１２月１日，日“华中方面军”接到大本营第８号“大陆命”关于“攻占敌国首都南京”的命令。松井石根因淞沪会战中曾受到中国军队的坚强抗击，对进攻依托既设国防工事进行防御的南京守军较为慎重，当日仅向所属两军下达了当前任务：“上海派遣军１２月５日主力开始行动，重点保持在丹阳、句容公路方面，击败当面之敌，进入磨盘山山脉，以一部从扬子江左（北）岸攻击敌之背后，同时切断津浦铁路及大运河；第１０军１２月３日主力开始行动，以一部从芜湖方面进入南京背后，以主力击败当面之敌，进入溧水附近，特别须对杭州方面进行警戒。”到达上述攻击出发地位后，再根据当时情况进行攻击南京的具体部署。
日军“上海派遣军”遵照方面军的命令作如下部署：
第１６师团沿丹阳、句容、汤山公路，第９师团沿金坛、天王寺、淳化镇公路并列向南京东部方向攻击前进；天谷支队（第１１师团的步兵第１０旅团，配属野战重炮兵和迫击炮兵各１个大队、后备炮兵和工兵各１个中队）沿丹阳、镇江公路进攻镇江，尔后渡江攻击扬州，切断大运河；第１３师团以一部由江阴渡江攻击靖江，切断南通与扬州的联系，以主力沿常州、奔牛镇公路到镇江，在天谷支队后渡江，向滁县迂回攻击，切断津浦铁路。
日军第１０军遵照方面军的命令，部署第１１４师团沿溧阳、溧水公路向南京南部方向攻击前进；第６师团沿广德、洪兰埠公路，在第１１４师团后，也向南京南部方向攻击前进；国崎支队沿广德、郎溪公路进占太平（当涂），尔后渡江迂回至浦口附近，切断南京守军北退之路；第１８师团经宣城向芜湖进攻，切断南京守军西退之路。
从１２月３日至６日，经过４天的战斗，日军正面的第１８师团、第９师团突破守军第８３军及第６６军的警戒、前进阵地，占领了句容，进至句容以西的黄梅、土桥及湖熟镇一带，并有一部兵力由右翼深入到孟塘、大胡山附近；第１１４师团突破了守军第７２军及第７４军的警戒、前进阵地，占领了溧水，进至溧水以北之秣陵关、陆朗镇及江宁镇一带。这时，日军右翼的天谷支队和第１３师团正向镇江、靖江进攻中，左翼的第６师团正向秣陵关前进中，国崎支队和第１８师团正向当涂、宣城进攻中。
１２月７日，日“华中方面军”下令，于当日开始向南京外围第一线防御阵地进攻；突破该阵地后，继续向南京城复廓阵地攻击；集中到达战场的全部炮兵火力，用以摧毁并夺取城垣。规定“上海派遣军”负责攻击东北面的中山门、太平门、和平门（今中央门），第１０军负责攻击西南面的共和门（今通济门）、中华门、水西门。城内两军作战地境分界线为共和门—公园路—中正街（今白下路）—汉中路。
１２月６日下午，南京卫戍司令长官部发现日军迫近第一线阵地，特别是其第１６师团一部已渗入至汤山镇(当时称“汤水镇”)左侧后的胡塘、大胡山附近，急令第３６师速派1个步兵团进占麒麟门附近阵地，以掩护第６６军侧背，并阻止该敌继续渗入；令在镇江的第７１军、在镇江及东昌街一带的第８３军迅速向南京转移，以增强南京的防守力量；规定第７１军转移后，镇江要塞由第１０３师代师长戴之奇指挥；同时令第２军团（第１０军）刚刚抵达南京栖霞山附近的第４１师推进至龙潭、乌鸦山地区，以掩护第７１军及第８３军转进，并保持与镇江的联系。
由于南京已成围城，即将变为战场，蒋介石于当晚召集少将以上军官开会，告诫大家：南京是全国和世界关注的重心，不能轻易放弃；又说明自己不能偏处一隅，但责任逼自己必须离开，要求将领们服从唐生智司令长官的命令，负起坚守重任。还说即将调动部队前来策应等。他于７日晨５时４５分乘飞机离开南京，飞赴江西，转武汉统帅部。
１２月７日，日军在炮兵及航空兵强大火力支援下开始向第一线主阵地带发起全面猛攻。南京卫戍司令长官部将从镇江刚刚撤回的第７１军控置于第７４军和第６６军结合部后方的高桥门一带，同时令第６６军以一部兵力从汤山镇由南向北、第４１师以一部兵力从射乌龙山由北向南、第３６师预备２团配属战车连（欠１排）从麒麟门由西向东，对突入胡塘、大胡山附近之敌实施合击。但由于日军后续部队已从突破口投入战斗，第６６军汤山镇阵地和第４１师栖霞山阵地均遭日军猛烈攻击，因而三面合击的企图无法实现，转以第３６师的预备２团在东流以西、以南一带抗击已占领复兴桥日军的进攻。
１２月８日，原在湖州地区的日军第６师团亦以强行军赶至秣陵镇以西地区，在第１１４师团左翼展开，参加了进攻南京外围阵地的作战。南京外围第一线阵地经过两日一夜的激烈战斗，各主要防御地段上的工事多已被日军炮兵及航空兵火力摧毁，守军伤亡惨重，如第51师防守淳化镇的第301团的代团长纪鸿儒身负重伤，连长伤亡９名，排以下伤亡１４００余人，已完全丧失了战斗力。当日下午，日军在坦克引导下先后攻占了汤山镇、淳化镇等重要据点。与此同时，日军右翼第１３师团的第２６旅团（沼田支队）已击退第５７军的第１１１师，占领靖江，天谷支队已攻入镇江，日军左翼国崎支队已进至当涂附近，第１８师团攻占宣城后正向芜湖前进中。
南京卫戍司令长官部鉴于上述情况，为集中兵力固守南京，一方面下令命第一线阵地守军退守复廓阵地；一方面命镇江的第１０３师、第１１２师及其附近的第８２军迅速撤至南京。８日下午，第２军团的第４８师已运抵南京，第８３军的第１５６师也撤至南京，其第１５４师仍在撤退途中。１６时，南京卫戍司令长官部下达了“卫参作字第２８号”命令，对复廓阵地的防守进行部署。其主要内容为：
