当时，上海租界“开埠”已逾半个世纪。十六铺的小东门，是法租界与中国地界的交接区，从外洋与内地运来的洋货、海货、山货多在这儿集散，洋行、商行、货栈、大小店铺鳞次栉比，这是当时上海最繁华的地方。每天在这儿出入过往的有官，有商，有工人苦力，有成批的白相人。
于是，另有一些行业也就应运而生。只要你拐进一条弄堂，便可以看到小赌场、大烟馆、公开的或半开门的妓院，也有抽大烟与嫖妓女结合起来的“烟花院”。像老鼠、苍蝇、蚊子、蟑螂出没于垃圾堆一样，这儿成了官、商、流氓地痞以及一切社会渣滓麾集的地方。
杜月笙从浦东过来，就在这十六铺落脚。他先在“宝大”水果行学生意，因为爱赌博的老毛病不改，半年后，被“停”了生意。他倒也不在意。
宝大水果行的帐房黄文祥看他可怜，就背着老板把较次的水果批给他，杜月笙脑子很灵，他知道单是这样的水果不会卖出好价钱，他又和协兴街钱庄会馆一带的流氓白相人杭州阿发等结伙，时常在十六铺一带徘徊，看到有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢拿了一些水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
三年的卖水果生涯， 杜月笙得到了两个外号， 一个是“水果月笙”，一个是“莱阳黎”。
“水果月笙”是因为他有一桩独特的本领——削水果。他往往站在别人背后，看人家搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼功夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。
“莱阳梨”是因为他卖水果也很特别，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，用雪亮的小刀在梨屁股上一戳，直送到对方的鼻子底下，喊：“哎，甜脆喷香的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”不管对方要不要，他是把梨子硬塞到你的嘴里去，叫人不得不买。
杜月笙虽然为自己有这两手绝活而自豪，可是并不打算靠这种小玩艺儿过日子。在五光十色的上海滩，靠做水果生意赚几个小钱度日，多寒酸！他深信“马无夜草不肥，人无横财不富”这句俗语。他当时认为，要发横财，唯有赌博。所以，他常常扔下水果刀，跑到江边的赌摊上掷骰子、押主，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮瘪三朋友大喝一顿；输了钱，再去偷，去抢，去卖水果。
后来，杜月笙干脆扔掉水果篓水果刀，领着一帮小瘪三做起“抛顶宫”的勾当来。
“项宫”是流氓称帽子的黑话；“抛项宫”就是趁行人不备，抢走他头上的帽子。
在这个行当上，杜月笙又练出了一手好功夫。他跟在一个人后边，到熙熙攘攘的地方上前一挤，对方头上的礼帽便不翼而飞，到了他的手里，接着转身一扬手，那顶帽子就像如今青年人玩的飞碟一般，掠过行人头顶，十分准确地落在十丈远的一个同伙手里。动作的干脆利落堪称一绝。几只“顶宫”到旧货摊上一转手，便有几块银圆进帐，小兄弟几个，可以吃喝几顿了。
这路“抛项宫”的生意，做到二十岁，也即是1908年3月5日那一天，上海滩哄起了个特大新闻——南京路有轨电车通车。杜月签琢磨着这么个盛典时候，正是捞“顶宫”的好辰光，便约了一个搭档一起去相机行事。
这路有轨电车是英国商人在1905年成立电车公司时，开始筹建的。花了三年的时间，从现在的西藏路沿着南京路向东铺轨，一直铺到南京东路外滩。
