杉山元曾经支持过“南进”计划，当陆相东条英机疯狂鼓吹“南进”时，便想到了这个“得力助手”。因而在沉寂一年之后，杉山元获得了“重振旗鼓”的机会。1940年10月3日，杉山元被任命为参谋本部参谋总长。重获机会的杉山元投桃报李，马上投入到推动侵略战争的行动中。他与东条英机以及海军军令部部长永野修身等人一起，积极策划实施侵占东南亚各国的所谓“南进”计划。
1941年9月3日，在讨论是同美国继续进行谈判，还是准备宣战的大本营联络会议上，杉山元提出，必须规定出谈判的截止日期，否则将不利于日本的国家利益。他说：“我们必须在10月10日之前争取达到我们的外交目的。否则，便毅然出击，不能老拖个没完没了。”他的话反映了“南进”者的“心声”，谈判不过是这些战争狂人备战的幌子而已。大本营联络会议最后做出了令杉山元高兴的决定——“为保卫和维持帝国的生存，以10月上旬为初步截止时间，在此之前，做好战争准备，到那时，如果有必要，就决心与美国、英国和荷兰开战。”5日下午，近卫文与杉山元、永野修身一起进宫，向天皇禀报大本营联络会议的决定。汇报中，杉山元颇有把握地向天皇启奏了已拟好的对马来西亚、新加坡和菲律宾的作战计划，并向天皇保证在5个月内荡平东南亚。
天皇实际上对此并没有太大的信心，因为陆军也曾经有过“3个月内征服支那”的断言，而今这只成为遭人讥笑的话柄而已，因而天皇还是希望尽量通过外交途径解决的。杉山元当然理解“圣断”之意，不过他表面上允诺天皇，声称军部定将执行“先外交后战争”的方针，但实际上早与东条英机等人勾结，为外交谈判制造障碍，设置极为苛刻的条款，美国人当然不可能答应，从而制造出对美开战的借口。
1941年12月8日，日军偷袭美国海军基地珍珠港，太平洋战争爆发。战争之初，日军靠“先机”之优势，迅速侵入东南亚各国，但随着当地人民的反抗和盟军的反攻，太平洋战场的战局日益逆转，“5个月荡平东南亚”又成为不可能实现的“痴人说梦”。
1943年6月21日，在太平洋战场日军日显颓势之时，杉山元被晋升为元帅。不断推动战争机器前进的首相东条英机，为了挽救败局，拼命强化自己手中的独裁专权，以图巩固侵略集团的统治和制造战争的“转机”。1944年2月20日夜，东条英机干脆找来参谋总长杉山元，开门见山地让杉山元辞去参谋总长职务，由他兼任。
杉山元虽认为一个人集政权、军权于一身，是违反长期统治传统的，而且他本人也不愿一下失去如此大权。但东条英机则非常强硬地宣称“如果有谁反对，我就立即撤换他”!这样，本来心有犹豫的杉山元也就无奈地答应了东条英机的要求，于1944年2月21日辞去了参谋总长的职务。东条英机虽然实现了专权，但这也体现了其统治集团内部裂痕的出现，它的覆亡也就不远了。
不过，需要指出的是，杉山元在任参谋总长的4年里，不仅在中国继续扩大侵略战争，在大本营鼓吹“南进”，而且实际纵容和指使了日军在东南亚的诸种暴行，对东南亚人民犯下了不可饶恕的罪行。他指使并支持“南进”日军，对东南亚人民，特别是华侨实施“绥靖”、恐怖、屠杀、报复的政策。攻占新加坡后，在他的指使下，秘密警察拘捕了支持抗日的6000余名华侨，并进行集体屠杀。杉山元还亲自到苏门答腊前线视察，纵容日军肆意杀害平民和俘虏达25万人之多。4月3日，由于美军的东部防线(菲律宾)被日军突破，7万多人被俘，杉山元命令亲信政信大佐组织“死亡行军”，仅60英里就有1.6万多名战俘被虐致死。
1944年7月，四面楚歌的东条英机被迫率领内阁总辞职，受东条英机排挤的杉山元获机会得以复出。1945年4月6日，杉山元被任命为防守日本本土的第一总司令官。杉山元还没有来得及进行本土防卫的时候，随着盟国的反攻，尤其是8月6日起美国先后向广岛和长崎投放了原子弹之后，日本本土受到重创。8月8日，苏联对日宣战，出兵中国东北，日本赖以垂死挣扎的关东军瞬时土崩瓦解。8月15日，裕仁天皇通过广播宣布日本无条件投降。
1945年9月11日，驻日盟军总部公布了第一批日本甲级战犯名单，杉山元侥幸未列入名单中。但他自知作为日本发动全面侵华战争时的陆相和发动太平洋战争时的参谋总长，罪恶深重，作为战犯是迟早的事，或者被驻日盟军逮捕或者被引渡到中国受审。一想到这些他就寝食难安。为了逃避作为战犯的惩罚，9月12日下午5时，杉山元在第一总军司令部内开枪自杀。
当晚，杉山元的妻子启子，在得知杉山元自杀的消息后，在自己家里的佛堂，身着全白丧服，用短刀戳穿心脏自杀，追随作恶多端的丈夫而去。杉山元用自裁的方式逃避正义审判的惩罚，但他对中国和东南亚人民所犯的桩桩罪行是他的自杀所无法洗刷干净的，只能永远背负战争的罪行而被后人所唾弃。
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