“右侧支队固守板桥镇大（戴）山之线；第７４军固守牛首山一带据点至河定桥之线；第８８师固守雨花台；第７１军之８７师固守河定桥至孩子里〔江南（宁芜）铁路北〕之线，右与８８师及５１师、左与教导总队联系；教导总队固守紫金山；第２军团固守杨坊山、乌龙山之线及乌龙山要塞；第３６师固守红山、幕府山一带；第６６军至大水关附近集结整理待命；第８３军之１５６及３６师之1团（预备２团），在青龙山、龙王山线掩护撤退。”同时还令宪兵教导２团防守水西门至汉中门城垣阵地及城外上新河河堤阵地，令宪兵第２团防守城内清凉山，令宪兵第１０团防守城内明故宫飞机场。
（三） 守卫复廓阵地及城垣的战斗
南京外围第一线阵地被突破后，守军撤退仓促，缺乏有效的掩护措施，日军乘势尾随，跟踪追击，以致有些复廓阵地尚未占领稳固，即为日军突破。至９日拂晓，日“上海派遣军”第１６师团进至麒麟门、苍波门一带；第９师团进至光华门外，占领了大校场及通光营房；第１０军的第１１４师团进至雨花台南；第６师团进至雨花台西，其左翼一部占领大胜关。中国军队第６０军退至大水关、燕子矶一带整顿；第７４军退至水西门内外，改任城垣守备。
日军一方面进行攻城准备，如部署炮兵进入阵地，坦克集中于待机地域以及选定入城路线等；一方面用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒，进行劝降。劝降书狂称：
“百万日军已席卷江南，南京城处于包围之中……故本司令官代表日军奉劝贵军，当和平开放南京城，然后按以下办法处置。
“对本劝告的答复，当于１２月１０日正午交至中山路句容道上的步哨线。若贵军派遣代表司令官的责任者时，本司令官亦准备派代表在该处与贵方签订有关南京城接收问题的必要协定。如果在上述指定时间内得不到任何答复，日军不得已将开始对南京的进攻。”
文末署名“大日本陆军总司令官松井石根”。
唐生智对松井的最后通牒置之不理，并于当日下达了“卫参作字第３６号”命令作为回答。内容为：
“（１） 本军目下占领复廓阵地为固守南京之最后战斗，各部队应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土、摇动全军，若有不遵命令擅自后移，定遵委座命令，按连坐法从严办理。（２） 各军所得船只，一律缴交运输司令部保管，不准私自扣留，着派第７８军军长宋希濂负责指挥。沿江宪、警严禁部队散兵私自乘船渡江，违者即行拘捕严办。倘敢抗拒，以武力制止。”企图以“破釜沉舟”的精神背水死战。
９日当天，突入至光华门外的日军第９师团部队，在高桥门阵地炮兵火力直接支援下猛攻光华门外工兵学校第８７师第２６０旅防守阵地及教导总队防守阵地，１０时左右攻占了工兵学校。下午，坦克及炮兵火力曾３次攻击城门，并有少数日军突入城内。卫戍司令部急调控置于清凉山的宪兵教导２团预备队一部增援光华门，同时令第８７师进行反击。第８７师副师长陈颐鼎指挥第２６１旅一部和第２５９旅一部分由通济门和天堂村向敌军侧背实施合击，激战约数小时，经多次反复肉搏，终将迫近光华门的日军击退，恢复了工兵学校的阵地，暂时稳定了局势。但已突入城中的少数日军仍潜伏于光华门城门洞中。日第１０军的国崎支队当晚占领了当涂。
１２月１０日，日军见中国军队拒绝投降，遂向雨花台、通济门、光华门、紫金山第３峰等阵地发起全面进攻，战况较９日更为激烈。特别是城东南方面，因复廓阵地已基本丧失，日军直接进攻城垣，所以形势尤为严峻。卫戍司令部急令第８３军的第１５６师增援光华门、通济门城垣的守备，并于城内各要点赶筑准备巷战的预备工事，同时将第６６军由大水关、燕子矶调入城内，部署于中山门及玄武门内构筑工事，准备巷战；另以刚刚由镇江撤入南京城内的第１０３师及第１１２师由教导总队总队长桂永清指挥，负责中山门附近城垣及紫金山阵地的守备。当夜，第１５６师选派小分队坠城而下，将潜伏城门洞中的少数日军全部歼灭。雨花台方面，日军２个师团主力和步、炮、坦克及航空兵协同攻击，将第８８师右翼第一线阵地全部摧毁。残部退守第二线阵地。当晚，日军第１８师团占领了芜湖。
１２月１１日，日军第１６师团猛攻紫金山南北的中国军队阵地。紫金山及其以南地区，教导总队坚决抗击。激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队攻占了第２军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。日“上海派遣军”为使其第１６师团进攻容易及适时切断守军的东退道路，又从正在镇江等船渡江的第１３师团中调山田支队（第１３师团兵步第１０３旅团长山田指挥的步兵３个大队、山炮兵１个大队），从第１６师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。日军第１０军的第１１４师团及第６师团主力继续攻击雨花台。第８８师的第二线阵地又被摧毁，守军被迫据守核心阵地。日军第１１４师团右翼部队开始攻击中华门，城门被炮火击毁。少数日军一度突入城内，但被第８８师据守城垣的部队歼灭。日军第６师团左翼部队之一部沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导２团的１个营，占领了水西门外的棉花堤阵地。日军国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西岸北进，向浦口运动。占领芜湖的日军第１８师团因转用于杭州方面，不再参加进攻南京的作战。
