叶问是个极宽容之人，他不像有的教头那样，禁止弟子学习或演练其他门派的指数，并认为这是离经叛道的逆行。叶问看李小龙最初的招式。就知道他曾向演艺界的叔伯学过功夫。叶问认为这不是坏事，因为艺人的招式虽是表演给人看，但毕竟是从武术流派中演化来的，仍有可取之处。因此，李小龙除在武馆学咏春拳，仍利用拍电影的机会，向其他叔伯学功夫。在李小龙离港赴美时，他已掌握了多种拳术。这为他在日后独创一门“截拳道”，提供了厚实的基础。
据他的兄弟忠琛、振辉回忆，小龙练武到了疯狂的地步。他为了学好咏春拳的粘手功夫，在家中设了一座木椿，每天对着木椿勤练不辍。他为了练就强大的体魄，没有新式的西洋健身器械，就用沙包石块来健身。他就是吃饭时也不愿停止练功，一边吃饭，一边以拳击打板凳，以练就拳头的硬度。
他的旺盛精力，使得每一个对他稍有了解的人大惑不解，他除了练功，还要拍电影、跳舞、跟女孩子寻欢逗乐。
他的功夫长进非常之快，父亲既喜又忧，道：“他只要从练武的精力中拿出二成，学业也不至于如此。”
父母仍念念不忘儿子走求学发达之路。儿子的行为，使他们这一希望愈来愈渺茫。由于李小龙在学校的“恶行”，不得不停地转学。因此，李海泉的朋友同事与其见面时，第一句则问：“令郎到学校未？”使李海泉十分的难堪。
更要命的，是李小龙为练武，一度荒废中断了学业。
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1956年，16岁的李小龙勉强读完初中，进入圣查米耶尔书院读高中。这是一所英文学校，有不少外籍学生。校内有一支西洋拳队，拳手几乎是清一色的外籍学生。外籍学生普遍比本港学生长得高大，拳队是为这帮外籍学生特意组建的。
好出风头的李小龙自然不满那些洋学生的一统天下，他主动发起挑战。牛高马大的洋学生自然不把矮小的李小龙放在眼里。结果，他们一个个被李小龙凌厉而又不规范的拳法打得落花流水，甘拜下风。
1957年，李小龙代表圣查米耶尔书院参加全港中学生校际拳击赛。他一路过五关斩六将顺利地进入决赛，他的最后对手是连获三届冠军的洋学生。此君高大魁梧，壮实如牛。李小龙戴的是西洋拳套，打的却是中国的咏春拳法。这位洋拳手不知如何招架还手，给李小龙打得晕头转向，最后败北。
事后，李小龙洋洋得意地说：“西洋拳讲究的是闪避，攻击只是一下一下的，而咏春拳以‘粘手’见长，可贴紧对手连消带打。交手时，我以‘粘手’格开番鬼仔的来拳，对方手腕酸软时，我就用另一只拳猛击。”李小龙又道：“我的咏春拳还没使出一半，主要是怕犯规受罚。咏春拳讲究速战速决，如果放开来打，我一个回合就能把他击倒。”
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练武和演电影，是李小龙在港期间的两件大事。随着年龄的增长，他由童星向小生过渡，所饰角色仍以歹徒和流氓为主——只不过年纪不同而已。他离港前拍的最重要的一部影片叫《人海孤鸿》，他在片中担任主角，展示的是在日本军占领后香港的街头故事。
李小龙扮演一名在日本军统治下的香港的孤儿，他经历过日机的狂轰滥炸，经历饥饿的煎熬，他最终幸免于难，流落于香港街头。
在他生活的那个地区有几个流氓头子，一个叫“十四K”，一个叫“和胜和”，还有一个女流氓叫“十八姐”。这个孤儿跟流氓混迹一起，他的专长是打荷包（扒钱）。一个慈善家向他伸出援助之手，但他依然以扒窃为业。不久，他因犯案被捕，那位慈善家再度伸出援助之手。他面临两种选择，要么坐7年牢，要么进学校读书，结果他选择了后一种。然而在他读书期间，流氓找到他，软硬兼施说服他干最后一次“扒钱”勾当，他答应了下来。在欲行动前他突然反悔，执意不去，流氓老羞成怒，割下他的耳朵。经历了这事，他彻底看清流氓的残忍毒辣，从此痛改前非。
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叶问对李小龙所拍的电影不甚关心，他关心的是弟子能否成为武林中德高艺高的大器。他常向弟子阐述德与艺的辩证关系——德高必艺高，作为武林中人，且不说除暴扶弱、铲恶救孤之侠行，最最起码的一点，就是切不可向不会武功的弱者动武。
叶问同时又极力鼓励弟子与人“讲手”。讲手一词，最初是武师在一起探讨切磋武艺，常常会由口说引发到手动，故“讲手”一词，实为交手或比武。叶问注重的是招数的实用性，不讲手，就不知自己所练功夫的优劣长短，就不知自己下一步该如何练。叶问认为，功夫最终是打出来的，而不是练出来的，只有在讲手中，才能不断地完善和强大自己。
按照李小龙的性格，不用师父鼓励讲手，他自己会主动找人讲手。这就像一位久练弓法的箭手，急欲把一只飞鸟射下来。
那时的李小龙，经常在街头“行凶闹事”。他捕捉的讲手对象，是他认为比他强的人。李小龙主动挑衅，激怒对方。对方一旦动武，李小龙便旋风般地使出咏春拳法，直到把对方打得鼻青脸肿、趴倒求饶方辍手。因此李小龙的讲手，带有浓烈的炫耀武力的色彩 （这是他一惯的好胜心理所决定的），一旦动手，便把师父教诫的“讲手须适可而止”的训条抛到九霄云外。
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