情之所系，圣贤难免。梁实秋劝别人随遇而安，他自己有时候反倒未必做得到。他六十三岁时在台湾师范大学退了休，从此再不能“坐拥皋比”，心头顿时感到空落落的不是滋味。特别有一年要换身份证，他在职业一栏里填的是“某校教授（退休）”字样，但发下来一看，却光秃秃地变作了一个“无”字，更觉爽然若失。尽管他也明知教书这种职业并没什么风光，他自己就曾两次为此大触霉头（一次是碰到一位拐弯亲戚，寒暄中对方问梁实秋现在“在什么地方得意？”梁告以在某校教书，对方登时脸色一变，顺口说道：“啊，吃不饱，饿不死。”另一次是在聚饮间，一位刚刚平步青云的权门显要，喝过几杯酒后，按捺不住，歪头睇视梁实秋说：“你不过是一个教书匠，胡为厕身我辈间？”一言即出，举座皆惊，主人过意不去，急忙小声劝慰梁实秋道：“此公酒后，出言无状”），不过一想到自己从此成了“无业之人”，虽《礼记》上明明写着：“其少不讽诵，其壮不论议，其老不教诲，亦可谓无业之人矣”。冠冕堂皇，煞是好听，但仍不免恝然自伤。出于这种心情，后来，他刻了一方图章，文曰“无业之人”！聊以解嘲，且以自遣。
幼年间，梁实秋还对放风筝“有特殊的癖好”，他说自己“从孩提时起直到三四十岁，遇有机会从没有放弃过这一有趣的游戏”，为他的童年生活又增加了一份绚烂与光采。
离他家不远，在一个二郎庙旁侧有一爿风筝铺，铺主姓于，人称“风筝于”，在北京九城小有名气。幼年时的梁实秋，是这爿铺子的经常顾主，在这里他可以买到自己心爱的各种各样的风筝，象肥沙雁、瘦沙雁、龙井鱼、蝴蝶、蜻蜒、鲇鱼、灯笼、白菜，蜈蚣、美人儿、八卦、蛤蟆等等，真是应有尽有。做工也极尽工巧，鱼的眼睛是活动的，可以滴溜溜地转；蝴蝶蜻蜒的翅膀是软的，能够上下波动，随风摇摆；还有的或装上锣鼓，或安置弦弓，或二者兼备，放上天后，从遥远的高空可以传来阵阵悦耳的乐声，真正做到了诗人所描绘的那样：
夜静弦声响碧空，官商信任往来风，
依稀似曲才堪听，又被风吹别调中。
对于梁实秋，放风筝是难得的娱乐，但又不是单纯的娱乐活动，他还同时以他纤细敏锐的心灵从中感悟到另一番情趣。当他手里牵着长线，把一只蝴蝶或龙井鱼放到高远的碧空之际，尤其当夜晚把系有小红灯笼的风筝放上天空时，仰望红光朦胧，犹如闪烁的星辰，这时候，他双脚虽然站在大地上，但一颗心却早已飞出躯壳，飞到了另一个奇妙无比的世界。对此，他动情地记述道：
放风筝时，手牵着一根线，看风筝冉冉上升，然后停在高空，这时节仿佛自己也跟着风筝飞起了，俯瞰尘寰，怡然自得。我想这也许是自己想飞而不可得，一种变相的自我满足罢。春天的午后，看着天空飘着别人家放起的风筝，虽然也觉得好玩，究不若自己手里牵着线的较为亲切，那风筝就好象是载着自己的一片心情上了天。真是的，在把风筝收回来的时候，心里泛起一种异样的感觉，好象是游罢归来，虽然不是扫兴，至少也是尽兴之后的那种疲惫状态，懒洋洋的，无话可说，从天上又回到了人间，从天上翱翔又回到匍匐地上。
