对未来的恐惧感使梁实秋经常优郁不安。就是消遣娱乐的时候，他也总感受到一种挥之不去的阴影盘绕在心头。有一次，他们全家陪女作家赵清阁游景山，在亭子里闲坐品茗，过后，梁实秋写了一首五律送她，隐隐流露出内心的殷忧。又有一次，全家游颐和园，孩于们争先恐后地跑上了耸入云端的排云殿，梁实秋笑着问程季淑，“你还有上鬼见愁的勇气没有？”又指着玉泉山上的玉峰塔说：“你还记得那个地方么？”那是他们热恋期间曾经雇了一个小向导登临的地方。尽管看来有说有笑，但总难以打起精神。他们心里都明白，这些其实都是“做”出来的。梁实秋感喟说：“风景依然，而心情不同了。”
后来时局的发展，证明了梁实秋的担扰不是多余的。1948年冬，在战场上节节胜利的中国人民解放军开始了大规模的军事进攻，调集优势兵力把古都北京城团团包围起来，两军对垒，情势万分紧张，城外的炮弹不断落入城里。每一个明智的人都已经看出，解放军攻克北京已是指日可待了。
对梁实秋个人来说，这种形势显得格外严峻。现在，他面临着一个不容犹疑的选择：何去何从？是走，还是留？
这是一个充满痛苦的抉择。若是走，梁实秋心里明白，那就意味着要永远离开这世代生息繁衍的故土，再去过那飘泊流离的生活，此生此世休想再踏上故土一步。若是留，又会怎么样呢？梁实秋根据自己对中国政治形势的理解，作了一番分析、综合比较后，更是感到不寒而栗。
经过痛苦的思索，梁实秋作出了此后众所周知的选择。他把自己的命运同不论政治还是军事都惨遭败绩的国民党当局的命运紧紧地拴到了一起。
对梁实秋来说，这个选择中包含了极其复杂的内容。客观他说，他并不喜欢国民党。一天也没有喜欢过。翻开他的著述，揭露、鞭挞国民党当局黑暗、腐败、丑恶的篇章所在多有。他深知，国民党以党立国，搞的其实是独裁专制统治。这是为一个热切追求民主自由的知识分子所断然不能接受的。反过来说，对于一个只能以独裁、专制手段才能维持其统治的政权，民主、自由的概念也必将时时如芒刺在背，必欲拔去之而心安。仅仅是由于人类社会文明已进入二十世纪的现代文明，才不能不容忍其作为真正抽象意义的“概念”而存在，而“概念”是可以玩弄的，是可以随人之好恶赋予不同意义的。这就是当代大多数专制政权本质上反对民主与自由而表面上又高喊民主与自由的奥妙所在。
因此，梁实秋又深知，国民党政权是也不喜欢他和他这一类的自由主义知识分子的。如上所述，问题还是出在“自由”二字上。国民党能够把自由写进党章、写进宪法，但却十分厌恶治下的臣民谈论自由并进而要求享受自由。梁实秋没有健忘症，当会清楚地记得，新月时代正是由于他们热衷于“人权”及“思想自由”的讨论，才挨了党国老爷们的迎头一棒。那个教训他该记忆犹新，懂得双方在思想追求上存在着多么遥远的距离。
但是，不管怎样，在一个关涉到个人存亡的危急关头，梁实秋还是作出了那样的抉择。这是由于他看到了这么一点：国民党虽不喜欢他的思想信仰，但尚能容忍他的肉体存在。只要他不是有意识地从事危及“党国”统治的行为，尽可以安心的宣扬他的思想学说，翻译他的莎士比亚，写他的雅舍小品。正是基于这种基本的分析估计，他做出了决断，决心逃离北京。
今天看来，梁实秋当年的这一选择，是存有令人遗憾之处的。对于以马克思主义为思想武装的中国共产党抱什么看法，他没有明确的表示，但显然他是把共产党夺取政权后将会出现的局面估计得是十分严重的。因而。这使他永远地丧失了接受马克思主义教育、“脱胎换骨”地改造非无产阶级思想的可能，也永远地失去了如老朋友冰心、老舍等一样为建设具有中国特色的社会主义效力的机会。自然，这也使他因此而避免了象老舍尤其象罗隆基、储安平等“新月”同人那样后半生的离奇遭遇。
在一个晦暗、凄清的日子里，梁实秋携带着小女儿文蔷，心情沉重地登上了开往天津的火车。
那是令人心碎的一刻。许多年后，梁实秋饱受折磨、九死一生的大女儿梁文茜追述与父亲离散时的情景道：
记得十分清楚，我去送爸爸上火车，小妹文蔷哭得抬不起头来，弟弟愣着不言语，只有爸爸含泪隔着火车的窗户对我招手，只说了一句“保重”，隔着眼镜我也看见爸爸眼睛红红的流下泪珠。火车开动了，越走越快，这时我忽然想起还有一句话要说，便拼命地跑啊跑啊追火车，赶上去大声喊：
“爸爸你胃不好，以后不要多喝酒啊！”爸爸大声回答我说“知道了。”火车越走越远，一缕青烟，冉冉南去，谁能想到这一分手就是四十年。
梁文茜还讲述过另一个让人肝肠寸断的“小故事。”那是她小时候的一件事——
爸爸抱着我种牛痘，大夫手术不高明，把我小胳臂用刀子连续刮破了一大块，流血不止；后来爸爸说：“我当时紧紧抱着你，手直哆嗦，流那么多血我真想说别种牛痘了。”真的，至今我的左胳膊上还留下一寸见方的一块大疤痕。小时候爸爸常抚摸我的左胳膊说我有记号丢不了啦！谁能想到长大以后爸爸去台北，我留北京，天各一方，却丢了四十年哪。唉！如果四十年后重逢，爸爸还会认出我的记号。
梁实秋于十二月十三日先期到达天津，订好了南下的船票，等待第二天程季淑来津后一起南行。不料，程季淑为了处理家务事，延误了一点时间，再过一天，形势更形紧急，京津交通中断。梁实秋在约定时间没有接到妻子，急忙扫电话到家。已经没办法出城的程季淑凄然然而果断地告诉丈夫：“急速南下，不要管我。”
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