这一天，杜月笙起早赶到外滩，看到一节车顶周围插满了万国旗、可坐二十四个人的车厢，停在轨道上。人们围着这长方形的怪物指指点点，都不敢上去坐一坐，那是因为当时人们传说：“电车电车，车上有电，乘了触电，一电完蛋。”为了辟谣，英国商人想了个花招，在通车典礼时，特邀几个洋人与中国著名买办、海上闻人等来乘坐“首次车”，以示乘电车毫无危险之意。那天应邀的大买办、海上闻人有巨富朱葆三，银行买办、上海首届一指的绅商虞洽卿，英美烟草人公司买办、出名的“光棍”郑伯昭等几个头面人物。
见到这些红得发紫的名人，杜月笙异常兴奋。他目不转睛地盯着他们看，竟忘了自己的营生——“抛顶宫”。他从这些人身上发现了人生的真谛，隐约间望到了自己的出路，从中悟出了一个道理。
那个六十来岁的糟老头，神气活现地与洋人平起平坐，叽哩咕嘻地放洋屁，不就是上海滩上大名鼎鼎的朱葆三吗？他原来也是个穷光蛋呀！后来有了靠山，当上了日本商人的平和洋行买办才抖起来的。这人脑子活络，一边当买办，一边干自己的营生，开设了个专门卖洋货的新裕商行，后来又兼任水电、轮船公司的董事，发起大财了。
发了财，他“不忘本”，对洋爸爸的马屁不可少拍。他先是捐出舟山路地段上的一块空地皮给英国租界当局造监狱，这就是后来的全国闻名的提篮桥监狱。洋爸爸不止一个，要一碗水端平呀，于是他再捐出一条马路给法租界。租界公董局大为满意，为了表扬他的忠心，就把这条路命名为朱葆三路（即今天的溪口路）。
杜月笙再看看那个四十出头，穿得花团锦簇，俨然一副高等华人神气的虞洽卿，他十三岁时，与自己一样衣食无着，才托人荐到一家颜料店当学徒。动身的那天路上正遇下大雨，虞洽卿只是脱下唯一的一双布鞋，夹在腋下，光着脚丫走路，一直走进店中。不想店堂里地面潮湿，滑腻腻的，他一踏进门就跌了四脚朝天。老板看了皱着眉头正要发火，介绍人忙说：“赤脚财神进门罗！你看，这小老弟跌在地下的样子，像不像个大元宝？”经他这么一说，老板仔细一端详，果然。老板这才转怒为喜，虞洽卿才总算谋到一碗饭吃。如今呢，人们带着羡慕口吻称他为“阿德哥”，上海滩上哪个不买他的帐？前几年，他还花钱向满清政府捐了个空头“道名”的官当当哩！洋场官场没有吃不开的。
再看看那个坐在电车里自鸣得意的郑伯昭，杜月笙更觉得惭愧。郑伯昭三十多岁时，还是个永泰栈房的小职员，后来靠出了几个歪点子，才蹿了起来。那是前几年， 英国派兵进攻西藏， 全国与上海老百姓都抵制英国货。英美烟草公司出产的“皇后牌”香烟没人买了，专门销售这种牌子香烟的永泰栈房面临着要倒闭的危险。郑伯昭灵机一动，向头头进言，偷偷地把“皇后牌”改装为“强盗牌”、“老尸牌”、“仙山牌”，于是销路大开。烟草公司发了大财，不忘记出谋划策人，便提拔郑伯昭当这家公司的买办。
杜月笙越想越觉得自己本事不比他们差，可以说是干一行，能一行．从赌博来说吧，几年混下来，骰子押宝、牌九麻将、洋人玩的沙蟹无不精通，总之，在赌场上的十八般武艺，件件精通，可就是发不了什么大财呀；卖水果呢？可以说是技艺到家，门槛贼精，可只有什么大钱可赚呢？“抛顶宫”嘛，倒是手法娴熟高明，手到擒来，万无一失，不过这种小技艺，充其量也只是小瘪三的勾当！
他经过一番对比分析后，悟出一条道理：只要想发财，穷光蛋照样能发财，关键是要找准一条适合自己的路子，见人说人活，见鬼说鬼话，当然，有时也要见人说鬼话，见鬼说人活。杜月笙觉得，在上海滩．只要有势力，干什么都能发财。不形成自己强大的势力，发了财，你也保不住。
当时，上海滩上势力最大的是清帮。
说起清帮，就不得不追溯一下清帮的源流及其演变了。
