台静农有个同窗好友叫张目寒，他们都是安徽霍邱县的同乡。台静农在北大读书时，张目寒在北平世界语专门学校读书，经常结伴回家，过从甚密。毕业后，台静农留在北平教书，而张目寒则从政，到南京国民政府任职。张目寒非常喜欢书画艺术，与艺术界的名流多有交往。在1934年张大千受中央大学校长罗家伦之聘，来南京出任美术系教授之后。他与张大千很快就成为好朋友。
台静农是在张目寒家认识张大千的。他每次回乡途经南京时，都在张目寒家落脚。有一次，台静农来张目寒家时，正赶上张大千在他家作画。经张目寒介绍，两位在文坛和画坛的杰出才子就拉开了数十年交往的序幕。尽管他们成了相知的朋友，不过由于张大千行踪不定，他们的交往是聚少离多。
抗战爆发后，张大千在北平逃脱了日本占领军的软禁，逃往四川，避居在灌县青城山。而此时在台静农也撤退到四川，在江津的女子师范学院任教。在这个小县城里，生活极为单调。在教学之余，台静农开始习练书法。该院国文系主任胡小石见他习练书法，就将家藏的明末书法家倪元璐的手迹影印本，给他临摹。台静农很喜欢倪元璐的书法，习练得很投入。不久，张大千听说台静农在学习倪元璐的书法，非常高兴。就将自己收藏的倪元璐的5幅真迹赠送给他。这无疑是对台静农的极大鼓舞。他更加用心地学习“倪字”，进步很快，成为卓有成就的书法家。
1946年台静农应许寿裳之邀到台湾大学任教。10年后张大千也结束了萍踪不定的海外生涯，定居台湾。这时台静农与张大千才有了更多的交往机会。当时，张大千深居简出，很少与外界联系，而台静农却能经常出入于张大千在台北双溪的摩耶精舍。他与张大千经常聚在一起谈书论画，并常饮酒助兴。台静农将自己从1940年代开始学习倪元璐的成果展示给大千看。张大千仔细地翻阅了他的作品，十分认真地称赞道：“三百年来，能得‘倪书’神随着，静农一人也。”
台静农在习练书法的同时，还勤于治印，而且篆刻技艺达到了炉火纯青的境界。许多朋友都因为得到他刻制的一方印章而感到万幸。张大千也很喜欢他治的印章，他的书画所使用的印章大多为台静农为他刻制的。
台静农也喜欢绘画，尤其喜欢绘制梅花。每逢张大千的生日，台静农都要给他画一幅梅花。他对张大千说：“我画梅花给你，不是班门弄斧。是用来表达一点心意。”每次赠画，张大千都是欣然接受。
张大千喜欢收藏古代画家的真迹，如董源的《江堤晚景》、《潇湘图》、顾闳中的《夜宴图》、黄山谷的《张大同手卷》等，都是他花重金购得的，对这些稀世珍宝都钤有“东西南北只有相随无别离”和“敌国之富”的印鉴。在他出访异国他邦时，总是随身携带，而且从不出示于他人。有一次，张大千要到日本访问，行前他没有将这些稀世珍宝随身携带，而是存放在台静农家里。好友的信任，使得台静农在感到荣幸之余，也觉得责任重大。他妥善地为张大千收藏好这些宝物，直到张大千回到台湾后，才悉数交还。
1978年张大千的八秩大寿时，台静农撰写了一篇《大千居士吾兄八秩寿序》。这篇800字的“寿序”，以其极为简洁的文字，在中国画的历史坐标系中，勾勒了张大千“力挽颓风，大笔如椽，元气淋漓，影响及于域外”的对中国画的杰出贡献，肯定张大千在中国画坛“整齐百家，集其大成”的历史地位。“寿序”文辞清丽典雅，用他擅长的隶书书写，古朴凝重，被称为“文墨双绝”的杰作。如不是对张大千有着极深的交往和相互知心，是绝对写不出来的。
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