10月25日在武汉沦陷前数小时与周恩来等撤离武汉。
10月27日率武汉八路军办事处人员辗转到达长沙。当晚，在军委会政治部第三厅举办的时事座谈会上作了题为《广州武汉沦陷后的抗战局势》的演讲。
11月2日与周恩来电告项英：要改善与叶挺的工作关系，应请叶挺回新四军工作。
同日与周恩来、潘汉年、廖承志联名致信《救国时报》，控诉日军暴行，宣传八路军在敌后的战绩，动员广大华侨支援杭战。
11月上旬同周恩来多次出席中共湖南省委、长沙市委召集的会议，宣讲抗战形势和任务。在此期间，还与张治中会晤，商谈协助国军进行敌后游击战问题，并答应张的邀请，担任湖南省府高级顾问，指导游击战。
11月12日出席第三厅人员在撤离长沙前举行的纪念孙中山诞辰的集会。当夜，“火烧长沙”。和周恩来一起冲出火海，撤离长沙。随后，组织八路军办事处人员返回长沙进行善后救灾工作。
11月25日至28日和周恩来出席蒋介石在衡山召开的南岳军事会议，就举办西南游击干部训练班事同国民党方面达成协议，并得到中共中央和毛泽东同意。
12月3日和周恩来由衡阳到达桂林，对八路军桂林办事处的工作作了详细布置。
12月中旬同周恩来由桂林到达重庆。
1939年42岁
1月根据中共中央、毛泽东的指示，接受国民政府军事委员会邀请，出任西南游击干部训练班副主任，后改任副教育长。
1月13日任中共中央南方局常委。按组织分工，负责对外联络工作。
1月下旬应邀给广西学生军第二团作《现阶段的游击战和正规战》的演讲。
2月10日率参加游干班的中共方面人员前往南岳。
2月15日西南游击干部训练班（简称“南岳训练班”）正式开学。负责教授抗日游击战战略战术。在该训练班工作期间，积极宣传持久战思想，结交许多国民党军中愿共同抗日的高级军官，影响广泛。
4月中旬陪同前来湖南南岳的周恩来视察西南游击干部训练班，并广泛会见了南岳各界人士，引导和支持他们采取各自的方式参加抗日救亡运动。
5月7日应邀出席南岳佛、道教救难协会成立大会，作《普渡众生，要向艰难的现实敲门》的演讲。
6月9日到达重庆，协助周恩来工作，兼任南方局军事部长。
同日与周恩来就国共两党发生磨擦的情况下日军动向问题，致电毛泽东。
6月10日陪同周恩来面见蒋介石，商谈近期抗战与国共合作中的问题。
7月1日致电国民政府军委会副参谋总长白崇禧，严正抗议国民党当局制造平江事件，要求迅予彻查。
7月22日与周恩来致电国民政府军令部长徐永昌并军委会及各部长官，严正驳斥国民党当局歪曲报告平江事件经过及对新四军平江留守通讯处的诬蔑。强烈要求派员驰赴肇事地点，查明真相，雪冤治罪。
7月在《战地知识》上发表《游击战线上的军事问题》一文。
8月13日在重庆红岩村主持召开第十八集团军办事处追悼新四军平江嘉义留守处被害同志大会，并作长篇致词。随后，写出《论平江事件》一文。
10月19日出席重庆文化界发起的“鲁迅先生逝世三周年纪念大会”。
本月与何应钦、贺耀祖会谈，据理驳斥了国民党方面在八路军人事任免、经费用途等问题上的无理要求。
12月至次年3月国民党发动了第一次反共高潮。
1940年43岁
1月4日与何应钦再次会谈。针对何企图限制中共抗日武装力量发展的各种要求，严正指出：国民政府应允许八路军的3个师扩编为3个军9个师；承认陕甘宁边区政府及其所辖地区；承认在抗日前线肩负敌后抗敌任务的解放区。
1月11日出席《新华日报》创刊两周年纪念会，并讲话。
3月6日至9日出席国民政府军事委员会召开的各战区军以上参谋长会议。以第十八集团军参谋长的身份在会上作了《关于作战与磨擦问题》的长篇发言。以大量事实，宣传十八集团军的抗战业绩，有力地驳斥了国民党有关战区参谋长对十八集团军所谓“游而不击”、“制造磨擦”、“破坏抗战”等等污蔑，有效地抵制了蒋介石企图通过这次会议加罪于十八集团军，制造舆论，进而发动更大规模反共高潮的阴谋活动。这次发言得到了广泛同情，被誉为“舌战群儒”。
3月14日国民党顽固分子在成都制造“抢米事件”，嫁祸于中国共产党，趁机查封《新华日报》成都营业分销处，逮捕分销处负责人、中共川康特委书记罗世文和共产党员车耀先等10余人。事件发生后，立即向国民党当局提出强烈抗议，并派潘梓年去成都交涉。
3月由重庆新华日报馆印行的《叶剑英抗战言论集》在重庆出版。
4月初和林伯渠、董必武访晤抵渝的南洋侨胞回国慰劳团发起人、华侨筹赈总会主席陈嘉庚，就有关国共两党磨擦问题进行了交谈。
6月至8月和周恩来同何应钦、白崇禧在重庆就共产党的合法存在、陕甘宁边区的承认、十八集团军和新四军的扩编以及国共军队作战区域的划分等问题进行了多次谈判。
7月7日和周恩来致函何应钦，要求国民党最高军事当局立即制止韩德勤、石友三所部对新四军、第十八集团军的进攻。
7月17日和周恩来就国民党军陈长捷部进攻晋冀豫边区事再次致函何应钦，要求速加制止。
9月6日和周恩来电告中共中央、中央军委：国民党军令部已向第三战区司令长官顾祝同发出扫荡长江南北新四军的命令。
10月4日出席中共中央南方局会议，根据周恩来的提议，任南方局统一战线工作委员会副书记，并专设叶剑英工作组。
10月中旬蒋介石密令特务机构监视周恩来、叶剑英，不得让他们离开重庆。
11月30日和周恩来就新四军北移问题同国民党代表军令部次长刘为章进行谈判。
12月5日和周恩来致电中共中央，建议以朱德、彭德怀、叶挺、项英名义电复刘为章，要刘下令停止桂军和霍守义师对江北新四军的进攻。
12月中旬陪同周恩来与国民党代表刘为章、张冲多次进行谈判，要求推迟新四军北移限期，要国民党军队停止磨擦活动。
12月24日国共两党代表就两党关系问题举行谈判。谈判中，周恩来、叶剑英严正表示：中国共产党的让步是有限度的，如果国民党再不停止进攻，陕北的封锁仍不解除，那末，发生内战的责任全在国民党。
1941年44岁
1月1日在《新华日报》上发表《民国三十年的元旦》一文。
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