在功课方面，刘伯承从《三字经》、《幼学琼林》等启蒙读物开始，接连读《论语》、《孟子》、《大学》、《中庸》。练习毛笔字，他也一丝不苟，一笔一画地苦练楷书。初学写字时，为了节省笔墨纸张，他以右手食指当笔，往左手手心里写，练笔势、笔锋，揣摩“永字八法”。他用心钻研，临帖写字，进步很快。
看到这些变化，难得一笑的父亲也露出了笑容。刘伯承刚发蒙的时候，有一次放学回家，母亲让他把当天念的书背诵一遍。刘伯承晓得母亲识字不多，便胡乱地背了一遍。不防被父亲在里屋听到，走出来斥责他说：“我告诉你，我没得南庄田、北庄地，只有一管笔、一锭墨留给你。你不用功，看你日后如何得了！”
也许是这句话深深触动了刘伯承。从此每天他总要最先赶到学堂。有时，家里饭做晚了他宁可饿一顿，也不误上学。一次迟到，中午回家跟母亲又哭又闹。母亲只好大清早就将他唤醒。起床后，他一面帮着烧火添柴，一面在灶旁看书。夜晚，农家灯火如豆，是供母亲纺纱用的。刘伯承就捧着书，偎在纺车旁，伴着“吱呀吱呀”的声音一直读到深夜。
刘伯承受农家传统的影响，从小就热爱劳动。每天放学回家。他总是帮助家里放牛、割草、砍柴。每当他背起背篓出门，后面总是跟着一群脸上抹着黑泥、挂着鼻涕的放牛娃。因为刘伯承个子高，胆子大，不信邪，有力气，又跟老师学了两手武术，有他在前面开路，孩子们就敢吆喝着，把黑牯牛、老黄牛赶到富人家的荒坡草地上放牧。最吸引人的是在把牛喂饱、草割满篓以后，大家听刘伯承摆“龙门阵”，讲《三国演义》、《水浒传》和“长毛”（太平军）的故事，或是在他的摆布下做“占国”、“打擂台”等斗智斗力的游戏。有时刘伯承也带领小伙伴们跟邻村的孩子们互相投掷石子，不是把“敌方”打得头破血流，就是自己被打得鼻青脸肿。回到家里，母亲心疼地责备一番，然后照例是塞给一块红苕或是一个煮熟的鸡蛋。父亲则是一副严厉的神情，训斥道：“又疯了。忘记家训了么？把家谱读三遍。”
刘伯承知道犯了错，只好规规矩矩地再读那枯燥的家谱：“……子孙惟耕读勤俭为尚，慈善友恭为最”，“量思宏，劳思先，功思让，名思海，位思卑，退思早……”对于这些家教，年幼的刘伯承当然不能完全领悟。但无数次反复的训教，传统习俗的熏陶，不能不潜移默化地沁入他的心灵，对他以后的思想、道德、性情、修养等方面的发展留下一定的影响。
刘伯承在任贤书门下一直读了六年书。1904年秋天转到灯草坝“汉西书院”就读。“汉西书院”的主持人刘华英是个廪生，同维新派、洋务派人士有广泛接触，受到西方文化和改良主义思潮的影响。他是个“教育救国论”者，设法自筹资金在开县办学。学生主要是他亲房的十多个子弟。同时也掺进少数成绩优秀的外姓学生。对同姓的穷苦学生，还免费供给膳食、书本和文具。刘伯承就是其中之一。
“汉西书院”设有语文、数学、理化和地理，知识面比私塾要开阔得多，这激起了刘伯承更大的学习兴趣。由于他勤奋好学，才智过人，各个科目的成绩都是第一名。因此，博得了刘华英的喜爱。刘华英常常对学生们谈汉口、上海等地的热闹场景，还讲什么英吉利、法兰西、美利坚、日本国，都是乡间很少听到的新鲜事。刘伯承从这里开始接触到现代科学和时事常识。
1905年，清廷下诏废除科举。新式学堂成了青少年求学的新出路。设在开县县城的高等小学堂，顺应时势，决定扩大招生。“汉西书院”的学生们闻讯，纷纷报名投考。刘伯承因家中负担重交不起学费，迟迟未去报名。刘华英得知后，立即把刘伯承叫去关心地说：“学业要紧，事不宜迟，新学堂比我这里要强得多，赶快去报考。一切费用由我支付。”在刘华英的慷慨资助下，刘伯承随即到县高等小学堂报考。考试成绩名列前茅，被正式录龋学生按考试成绩编为甲、乙、丙、盯戊五个班，刘伯承被编入甲班。
