尽管林伯渠对旧民主主义革命道路已由日益增长的怀疑转到绝望，但他对孙中山这位革命先行者的伟大人格，却始终怀着崇高的敬意。他认为孙中山从青年时代起，就把身家性命无条件地奉献给祖国的民族民主革命，艰苦奋斗，数十年如一日，已“用自己的心血给中国人民写下了一段有声有色，充满着光和力的伟大历史。”①虽然在革命方略上，孙中山有过不少失误，因而遭到一次又一次的失败，但在失败的同时，他也不断地总结经验教训，随着时代的潮流而继续奋进。五四爱国运动前后，林伯渠在孙中山身边工作，亲眼看到这位伟大的民主革命家，在屡遭挫折后，毫不气馁，仍然忙于总结革命经验教训撰写《孙文学说》，并亲自校对出版。
“五四开始时他沉默”②，及后，全国学生、商民、工人的三罢斗争，把北京政府的三个卖国贼赶下台，使他极大地提高了对人民群众的伟大力量的认识，得出学生运动“于此甚短之期间，收绝伦之巨果，可知结合者，即强也”的结论③。同年十月，孙中山向青年学生演讲时指出：改造中国的方法“只有革命”，要“把那些腐败官僚，跋扈武人，作恶政客完完全全扫干净他”④。正因此，林伯渠十分佩服孙中山，认为孙中山是中华民族杰出的代表，是世界上有数的伟人之一。这年十月，孙中山把中华革命党改组为中国国民党，林伯渠继续留在上海，协助孙中山工作。
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①林祖涵：《纪念国父孙中山逝世十三周年》，《西北周刊》第5期，1938年3月10日。
②黎澍等访问林伯渠记录：1956年10月23日。
③④《孙中山年谱》，中华书局1980年版，第248—250页。
一九二〇年的春末，林伯渠年迈的母亲因病逝世。他接到家中的电报后，匆匆搭船赶回临澧老家。由于他终年为革命奔走，未能好好尽到奉养老母的责任，见老母病逝，不禁失声痛哭。他拒绝了乡亲们建议请和尚念经超度亡魂的作法，为母亲举行了新式葬礼。
安葬母亲后不久，林伯渠又回到上海。这时，他除了负担母亲的丧事费用外，还得负担两个弟弟在外的读书费，靠国民党党部发给的一点点生活津贴，是不够开支的。他住在上海霞飞路一家门面很小的糖果铺阁楼上，平日常常是只买些大饼、油条或馒头之类的便宜食物充饥，或者有时上小饭馆买碗雪里蕻咸菜泡饭。
就在这旧民主主义革命处于山穷水尽和个人生活十分艰难的日子里，林伯渠接到李大钊从北京的来信，信中提到陈独秀已在上海发起组织共产党，李汉俊、沈玄庐、邵力子等人都参加了。他自己和张国焘、邓中夏也在北京组织了共产党小组；信中还介绍林伯渠去会见陈独秀。就在这年的初冬，林伯渠在上海法租界环龙路渔阳里二号和陈独秀见了面，并进行了多次谈话。一九二一年一月，林伯渠经李大钊、陈独秀的介绍，加入了上海的共产主义小组。他参加共产主义小组后，曾和沈定一（玄庐）、李汉俊等进行过几次座谈，讨论《共产党宣言》和共产国际两次大会的决议与文件。从此，林伯渠便踏上了新民主主义革命的征途，以崭新的姿态为伟大的共产主义理想而斗争，而且是终生不懈。如果说中国年青一代的知识分子转变为马克思主义者，主要是从学习马克思主义理论著作，提高政治觉悟开始的，那么，林伯渠转变为共产主义战士，就不仅是读马克思主义理论著作，而是同他多年的革命实践和艰辛阅历紧密结合在一起的。
后来，林伯渠在填写履历表或回忆参加革命的历史时，曾多次提到，他是“感于国内广大劳苦群众之受压迫与受十月革命之影响”而参加中国共产党的，又说：“从自身的经历中，也体验到一个彻底的民主主义者，他所走向的是共产主义的道路。辛亥革命前觉得只要把帝制推翻便可以天下太平，革命以后经过多少挫折，自己所追求的民主还是那样的遥远，于是慢慢地从痛苦的经验中，发现了此路不通，终于走上了共产主义的道路。这不仅是一个人的经验，在革命队伍里是不缺少这样的人的”①。
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①林伯渠：《荏苒三十年》，《解放日报》，1941年10月10日。
林伯渠十分感激他入党的引路人——李大钊。在日本时，他俩曾结为拜把兄弟。林伯渠素来极为钦佩李大钊的博学多才和崇高的革命情操。大革命时期李大钊壮烈牺牲后，林伯渠对他一直无比怀念。一九五八年他在《题李大钊同志文集》一诗中，还缅怀李大钊宣传马克思主义和为革命牺牲的丰功伟绩。诗中写道：
登高一呼群山应，从此神州不陆沉。
大智若愚能解惑，微言如闪首传真。
特抒政理合南北，未许主张泯浊清。
尽有胸中无限事，敢抛热血护新生。①
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①《林伯渠同志诗选》，第104页。
一九二〇年底，林伯渠回到长沙，写信给在临澧老家教书的妻子伍复明，叫她把女儿林秉衡送来长沙跟他到上海去读书。当林秉衡跟着堂哥到达长沙那晚，正值长沙城发生流血事变，湘军总司令赵恒惕为了巩固他在湖南的统治，杀害了拥护孙中山的湘军将领和政界名流李仲麟、易象等。赵恒惕是湖南的一条变色龙，他为了满足个人权利欲望，无所谓革命不革命，反正有奶便是娘，只要利之所在，随时可以反颜相向。一九一八年他支持程潜反对谭延闿；一九一九年他拥护谭延闿排挤程潜；一九二〇年十一月，他又支持湖南第六区司令李仲麟等发动“兵变”，迫使谭延闿下台。但当他当上总司令之后，还不到一个月，便又一次耍阴谋诡计，于十二月二十四日深夜捕杀了李仲麟和前湖南政务厅长易象等七人。因为赵恒惕是什么事都做得出来的，这时林伯渠在长沙虽然刚见到女儿一面，但听到风声后，就只身出走武汉，到了林修梅处。
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