项英看到蒋介石发出的电报，大吃一惊，电文一改过去令江北新四军南调的做法，竟然要江南新四军北撤，不仅要撤过长江，而且还要撤过黄河。这如同一声晴天霹雳，但还没有将项英震醒过来，他还在犹豫，他不肯相信蒋介石敢冒天下之大不韪，向新四军下毒手！
11月11日，叶挺按照中共中央电报指示，专程至上饶找顾祝同商谈北撤事宜。
叶挺同顾祝同是保定同学，私人交情颇深。叶挺首先提出北移路线的问题。由于日军对长江水道的封锁很严，新四军难以从皖南直接北渡，希望第一步先移到苏南，然后从镇江一带渡江。因此拟请顾祝同划苏南傈阳、保水、宜兴、金坛四县为途经暂住区，暂驻区内的作战任务，由新四军负责。其次，希望在新四军移动期间，三战区的部队不要调动，军事布置保持10月间的原状，保证新四军安全转移。
顾祝同的堵击计划已付诸实施，增调的堵击大军正从苏浙赣三省向皖南开进，哪里还谈得上提供安全保证。但顾祝同为执行蒋介石“稳住叶、项”的命令，盛情款待，一个劲地叙旧，不谈国事。叶挺心急如焚，一再追问，顾祝同假惺惺地表示：
愿以他自己的政治人格，担保新四军安全转移。
在叶挺到上饶之际，上官云相也赶到了上饶。上官到上饶，是要与顾祝同就“堵截新四军”的部署，再行密谋。上官是叶挺保定军校的同期同学。上官以老同学身份，装成没啥事的样子，嘻嘻哈哈地对叶挺说：“照我看，皖南的问题还是以和平方式解决为好。三战区有一些黄埔系的少壮派是主张打的。但我个人认为，就是把皖南新四军都杀光了，也不能解决国共关系问题。”
叶挺对这次上饶之行非常失望。他对顾祝同、上官云相毫无诚意的种种虚假表现，颇觉诧异。当天便结束了公务，第二天返回了云岭军部，向项英诉说了顾祝同、上官云相心怀鬼胎的一些迹象。
项英迫于日益紧张的形势，批准从12月1日起，让非战斗人员和部队眷属、伤病人员，近二千人，携带一些机械、印刷、被服等工具，陆续出发，撤往苏南。这些人员和物资途经国民党军第五十二师和一○八师驻地时，两师派出大量部队和谍报人员观察监视，但未作阻拦，显然意在麻痹新四军。
12月4日，项英给党中央发电，报告北撤进展情况说：“向苏南兵站线已开始恢复，工作人员及资材已于一日起分批移动，战斗部队则等候情况与时机移动。”
焦急万分的党中央注意到这含糊不清的话语，复电提醒项英说：“移动时间将限12月底移完，我们还在交涉展限一个月，但你们仍须于本月内尽可能移完。”
项英之所以还在迟疑，主要是在行动路线上忧虑无穷，拿不定主意。军部从皖南向江北转移，有两条路线可供选择：
一条是非战斗人员走的这条路线：由云岭向东北方向行进，先到苏南新四军江南指挥部所在地，再待时机通过敌战区，渡江到苏北。这条路线是顾祝同认可了的新四军北移的“合法”路线。但走这条路线，路程较长，而且其中很长一段路，要从国民党军五十二师和一○八师的防区通过。仅这两个师堵击起来，要通过就相当困难。
第二条路线，是从铜陵、繁昌之间直接渡江，到达江北无为地区。这是新四军军部与江北部队长期联系的一条交通线。这条路线路程短，从云岭出发，当天可到铜陵地区，次日晚上便可过江。
11月中旬，叶挺主持派出一支侦察小分队，携带电台，专门作过一次实地侦察。
摸索掌握了沿江日伪的活动规律，征集了二百多条船，找到十二个渡口，一夜可波七千五百人。参谋处将这些情况标在地图上，送给军部首长们看。叶挺看了非常高兴，叫参谋处尽快作好行动计划。但项英顾虑重重，怕遭日军“半渡而击”。
就在项英犹豫不决的时候，蒋介石却迫不及待地采取行动了。蒋介石一面督促顾祝同、上官云相加紧对皖南新四军的进攻部署；一面命令李品仙派兵扼守长江北岸，做阻击新四军由铜、繁地区过江的准备。又通过各种渠道，向日军透露新四军将从铜、繁一带过江的消息。日本侵略军对国民党给的信息，反映很灵敏，铜、繁一带的江面上，一下子增加了许多巡逻舰艇。
面对这种情况，项英对走哪条路更加举棋不定。
毛泽东看到蒋介石结皖南新四军北移的限期只剩下最后几天了，项英还在那里拖延，既焦急，又恼怨，以中央书记处的名义给项英、周子昆、袁国平发出电报，作了严厉的批抨。电报说：
“各次报告均悉。你们在困难面前，屡次向中央请示方针，但中央在一年前即将方针给了你们，即向北发展，向敌后发展，你们都始终借故不执行。最近决定全部北移，至于如何北移，如何克服移动中的困难，要你们自己去想办法，有决心。现虽一面向国民党抗议，并要求宽展限期，发给饷弹，但你们不要对国民党仍存幻想，不要靠国民党帮助你们任何东西，把可以帮助的东西当作意外之事。你们要有决心有办法冲破最黑暗最不利的环境，达到北移之目的。如有这种决心办法，则虽受损失，基本骨干仍可保存，发展前途仍是光明的。如果动摇犹豫，自己无办法，无决心，则在敌顽夹击下，你们是很危险的。全国没有仍何一个地方有你们这样迟疑、犹豫无办法无决心的。在移动中，如果国民党向你们攻击，你们要有自卫的准备和决心，这个方针也早已指示你们了。我们不明了你们要我们指示何项方针，究竟你们自己有没有方针？现在，又提出拖或走的问题，究竟你们主张的是什么？主张拖还是主张走？似此毫无定见，毫无方向，将来你们要吃大亏的！”
这个批评，震动了项英。他迫于蒋介石结的限期，迫于延安的命令，才于12月28日召开新四军军分会会议，作出于1941年1月4日经苏南向江北转移的行动决定。
考虑到行动中遭到国民党军袭击的可能性增大，军部临时决定把坚持铜陵、繁昌地区的第三支队部及其所属的第五团；新三团等部队也调回来，一起转移。这时新四军皖南部队共有九千余人，除军直机关外，决定编成三个纵队，分三路开进。第一纵队，即左路纵队，辖老一团、新一团，三千人。由纵队司令员兼政委傅秋涛指挥，4日晚由云岭以北土塘到大康王地区集中，5日晚通过球岭，向榔桥地区前进。第二纵队，即中央纵队，辖老三团、新三团，共二千多人，由纵队司令员周桂生、政委黄火星指挥，4日晚由云岭西北贡里进到茂林以北风村地区集中，5日晚经高坦、丕岭向星潭前进。军直属队和教导总队随第二纵队跟进，军部4日晚在茂林以南的潘村宿营。第三纵队，即右路纵队，辖三团和军特务团，共二千多人。由纵队司令张正绅、政委胡荣指挥，4日晚纵队司令部率五团，进到茂林地区集中，军特务团出茂林以南之铜山、樵山。大麻岭，佯作进取黄山、太平之模样，目的是让国民党军产生错觉，以为大部队继续南下，掩护主力部队调头往东，向苏南前进。
皖南新四军终于北辙，但为时已晚。这时候国民党军的堵截部署业已就绪，上了蒋介石设置的包围圈套里了。
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