在所有这些统战对象中，纪振纲的势力最大，影响最大，陈毅对他花的精力也最多。纪振纲颇有来历。他投入过辛亥革命，据说还入过黎元洪的幕府。茅麓公司资金雄厚，“40万投资，20年经营。”在上海、南京、镇江等都有业务。陈毅甫抵茅山，就给他去了信，表示了团结抗日的诚意。
对一支只有一二千人、武器装备十分破烂的新四军队伍，纪振纲看不上眼。对蒋介石的消极抗战他是痛恨的，但对共产党倡导的积极抗战的主张，认为也只是宣传而已。他不愿意做汉奸，但也不愿意把自己苦心经营的茅麓公司断送在没有把握的抗战行动上。韦岗战斗后，又见新四军取得一连串的胜利，他的看法逐渐改变。
陈毅邀请他，他乘轿子来了。晤谈之下，他对陈毅的学识风度颇为佩服。他开始相信，只要象毛泽东在《论持久战》中所说的那样坚持下去，江南抗战还是会有希望的。
陈毅多次到茅麓公司去拜访他，希望他能合作抗日，最好能公开出面参加抗战。纪振纲终于表示了愿意支持新四军的明确态度。他担心过分暴露会惹来日寇的烧杀，不肯担任新四军组织的四县抗敌自卫委员会的主任，只肯当挂名的副主任。陈毅认为，这样的人物，能争取到这程度，已经很不错了。
纪振纲果然给新四军捐钱捐粮捐赠西药，还给新四军送枪支弹药。
纪振纲不久就遭到了国民党和日军的压迫，后来还被日军抓到据点里去，强迫他出面担任茅山几县的“剿匪司令”。陈毅对他的命运十分关心，多方慰勉和保护，最终他选择了抗战的道路，收起了过去“玩虎弄蛇”的做法，把整个茅麓公司的自卫队伍和武器弹药全部送给了新四军，自己避居上海，继续为新四军筹款送药。
为了结成最广泛的统一战线，陈毅凭他老共产党员的政治水平和学识、风度、口才、人品，在江南上层中做了无数细致的工作。从国民党的正规部队、政府官员，到地方上的游击队领导人、帮会刀会的首领，都建立了良好的关系。新四军在江南被大家称为“王者之师”。陈司令成了江南家喻户晓的抗战领头人。
新四军进入江南不久的1938年7月7日，在一支队活动地区成立了表面上是群众组织实际上是由共产党、新四军领导的抗日行政机关——镇江、句容、丹阳、金坛四县人民抗敌自卫委员会（简称四抗会），同时成立了共产党的工作委员会。四抗会及各县抗敌自卫委员会的建立，是在江南政治环境中特殊的抗日政权建设。
江南敌后抗日民主根据地的建设，一开始便是在国民党三战区和江苏省政府的敌视阻挠下进行的。抗日民族统一战线内部的矛盾是多方面的，归根到底，当然还是领导权问题。国民党在江南沦陷后，各级政府大都还坚持在当地。县有县政府，区有区政府，京镇地区也有京镇督察专员公署。在这种情况下，如果新四军再建一套抗日民主政府，就会引起严重摩擦。按国、共的协议，新四军属国民党第三战区节制，而且无权任命政府人员，如果自立政府，新四军军部和三战区的关系当然要恶化。但是国民党的政府是起不了多大作用的空架子，甚至是白吃民脂民膏妨碍发动群众抗日的拦路石。领导江南抗日的重担必须由共产党新四军来挑，必须由人民的抗日民主政权来挑。所以陈毅和第二支队副支队长粟裕他们就精心设计了“抗敌自卫委员会”的组织。四抗会成为实际上的政权机关，既管政治，又管军事，也管财政，几乎把当时茅山几县的抗日领导工作都承担起来了。
在诸多重要的工作中，四抗会的一项重要工作是开展减租减息（简称双减）。这是直接关系到民生的大事，是发动广大群众投入抗战行列的重要环节。陈毅对此十分重视，曾以新四军一支队支队长陈毅署名的布告来推动和实行减租减息。由于上层统战工作的成功，在新四军经常活动的地区，双减一般都开展得比较顺利。通过双减，群众的生活有了改善，抗战热情也随之高涨。各种各样的敌后抗战协会如“农抗会”、“工抗会”、“青抗会”、“妇抗会”、“儿童团”，以至“和尚抗敌协会”、“道士抗敌协会”，雨后春笋般地成立和发展起来。这些抗敌协会不但帮助新四军筹粮筹款，侦察带路，救护伤员，做鞋缝衣，经常配合新四军战斗，还在地方上决定民政大事，并使一些不法士绅威风扫地。原国民党政府人员如果违背抗日宗旨，也无法立足。
为新四军输送战士也是各抗敌协会的重要工作。“吃菜要吃白菜心，当兵要当新四军”就是那时流行起来的歌谣。除了各种各样的游击武装主动投奔新四军外，游击区内广大青年踊跃参加新四军是最使国民党当局感到害怕的。
为了达到“划地为牢”、“借刀杀人”的阴险目的，国民党当局曾打着“统一政令”、“统一军令”旗号，给新四军规定了许多条条框框，饬令只准打仗不得干预地方行政事务。扩军、双减和“越界”都被视为违反“军令”、“政令”的行为。三战区还曾派特务部长亲到茅山视察，搜寻陈毅的“违令”事实。
面对着强大的日本侵略军，背后又有国民党反共顽固派的掣肘和破坏，陈毅领导江南抗战的责任是很重大的。因而，他除了亲自抓统战工作和政权工作以外，主要的精力还是用以对江南抗日游击战争不断进行全面深入的研究。他把红军时期游击战争的丰富经验，毛泽东的人民战争的战略战术，和江南的敌我情况紧密联系起来，在一系列重大的问题上都有精辟的见解和正确的措施。这在他抗战初期的文章如《茅山一年》中有充分的阐述。
江南游击区必须更加深入地发动群众。茅山，乍一听满以为是林莽茂密的山区，实际上部队一到，“吃惊的是茅山完全是一个童山”，山上祗有茅草，游击队无法隐蔽。在平原水网、交通发达、人口稠密、敌军较多的江南地区，更加要依靠“人山”——群众。陈毅运用和发展了红军时期的群众工作经验，他的做法是：布置广大干部战士调查研究社会情况；部队模范地执行纪律；胜利的抗日战斗；广泛的宣传工作；成立各种抗日群众组织进行抗日活动和组训；用主佃协商、“让租让息”来解决民生问题和阶级合作共同对日的问题；武装群众。陈毅有南方三年游击战争中对待赤、白交界区群众的经验，他很能体谅游击区群众“敌人到来没有应付办法，受到摧残后无任何救济”的苦衷，因而对他们“不得已的与敌人妥协”采用争取其转变成为“两面派”进而走向抗战的办法。群众因为新四军的活动而受到日军摧残，新四军就主动组织救济。在这种热爱群众、宣传群众、组织群众、武装群众的方针指引下，江南人民从一开始的同情新四军进到支援新四军作战，甚至发展到带枪上阵、配合作战的水平。
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