江南游击区必须团结和整理地方武装。江南地区国民党遗弃枪支甚多，“司令如毛”，是相当巨大的抗日力量。陈毅把他们细分为十大类：“（一）国军派遣的游击兵团；（二）地方拥兵自卫土皇帝式的武装；（三）抗日分子，如文化人前进青年集合成的；（四）帮会首领号召成立的，徒子徒孙一大堆，加上绿林成份；（五）地方县、区政府的常备部队；（六）两面派武装；（七）反正的部队；（八）含封建迷信的武装，如大刀会、红枪会之类；（九）含党派性的或党派领导的武装；（十）散在民间未成军的武装。”陈毅除了对投敌的、不可救药的部队坚决予以消灭外，对这些地方武装都保持其地方性和独立性，扶助其发展；帮助他们整理纪律，洗刷坏分子；调解他们之间的内争，杯酒化仇为友，共同抗日；帮助他们训练干部和部队。最有意思的一条，是能领导他们在战斗中锻炼，作战时分给他们较轻松的、易获战果的任务，绝不令其打硬仗置之于险地，这样来给予最实际的训练，提高其抗日信心，增强其对新四军的信赖。这最能使地方武装得到鼓舞。对于素质好的部队，还派得力干部帮助其逐渐“党化”。
后来。不少地方武装能够和日伪军独立作战，有的更发展为共产党所领导的正规军。江南游击区必须认真而敏锐地研究敌人的战术。陈毅分析：江南地区是在敌人心腹区域；是在敌人包围分割之中；敌人兵力大、运输快、指挥统一；敌我长期相持。因而更需要密切注视敌军的动向。陈毅还掌握着日本国民以及日本军队的一个民族特点：模仿能力强，变化灵活。新四军战术上有什么长处，日军往往很快能应付。因而新四军必须注意学习敌军的长处，敌变我变。新四军善于夜战；日军的夜战很快也有进步，由白天的多路合击变为黑夜奔袭，专走小路，突然包围。新四军的侦察、警戒、情报、敌伪军工作便进一步加强。新四军重视白刃格斗；日军的刺杀练得更精熟，腰上还围着不易刺透的帆布护肚。
新四军就利用日军刺杀时不顶上子弹的弱点搞“格斗射击”，出刺刀的同时击发子弹，使日军大吃其亏。新四军利用日伪军同守一幢建筑、同走一条路，首先把伪军打乱，波及日军；日军后来就和伪军分守不同的碉楼。新四军便采用以一部兵力监视日军碉堡，大部兵力先迅速解决伪军，然后集中全力总攻日军的部署。夜袭延陵全歼日伪军便是一例。新四军集小胜为大胜，专打小据点；日军便撤退许多小据点，守备交通要道及大中据点，加强扫荡奔袭。
新四军江南部队在陈毅指挥下，对于友军、群众及部队本身希望新四军打大中据点的要求沉着不为所动，坚持集小胜为大胜的方针，发动广大群众和地方武装积极参战，在反扫荡中采取伏击奇袭手段消灭敌人。后来的贺甲战斗（延陵大捷）便是典型的战例。
此外，象游击区行政系统问题、游击区敌我政治争夺的问题、敌伪军工作问题等等，陈毅都带领部队和地方干部进行了深入的研究。
特别是对国民党三战区给予新四军的刁难，陈毅既坚持原则，又能作灵活的处理。如减租减息、扩军等关系到江南抗战成败的大问题，陈毅是决不让步的，但在做法上又实事求是，因地制宜。他接受了邓子恢提出的“让租让息”的建议，使江南的双减比较温和地进行。在扩大武装方面，他也指示在边缘区采用组织冬防队等一些地方群众色彩更浓的办法。
新四军在江南的积极进攻，直接威胁着南京、镇江等日军的战略据点，威胁着京沪铁路、京杭国道等交通命脉。这迫使侵华日军不得不调整部署，抽调兵力增防江南。以南京为中心的日军增加到一个师团，以镇江为中心的日军增加到一个旅团，以芜湖为中心的日军增加到一个师团，另外还增加了从满州调来的伪军5000人。