梁实秋的这番话对我们来说具有特殊意义，它给我们提供了一个认识个体心灵的信息，表明一个个体生命正在逐步脱离懵然无知、混混沌沌的童稚状态。当他牵着风筝如痴如狂地在原野上奔跑的时候，从表象看，与从前那个别出心裁地捉弄祖父给祖父买“狗屎橛、猫屎橛”吃、读书时蹬翻小炕桌的儿童原也没有什么区别。但实际上，区别正在产生。区别就在于，现在，某种自觉意识正慢慢地在他身上苏醒，一种为人所独有的能力——对世界对自身的感知能力——正被神奇般地注入他的体力。一旦当这种自觉意识和感知能力完全成熟，那么，作为人，他才将真正是充实的、完整的。
引导少年梁实秋真正进入艺术思维领域的，还有京剧。诚如他个人所说：
“生长在北平的人几乎没有不爱听戏的。我自然也非例外。”京剧，这一最具有民族传统、民族特色的文化载体，也成为日后他在几种异质文化的交汇、撞击中进行对比选择的重要参照。
他可以说是生正逢时，少年时分赶上了京剧艺术的全盛时代。老一代京剧艺术家象谭鑫培、俞菊笙、汪桂芬等虽已先后引退，但后起的一代人以更为卓异的艺术创造力，正努力把京剧艺术推向新的高潮。那时，登台献艺的如陈德琳，刘鸿升、龚云甫、德珺如、裘桂仙、梅兰芳、杨小楼、王长林、王凤卿、王瑶卿、余叔岩等，都是他耳熟能详的一代大师。当时戏迷们和票友们聚在一起谈戏，一提起老生必定是余叔岩，谈武生则是杨小楼，老旦是龚云甫，青衣是王瑶卿、梅兰芳，小生是德珺如，刀马旦是九阵风，丑是王长林……谈起这些人，真有一肚皮说不完的话。
好多年后，梁实秋对这些人都怀有十分亲切的感情。他怀念扮相妩媚而武功高强的九阵风，武戏文唱而一举手一投足无不中节的杨小楼，调门特高而鼻音爽亮的铜锤花脸裘桂仙；同时也欣赏喉咙沙哑而韵味十足的龚云甫，短小精悍而口音微怯的开口跳张黑，生就一张驴脸而嗓音清脆如鹤鸣九皋的德珺如；还有唱“三斩一探碰碑滚蛋”的刘鸿声等等。从这些前辈艺术家那里，梁实秋最初感受到了京剧艺术的魅力。
欣赏京剧，最讲究的莫过于一个“听”字。旧时的北京，凡是真正的行家，都一律说听戏，从不说看戏。恰如梁实秋所描绘的那样：观众们“坐在戏园子的边厢下面，靠着柱子，闭着眼睛，凝神危坐，微微地摇晃着脑袋，手在轻轻地敲着板眼，聚精会神地欣赏那舞台上的歌唱，遇到一声韵味十足的唱，好象是搔着了痒处一般，从丹田里吼出一声‘好’！若是发现唱出了错，便毫不容情地来一声倒好。这是真正的听众，是他来维系戏剧的水准于不坠”。梁实秋的这最后一句话十分准确，道出了艺术的创造者和欣赏者之间互为因果的密切关系。
为表演和演唱叫好或者喝倒采，对于演员和观众来说都是十分严重的事。应该叫好而不叫，是极大的失礼，但“不该叫好的时候不可以叫好，更不可以怪声叫好”。谁如果怪声怪气的瞎捣乱，演员下台后会亲自登门请教，要是讲不出令人满意的道理，说不定还会挨一顿揍。不过要是演员唱砸了，观众也是不留情面的，一阵倒彩会使得他无地自容。据说谭富英出科不久，有一次在吉祥茶园唱《四郎探母》，唱到“站立宫门叫小番”一句时，应该有个嘎调。不料一时嗓子不听使唤，没有嘎上去，台下懂戏的观众登时报以一片倒好，情形极为尴尬。第二天谭富英又贴出了《四郎探母》，演出格外卖力，一声嘎调唱得饱满响亮，台下还是同一批观众，立即以一个“满堂彩”对演员的功夫表示赞赏。
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