厂，在西安和宝鸡等地也开设了一些工厂。
另外，1943年前后，杜月笙又与戴笠私下合作，成立了一个通济公司，由他任董事长，并把钱新之拉去担任副董事长。实际上，戴笠是大老板。
通济公司倚仗戴笠的特权，做尽了任何好商所不能做的生意。当时，交通检查、战时货物运输等大权，都操在戴笠手上。如当时不准出口军火工业原料，这个公司却大量运到沦陷区去卖给日本人，让敌人制成军火来屠杀中国人，又能够从沦陷区换回在后方能赚大钱的棉纱布匹等日用必需品。
1942年，杜月笙曾应胡宗南的邀请去过西北，要他去是希望他号召一些人投资开发西北。他本来早就答应过胡宗南，戴笠也催过他，迟迟没去的原因是他对开发西北毫无兴趣，投资多而获利少且慢，不如在重庆搞投机倒把可以赚大钱。这次，恰好他的三太太孙佩豪从上海来，他顺便去西安迎接。
在西安，胡宗南待他如上宾，陕西的豪绅为了讨好胡宗南，也为杜月笙举行了一次盛大的欢迎会。杜月笙好久没有遇到过这种场面了，非常高兴。
那次，杜月笙除了主持筹办西北毛纺织厂外，还为通商银行在西安设立分行进行过一些活动。
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