隋大业十一年（公元６１５）夏末，暑气已退的雁门地区，云淡天高，清爽宜人。对于塞北居民而言，这是一个狩猎和演武的绝好时节。穷奢极欲、贪好游乐的隋炀帝杨广，自然也不会放过这个可以炫耀皇家威势的机会。
八月五日，他带着后宫佳丽和文武扈从，从太原附近的行宫一路巡幸到此。岂料杨广豪华靡丽的游乐大军，引起了突厥首领始毕可汗的格外关注。这个贪财好掠、反复无常的漠北统治者，如同秃鹫闻到肥羊的鲜腥味一样逐臭而来，挥师南下。
八月八日，始毕可汗率领十几万突厥铁骑，奔袭雁门。恰在此时，嫁于始毕为妻的隋宗室之女义成公主，将始毕谋袭炀帝巡行队伍的绝密消息，派亲信使者抢在突厥兵合围之前，告诉了炀帝。
四天以后，炀帝带着数十位嫔妃和文武亲信大臣躲入雁门城，命齐王杨暕，率后军布防在雁门西南方向三十余里的崞县，以虚张声势。
八月十三日，突厥大军向雁门进攻。雁门所辖四十一城，已被始毕攻下三十九座，仅剩下雁门、崞县二城，难相呼应。此时，雁门所存食物，仅够城中十五万军民支撑二十天。而突厥大军将雁门城层层围住，连日攻打，箭如雨下，几次已经射到炀帝足前。
这个平日专横自用的皇帝，此时手脚颤抖，惊恐万状，惟有抱着小王子赵王杨杲哭泣。哭肿双眼也没个主意，最后只好听从内史侍郎萧瑀、民部尚书樊子盖的计策，一面派人送信给义成公主，请她劝说始毕可汗退兵；一面下诏停征高丽，号令天下各处兵马勤王，以解几近被俘的厄运。
八月二十四日，刚在龙门剿灭了盗匪毋端儿的山西、河东慰抚大使李渊，还未喘过气来，就接到杨广的诏命，便又连忙率疲惫之师北上勤王。
大军还未进发，次子李世民嫌大队人马的行进速度太慢，遂单枪匹马，沿途募得数十勇士，不一日赶赴前线，投到屯卫将军云定兴麾下。
云定兴问过履历，知他是名门之子，观其英姿勃发，谈吐不凡，便以礼优待，征询他对解救雁门之围的看法。
李世民仗着父亲的威名和初生牛犊不怕虎的豪气，从容应对道：“今日之战，窃以为应广设旌旗，不时擂鼓，以为疑兵之计。想那始毕可汗，乘秋熟马肥之际，举全国之兵，将天子围困于雁门，是欺我大隋仓促之间，难以驰援，然后突袭得手。眼下只有将军您这支生力军距天子最近，但毕竟人马有限，故而我军不妨昼间以骑兵广张旗帜，前后驱驰，夜间则以金鼓相应。始毕可汗生性多疑，必以为救驾大军云集雁北，便会悄然引兵遁去。不然，敌众我寡，我若主动出击，无异以卵击石。倘若延迟日久，敌军知我底细，全军来攻，我军难免倾覆之厄，更遑论勤王了。”
云定兴听完，连连点头称善，遂依计而行。大军前锋直指滹沱河西岸的崞县，距雁门郡城三十里处扎下营寨。
突厥密探探得隋朝大军前锋已到淳县，沿途援兵络绎不绝，并已汇集到忻口要冲，连忙禀报始毕可汗。始毕果然中计。
恰在此时，义成公主派人告知始毕，北方边境有敌入侵。始毕急忙连夜拔帐，引兵北遁。九月十五日，突厥兵马，已杳无踪影。雁门之围，也就自然解除了。
这一年，李世民十六岁。
然而，这样的困厄，并未打消杨广的游兴。他携着萧后及众贵妃、美人继续巡幸作乐。被异族围困的耻辱和四处燃起的烽烟，早已抛诸脑后，他甚至连勤王解围的将士也未予奖赏，便从容南下江都。
李世民在云定兴军中逗留，约有年余，见主帅未蒙天子赏赐，自己也就识趣地打消了得到提拔重用的奢望，原有的一番报效隋室的激情，顿时化为乌有。联想起近年来隋主荒淫失政，佞进贤避，天灾人祸不断，百姓生灵涂炭的现实，以及父亲因姓李而屡遭猜忌贬斥的背运，尤其是近年来，天下广为流传的童谣“桃李子，有天下”，常令李世民生起一股莫名的忧惧和冲动。
他不禁心绪浩荡，萌生退意，打算先回乡游学访友，以观时势。主意已定，便辞别云定兴，回到父亲府中。
此时，李渊已担任太原留守。经过他的苦心经营，太原已牢牢控制在他手中，俨然成为他进退自守的根据地。李世民在太原仗义疏财，重诺好施，广结豪侠俊杰之才，日与饱学之士相接，故虽年少，却有不少豪杰文士汇集门下。
其时，炀帝在江都昼夜行乐，天下草寇纷纷占山为王。河北高阳贼首魏刀儿，自号“历山飞”，在太行山一带打家劫舍，攻城略地，远近闻名。
这年春天，魏刀儿又率数万喽罗，前来攻打太原。李渊亲率骑兵，突袭敌阵，不料孤军陷入贼阵重围，难以脱身，情况万分危急。幸而有逃出的军士回城禀报。李世民得知情况，心急如焚，仗剑跃马，率数十轻骑突入重围，弯弓搭箭，矢无虚发。贼兵上前阻挡，无不应弦而倒。
敌阵被世民轻骑撕开一道裂口，李渊趁机杀出重围，然后召集大军，回马与世民夹击贼兵。一时间，贼兵陈尸遍野，魏刀儿只带少数几个随从逃得性命。经此一战，太原渐渐安定，远近盗寇，不敢轻易扰掠。
这一年，李世民十八岁。
解救雁门之围和抗击魏刀儿，李世民初露锋芒，即旗开得胜，威名远播。这既是对他幼时所学兵法及骑射技艺的检验，也是作为关陇贵族所推崇的尚武精神的一种折射。
李世民于文帝开皇末年出生在关中武功的别馆。据说他四岁时，曾有异人为之相面，称其“龙凤之姿，天日之表，年将二十，必能济世安民矣”。李渊乃采“济世安民”之意，为其取名“世民”。
或许这个传说并不可信，但不可否认的是，古代中国社会各阶层确有崇信巫风的传统。尤其是在天下将乱的前夕，更是谣言风起，图谶不绝。而隋朝末年，也是一个谶语满天飞的时期。可以相信，这种图谶效应，对李渊及李世民的心理影响是巨大的。
在世民同胞兄弟四人中，三弟元霸早夭，兄长建成、四弟元吉和世民接受着同样良好的儒学和武术教育，也同样经历了父亲遭受猜忌时的坎坷耻辱及军旅生活的艰苦磨炼。所不同的是，建成性格宽和柔顺，元吉狡黠顽勇，二人巧于侍奉亲长，意志力均不如世民。而世民则不仅聪慧慎思，且喜读兵书，个性坚强，勇猛决断，又善结交朋友。因而，早年战争阅历中表现出的卓越军事天才，已不仅仅是激发他“济世安民”的英雄壮志和自信力的催化剂；如果再加上生为次子这一不幸的排行，便注定了要由他主演用兄长的鲜血祭奠自己宝座的这一出带有必然性的悲剧。
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