闻一多与梁实秋一生中有过三次相处较多的机会。
第一次是在北平清华学校。闻一多比梁实秋年长三岁，早于梁实秋进清华读书，可是轰轰烈烈的五四运动却将他们连接在一起。在五四运动中他们都是积极分子，虽说梁实秋不像他的学友闻一多那样埋头苦干，拟宣言，写通电，刷标语，但是他也相当活跃，参加游行，街头演讲，还参加了“三赶校长”的活动。在五四运动期间，闻一多被选为出席全国学联的清华学校代表，而梁实秋则被推举为学生参与学校管理的评议会的评议员。他们在学生运动中建立了联系，但是他们个人的友谊，还是从“小说研究社”开始的。
五四运动落潮后，这伙青年学子产生了一种对社会发言的冲动。在这种冲动的驱使下，梁实秋对文学发生了兴趣，就与顾一樵、翟毅夫、齐学启等六个同学，在1920年创办了“小说研究社”。他们找了间没人住的学生宿舍，定期开展活动。闻一多得知这个社团的消息，就申请加入。随后又吸收朱湘、孙大雨、饶孟侃等人参加，壮大了力量。第二年，“小说研究社”接受闻一多的建议更名为“清华文学社”，并推举闻一多为书记，梁实秋任干事。使他们成为好朋友的因素，还有一个是他们对新文学的观点一致。对于当时出现的新诗，他们认为既然是“诗”，就应该讲究“诗的艺术、诗的想象、诗的情感”，而不能写得俗如白话。为了阐明自己的观点，闻一多写了《冬夜评论》，梁实秋写了《草儿评论》。可是这两篇长文投寄出去，却一直没有回音。这两个火气方刚的大学生耿耿于怀，激愤于没有对社会发言的机会。不久梁实秋的父亲梁咸熙知道了他们的苦衷，就赞助100元钱，将这两篇评论长文出版了。随后，他们分头开始了诗歌创作，旨在用诗的实践来体现自己的诗的美学观。闻一多将自己的新诗编为《红烛》，梁实秋将自己的新诗编为《荷花池畔》，还请闻一多为这本诗集设计了封面。闻一多本想将这两本新诗集一并推出，不料梁实秋中途变卦，被闻一多誉为“东方之义山，西方之济兹”的梁实秋，也就没有在现代新诗画廊上留下自己的芳名。
第二次是在美国。闻一多是1922年到美国芝加哥大学学习西洋绘画的，而在第二年梁实秋则到了美国的科罗拉多泉大学。闻一多得知梁实秋到科罗拉多泉大学读书的消息，就马上办理了转学手续，来到“科泉”与梁实秋一起开始了同窗生涯。梁实秋攻读英文和文学理论，选修美术；闻一多学习西方绘画，选修文学。共同的爱好和兴趣，将他们连接得更为亲密。他们从学校附近租了两间房，在房东家包伙食，朝夕相伴，形影不离，共同钻研诗文和艺术，度过了近两年的“西窗剪烛、杯酒论文”的惬意生活。1924年暑假，闻一多要去纽约继续深造绘画，梁实秋要去波士顿哈佛大学研究院学习西方文化和文学理论。他们结伴东行，在芝加哥依依惜别。
第三次是在青岛。闻一多和梁实秋先后于1925年和1926年回国后分别在南京的大学教书。1927年由于国内形势动荡，他们都来到上海，参与了与徐志摩一起创办新月书店和《新月》期刊的工作。此间，梁实秋作为新月派的批评家，与鲁迅展开了一场论争。在论争中，他独立作战，徐志摩隔岸观火，梁实秋感到烦恼不堪。恰在此时，杨振声受命筹建青岛大学，前来上海邀请闻一多和梁实秋到青岛大学分别主持国文系和外文系，他们就一同来到青岛。
在青岛他们住得相距不远，闻一多去学校时，要经过梁实秋的住处。每次闻一多到了梁家门口，就唤他一起走。平时也结伴观沧海，游崂山，虽说他们的兴致不同，但能和谐相处，相约而行。青岛大学的校长杨振声喜欢饮酒，经常与闻一多、梁实秋、赵太侔、陈季超、刘康甫、邓仲存和方令孺，在一起饮酒，被称作“酒中八仙”。他们每逢周末，就到学校附近的顺兴楼饭庄一起饮酒，往往是30斤一坛的绍兴花雕，不喝得见底决不罢休。有一次胡适到青岛，杨振声做东，邀请其他“酒仙”作陪。胡适见他们豁拳豪饮的架势，连忙将他太太给他的刻有“戒酒”二字的戒指戴上，宣布内人有嘱，要求免战。
“九一八事变”事变后，青岛大学学生纷纷要求赴南京情愿，要求国民党政府出兵抗日。当时学校一片混乱。闻一多在校务会议上提出开除闹事的学生，以便“杀一儆百”。不料，学生们闻讯，将矛头指向闻一多。在校园里出现了一条“驱逐不学无术的闻一多”的标语。还有一次闻一多和梁实秋在一个教室里看到一幅漫画，画的是龟兔赛跑，题为《闻一多与梁实秋》。闻一多问梁实秋说：“你是哪一个？”梁实秋说：“你选剩下的就是我。”此后，杨振声被迫辞职后，闻一多也离开了青岛大学。梁实秋是在1934年7月才离开青岛，回到北平的。
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