从1938年8月下旬开始，日军连续向江南新四军发动进攻。8月22日至24日，日军分8路合击小丹阳；9月10日，5路进攻宝捻；9月12日，3路进攻蒋墅桥；9月15日，分2路进攻上兴镇和上沛埠；10月7日，分2路进攻新王庄、北镇、火烧茅山；10月24日，5路进攻句容以北地区；11月10日，又进攻蒋墅桥；11月30日，5路合击延陵……面对敌人的疯狂进攻，新四军一面机动阻击，一面深入敌后，不断消灭敌人，打击日军的要害。如小丹阳战斗，日军抽调第十八旅团两个联队及其他部队，计步兵4000余人，骑兵500余人，配备重炮十余门，轻炮数十门，并以轰炸机、装甲车掩护。新四军第二支队第三团机动游击，一部利用有利地形，歼击日军，主力变内线为外线，分兵袭击当涂、陶吴等城镇，还以精锐部队奔袭南京近郊，夺取雨花台制高点，向中华门内外日、伪军事目标射击。同时，一支队积极配合，动员群众和地方部队破击京沪、京杭、镇句、溧武等公路，还派部队突袭南京东郊麒麟门。战斗三日夜，日伪军死伤50余人，狼狈收兵，新四军无一阵亡。
1938年下半年，江南新四军对日伪作战200余次，杀伤日伪军3000余人。
新四军的胜利，必然招来日军的报复，招来国民党顽固派的忌恨。新四军面临着“前门有虎后门有狼”的三角斗争。因此，陈毅一方面坚决在茅山地区打击日军，另一方面便更积极地执行“东进北上”的战略方针，以扩展抗日游击战争的战常第二节面对“牢笼”和“陷阱”国民党当局划定给江南新四军活动的区域，只是京沪铁路以南，东西不过百余公里、南北只有五六十公里的一块狭长地带。划定的区域内交通相当发达，日寇据点越筑越多，给新四军回旋的余地十分有限，给新四军的游击活动造成很大困难。显然，这是国民党当局的“划地为牢”，如不冲破“牢笼”，势必会使江南新四军在日寇和国民党军的夹攻下越来越处于不利的境地。
毛泽东早在1938年5月4日给项英的指示信中，就曾明确指出：“在茅山根据地大体建立起来之后，还应准备分兵一部进入苏州、镇江、吴淞三角地区去，再分一部渡江进入江北地区。”文字很简短，陈毅却从中领会到一个重要的战略意图：即从长江南北两面向东向敌占区发展，夹江而阵，正好扼住华中日军运输兵员、供应品和掠夺品的咽喉，对扼制日军有很大作用。
陈毅在创建茅山根据地的同时，就已开始筹划向东向北分兵发展的具体行动。
江南司令多如毛，茅山周围不下三五百个，京沪沿线及其以东地区也不下三五百个。这些司令手下，多则几百人枪，少则几十人枪，都是可资利用的力量。在分兵向东向北发展上，陈毅也同样先做好这些地方武装的工作，争取让他们做开路先锋。
京沪铁路以东以北地区除了号称有6万人枪的国民党特务武装忠义救国军（简称忠救）和省保安旅的一部驻军外，在那几百个大小的司令中，力量比较大也比较靠近茅山根据地的，主要有丹阳北部的管文蔚和江阴西乡的梅光迪、东乡的朱松寿等。管文蔚在大革命时期曾参加中国共产党。他抗日热情高，领导的丹阳自卫总团规模大，自卫团几乎遍及丹北的所有区、乡，武器也多，也有一定的战斗力。梅光迪和朱松寿据说历史上也曾和共产党有过联系。朱松寿的部队曾被忠救解决过一次，但他想抗日，又悄悄地重新拉起一些人来。梅光迪的部队有三五百人枪，听说已有中共上海地下组织的干部在工作。
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