学堂开设的课程，除国文、修身两门外，还有外文、数学、理化、史地、体操等项。该校教师大多数水平较高，教自然科学的傅让、朱璜等人毕业于日本弘文师范学校，思想进步，是同盟会会员。傅让还秘密传播一些进步杂志和革命书籍。如雷铁崖、邓洁等在东京出版的《鹃声》以及《四川》杂志等。刘伯承和同窗好友经常从老师那里得到这些刊物，争相传阅。尤其是《四川》杂志，表面看来只是记述蜀地的风土人情、名山大川、闻人掌故之类，实际却是鲜明地反对英、法、日、俄帝国主义侵略中国西藏、云南、东北，揭露清朝政府卖国残民的罪恶行径，鼓励人民起来进行革命斗争，争取铁路等项主权。就连刊物中的诗词小品，也大都是沉痛的忧时爱国之声。刘伯承又读了邹容的《革命军》、赫胥黎的《天演论》等著作。这些，对刘伯承的思想产生了深刻的影响，使他的眼界更为开阔，了解了新的社会生活，看到了世界的潮流，初步认识到清廷的腐败没落和变革的必要。
在开县小学堂毕业以后，刘伯承又到夔府（今奉节）官立中学就读。1907年春，他的父亲因患肺病，又加上劳累和贫困的折磨，不幸离开人世，年仅45岁。他被迫中途辍学，回乡务农。父亲刚去世不久，最小的弟弟（遗腹子）又来到了世间。他的母亲养活有四男三女。“四男”是：明昭（伯承）、明书（仲麟）、明昌（叔禹）、明良（季能）。“三女”是：琼英、瑾兰、怀珍。这时，大姐琼英已经出嫁，家中7口人的生活重担落在母亲和年仅15岁的刘伯承身上。父亲留下的遗产，仅几间茅屋、十几亩塝田。就连买棺材的400铜板，还是向五伯父刘文吉借来的高利贷。
父亲刚入殓不久，刻薄的五伯父就三番五次来讨债，想趁人之危吞并他们赖以活命的田地。一天清早，五伯父找赵家场有名的泼妇赵二娘来逼刘伯承还债。母亲抱着出生不久的弟弟，上前说好话求情。刘伯承抢上去说：“赵二娘，劳你的大驾，给我五伯父回个话。我刘明昭人穷骨头硬，欠他的钱，日后一定如数奉还，分文不会少。”停了一会，又说：“你晓得，先父与五伯父是同胞兄弟。如今先父尸骨未寒，他就再三再四逼债。谁不骂他绝情寡义、为富不仁！”赵二娘无言对答，只好悻悻地溜走。
15岁的刘伯承象成年人一样，和母亲、姐姐一道，每日黎明即起，荷锄下地，在贫瘠而又缺水的田地里耕耘。一年到头，只能收四、五担毛谷。除去赋税，剩下的根本不够家人糊口，不得己，刘伯承又上山砍柴、割草，或是挑煤、打短工来补贴家用。就这样，长年是红苕杂粮，糠糠菜菜。一到春荒时节，便只好靠挖野菜、剥树皮，掺合红苕杂粮勉强度日，经常吃了上顿没下顿，面黄饥瘦的小弟妹们饿得哇哇直哭。看到这些，母亲的心如同针扎。
好心的邻居见刘家日子艰难，来劝母亲把最小的两个细娃送人抚养。母亲思前想后，忍疼决定将小女怀珍和小儿明良送出去。刘伯承得知后，跪在母亲面前哀求：“娘，一家骨肉说什么也不能分离。我打短工、下煤窑再多挣一点，一定让弟弟妹妹活下去……”一番话说得全家人抱哭一团，母亲硬咽着说：“好，不送了，娘娃死活在一起。”
从此以后，刘伯承给人打短工、干零活更勤了。有时挣几个铜板，有时换几升粮食。揽不到活儿的时候，就到十多里外的御河沟煤场去挑煤炭，担到赵家场街上叫卖。每到黄昏时，母亲和弟妹总是站在门前的黄槲树下，远远地等着刘伯承归来。他虽然疲惫不堪，浑身漆黑，但仍装作轻松的样子说：“没事儿，妈想宽些，苦日子总有个头。”全家人就这样相依为命，艰难度日。
沦落到生活的底层，使刘伯承的思想发生了急剧的变化。过去，他有条件读书求学，有机会走一条个人飞黄腾达的道路；如今命运把他抛到了最贫贱的民众里面，他必须站在新的角度来观察社会和人生。他切身体会到，千千万万穷苦农民耗尽血汗，难得一家温饱的辛酸，亲眼目睹了黑瘦佝背的挖煤汉子，天天提心吊胆地钻矿洞，有时钻进去就永远出不来的惨状。生路在哪里？希望在哪里？他的目光自然地转向了革命的风云。这时候，孙中山领导的同盟会在全国各地开展革命活动，已经有了相当的声势。
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