清帮组织，实际上是在清朝雍正初年为了承运港粮而形成的，但帮中人却把其历史渊源，推前到明朝，以明永乐朝的文渊阁大学士金幼孜为其第一代祖师。
金幼孜号碧峰，祖籍应天府（南京）麒麟门外三十里金家堡，生于元顺帝至正六年（1346年），明洪武时中进士。先在北京燕王朱律前任职，后随军南下，负责都督粮台。燕王在南京正位后，任工部侍郎，永乐间迁都北京，改任文渊阁大学士。及成祖亲征辽东，金奉命都督粮运，不久辽东平定，随成祖凯旋回朝。当时，他看到仕途险恶，厌弃红尘，衷心仰慕达摩，因此上表辞官，隐居栖霞山紫云洞修炼。后又转至五台山求戒，拜佛门禅宗临济派三十六传鹅头禅师为师，取名清源，从此在紫霞洞隐修，数年后去世。
这就是清帮以达摩为始祖，把金幼孜等为第一代祖师的来历。
第二代祖师是罗清，号净清，甘肃兰州府渭清县东乡罗家庄人。十七岁时，他考中明朝嘉靖恩科举人，后赐进士出身，担任监察御史及户部侍郎，吐鲁番犯边时，嘉庆帝任为间外都督，领兵直抵番边。传说血战后不幸被困于两狼山下，粮尽三天，杀马充饥，忽来一和尚相告，寺后石崖下有本朝清源禅师北征时所储藏的粮食，往取果应其言。全军饱餐后次日出击番营，斩了番将，一直追到番都，番主出降，表示以后永不叛明，罗接受降书，大获全胜而回。
归途中经过五台山，访求清源禅师遗迹，由此寺方丈恨修禅师指引，从佛龛中取出金幼孜的经典遗物，并悉嘉靖曾封金为护国禅师。
罗深受感动，即由恨修领至金的塔下，拜金为师，后人在师父生后拜师，称为“灵前孝祖”，就是起源于此。后来，罗清被严嵩父子暗害，入狱十二年，万历年间由于边事需要，把他释放，但他立了功不愿受禄，乃至栖霞山紫方洞金幼孜修炼处修道，在那里终了一生。
第三代祖师陆逵，号道元，江苏镇江丹徒人，自幼学武，精于技击，当过江右总兵。明亡后隐居茅山。后慕罗清征番定回之功及其能通满、蒙、回、藏语言文字之能，又为佛教禅宗嫡系，因此到五台山求道。清初云游到甘肃、新疆一带，看到回民与汉人由于宗教不同而争执械斗，就向清廷条陈用宗教感化之策，为康熙嘉纳，授以西北宣传法师名号，赴西北宣化，订立“回汉约法”，规定回汉人民互相尊重风俗习惯，各守其制，两不相犯。
回京复命后，康熙大喜，议授以官，他却气归学道，就封他为靖国尊人，并加封其师罗清为一清佛祖。
晚年，陆逵在杭州武林门外宝华山刘氏庵内讲经说法，听者甚众。他殁于雍正七年（1729年）。
以上金、罗、陆三人，清帮中人奉为“前三祖”，都于佛教禅家有渊源，所以后来的清帮组织带有一定的宗教色彩。
清帮的真正祖师，起身陆逵的徒弟翁宕、钱坚、潘清三人，即所谓“后三祖”。
翁宕字福亭，号德慧，江苏常熟人，祖居山东东昌府聊城县，其后适居河南南阳府。出身秀才，后弃文向河南嵩山少林寺僧习武，喜与绿林好汉交往，并入天地会，为会务奔走四方，到处为家，性情刚毅，不善辞令。
钱坚字福斋，号德正，江苏武进人，迁居安徽徽州府。为人精明勇敢，幼从父经商，移居开封。他十六岁父母双亡，无心继续父业，改习拳术，入天地会，与翁宕同隶张岳部下，张是天地会的首领。
潘清字清宇，号德林，浙江杭州人，先移住安庆，后又迁居河南开封。承父母余荫，富有财产，幼年读书，颇以诗词歌赋自豪，武持广泰，普门开放，光明乾坤。
清帮在清朝繁盛了一百多年，到嘉庆间，海运兴起，漕运凋蔽，清帮开始衰落，不少人流入社会。太平天国运动兴起后，粮运复盛，北方粮船大多为清廷服务，南方粮船大多被太平军改为水师．杭州的家庙调堂被乱军所毁，至此，清帮势力消灭几尽。太平天国失败后，漕运废除，粮帮裁撤，不过，清帮组织仍流传于流会。