武汉大本营对南京的战况极为关注，每日均有询问及指示的电报，当发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻；当得知当涂附近已有日军渡江时，更感局势危急。为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于１１日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告唐生智。顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智由于自己曾力主固守，现在若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚，蒋介石致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”唐生智于当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于１４日夜开始撤退。遂于１２日凌晨２时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。
１２月１２日自拂晓起，日军即集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻。城南方面，战斗至１０时前后，雨花台阵地被日军攻占。防守该地的第８８师第２６４旅残部因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北进，伤亡甚大（该旅于１７时前后到达下关以南江边，乘坐该师先期自行留控的一批木船渡江撤至浦口）。日军占领雨花台后，居高临下，加强了对中华门的火力袭击。第８８师第２６２旅部分官兵坚守城垣阵地，奋力阻击；第８８师师长孙元良率师直属队及第２６２旅一部兵力擅自向下关退却，企图渡江北撤，在挹江门内被第３６师师长宋希濂劝阻，仍返回中华门作战。城东方面，日军第１６师团仍在孝陵卫西山及紫金山一带激战。“上海派遣军”因第９师团在光华门一带遭守军反击后顿兵城外，毫无进展，于１１日命控制于苏州附近的机动部队第３师团迅速前进；于１２日晨令第９师团停止进攻，进行整顿，令第３师团由第９师团左翼加入战斗，向城垣进攻。
中午前后，在日军猛烈炮火轰击下，中华门及其以西城垣数处倒塌，一部日军在炮火掩护下由缺口突入城内。第８８师遂即撤走。当时中华门内大批居民为逃避炮击和日军，纷纷向城北部难民区逃跑，与溃退的散兵拥挤在街道上，城中秩序开始陷于混乱。卫戍司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于１４时指示第３６师负责维持城中及下关的秩序。指示的主要内容为：“（１） 下关通浦口，为我军后方惟一交通路，应竭力维持秩序，严禁部队官兵及散兵游勇麇集，以确保要点。（２） 第７４军在上新河镇（上新河）与敌激战，其后方交通应由汉西门（汉中门）与城中联系，禁止该军部队通过三汊河退入下关。（３） 着该部在挹江门至下关一带立即实行戒严，禁止一切活动。”但此时日军第６师团一部已突入至中华门内，第１６师团及第３师团已逼近中山门及光华门，第６师团左翼旅已逼近水西门。守军第２军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，第７４军派人去三汊河架设浮桥，企图渡江撤退至浦口（被第３６师制止），南京守军已开始呈动摇态势。唐生智等决定改在当夜撤退。
蒋介石虽然致电唐生智，令其在不能持久时相机撤退，但总从政治方面考虑较多，希望能多守一段时间，因而在１２日又以致函形式致电唐生智、罗卓英及刘兴，提出他自己的企望。全文如下：“限即到。南京唐司令长官、刘、罗副司令长官：据报江浦附近已发现敌军，是敌希图对我四面合围，或威胁我后路，逼我撤退也。五日激战，京城屹立无恙，此全赖吾兄之指挥若定与牺牲精神有以致之。经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜惟一之枢机。如南京能多守一日，即民众多加一层光荣；如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣。遥望京城，想念官兵死伤苦痛，无任系念!进退战守，生死荣辱，惟兄等熟图之。中正手启。十二申。”此电文发出时，不仅唐生智等的撤退命令已经下达，当时南京的实际情况也已不可能再进行固守。
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