鸦片战争后，上海被迫成为开放口岸。畸形的殖民地经济发展十分迅速。很多无业的清帮人员便云集于此，以各种方式谋生。
清帮对于上海社会的影响是深远的，尤其是帝国主义租界当局，利用帮会、流氓势力，作为殖民统治的爪牙，例如帝国主义运来的大量鸦片，就是利用流氓主要是清帮中人物推销的。此外，帮会与流氓合流，深入到社会各个角落，开设赌场、妓院，划地称霸，为非作歹，欺压良民，成为社会上的一股恶势力。
解放以前，上海清帮中以“大通悟学”四字辈居多，而以大字辈为最高。
当时，十六铺码头一带有个“大亨”陈世昌，小名福生，早年曾在赌台上套红绿签子（用竹签套红绿线诱骗路人上当的一种赌博的玩意），因此，以“套签子福生”闻名。
二十岁的杜月笙豁然有悟后，首先想到清帮，自己在十六铺一带混六七年了，为什么早没想到，混到青帮中去，不就有靠山了。陈世昌不就在身边了，只要他肯收自己为徒，自己不就是清帮中人了？
二十岁的杜月笙已有了一帮小兄弟。当天晚上，他们上了靠了码头上的一艘驳船，驳船里装得是大米。他们偷了几袋子，连夜送到一家米行，贱卖了五块钱。杜月笙把自己身上的另外三块加上，共是八块，去拜了陈世昌。
陈世昌看到杜月笙只有二十岁，一副机灵样，就答应收他为徒弟。从此，杜月笙正式“在帮”了。陈世昌是“通”字辈，杜月笙应是“悟”字辈。
艺亦佳。为人勇义，好交游，地方上以“小孟营”称之。翁宕、钱坚二人奉张岳之命，到安徽访潘，三人都是天地会道友，一见如故，结拜为异性兄弟。
三人结拜后，一起出门访求志同道合的人，乃至杭州陆逵处听讲，对陆逵非常敬服，要求投拜门下。陆见三人学道心诚，同意收为弟子。雍正三年，清政府悬榜招贤，加强漕运，他们意图以粮帮为基础，组织一个大团体，乃至河南抚署揭榜承运。
其时，抚台田文镜是杭州人，三人向其条陈了漕运办法，田与漕督同上奏本，经雍正批准，指定归精运总督张大有节制，并听命于勘现河工的钦差大臣何国宗指挥，准许开帮收徒，以之统一粮务。
他们接受任务后，先后开封潘清家中招集各地天地会头目就商，得到了一部分人的赞助，并联络旧有粮帮，统一了粮帮组织，推翁、钱、潘三人为首领，组成了一个“道友会”，供奉达摩为始祖，金幼孜为第一代祖师，罗清为第二代祖师，陆逵为第三代祖师。
他们开办粮运，首先设厂造船，统一尺寸，绘成图样，亲自监工造船，传说共造了9999只半（所谓“无半不成帮”，半只是脚划子）。第二步是协助清廷开办浚河工程，动员山东民夫16. 5万人，用银110万两，开浚河道，打通了南北水运。布置完成，乃大开香堂，广收门徒，翁宕按八仙之数收徒八名；钱坚按二十八宿之数收二十八名，潘清按三十六天罡之数收徒三十六名；三人按七十二地煞之数共收七十二人。此后徒弟又收徒弟，从而清帮组织扩大起来。清帮帮建立以后，翁等三人向逵请示，逵以祖传二十四字的字派相授，作为传统的帮内“家谱”。此二十四字就是“清净道德，文成佛法，能仁智慧，本来自性，圆明行理，大通俗学”。其中，“清净道”三字是在清帮末成立前使用的，从“德”字起立帮，所以前三字是教派，从第四字起才是帮派。立帮后徒子徒孙越来越多，原来的二十四字怕不够用，乃由王德降（即王降祖，帮内称为小祖师）续订二十四个字，就是“万象皈依，戒律传宝，化度心回”
跟着陈世昌混了一个阶段，杜月笙发现，在上海滩，来头最大的首推洋人。你在其他地方就是一口气强奸十个大姑娘，只要能躲进租界，什么事也没有。要直接进洋圈子里吃洋饭，自己的资格还嫩了一点。要想老道一点，只能去跟着黄金荣。
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