周作人与梁实秋是在一次文艺论争中开始交往的。
五四运动爆发时，梁实秋正在清华学校读书。在五四运动的洗礼下，梁实秋和一些激进的同学一样，思想上产生了一种强烈的冲动，表现出对社会的参与意识。正是在这种心理冲动的驱使下，梁实秋选择了文学批评。他以青年人特有的激情，“喜欢和人辩驳问难”。从1922年到1923年，他先后三次开展论争。论争的对手，有同龄的青年才俊，也有年长的权威人士。在1922年5月27日到29日这段时间里，梁实秋在《晨报·副刊》上连续发表多篇文章，针对周作人的诗歌“须以真为主，美即在其中”的文艺观点而发难的。
周作人怒而反击。他针对梁实秋提出了“美即是真，真即是善”的文艺观点，在6月2日《晨报·副刊》上发表了《“丑的字句”》一文，对梁实秋的观点进行了反驳。梁实秋旋即在1922年6月22日出版的《晨报·副刊》上发表《读仲密先生的〈丑的字句〉》一文，给予周作人（号仲密）予以反击。接着他们互不让步，又相继发表了几篇文章进行互相答辩。朱自清在30年代谈到这场论争时说：“梁实秋氏主张有些诗不能入诗，周启明氏不以为然，引起一场有趣的争辩”，这场辩论被朱自清称作新诗“初期的诗论”。
可是，四个月后，冷静下来的梁实秋作为清华文学社的学生代表，到八道湾来请周作人给他们讲课。周作人并没有计较刚刚发生过那场争论，就一口答应下来。1923年3月3日周作人来到清华园，给文学社的同学们讲了《日本的小诗》这个专题。周作人讲课声音不大，几乎是照本宣科，但是梁实秋和他的同学们并没有慢待周作人，他们仍然怀着敬佩的心情认真听课，仔细地做笔记。即使周作人不善言辞也不妨事，依然受到梁实秋等同学的尊敬。
后来，梁实秋撰文对五四浪漫主义大张挞伐，周作人则很折服，引起了思想上的共鸣，从此也冰释了前嫌。
梁实秋从美国留学归来后，文艺观点有了较大的转变，对于周作人的文艺观不仅能够接受，而且几乎是殊途同归了。梁实秋主编《自由评论》时，周作人被邀请为重要撰稿人，先后发表了《谈策论》、《文学的未来》、《谈日本文化书(致梁实秋)》等文章。1934年梁实秋到北京大学任教，成为周作人的同事时，彼此的关系异乎寻常地密切起来。他经常到周作人家造访，相互间也常有书信往来。有一次周作人给他写信，要他帮助给卖数十册英文原版书。梁实秋找到有关部门给周作人办成了这件事，解决了周作人的燃眉之急。其实当时周作人作为一位“研究教授”，收入不菲，主要是他的日本妇人花钱大手大脚。以前与大先生鲁迅住在一起时，鲁迅负担家庭的开支，后来与大先生反目后，鲁迅搬出八道湾，只凭周作人的个人收入就必然陷于经济窘境了。抗战爆发后，梁实秋到《中央日报》主编副刊，离开北京，从此他们就失去了联系。
到1960年代，周作人给香港朋友写信时提到梁实秋和林语堂，说“语堂与梁实秋皆系美材，亦同犯才子之毛病。盖才子到老辄有倚老卖老之病，亦即是才尽也。”而梁实秋得知周作人逝世的消息后，写了篇《忆岂明老人》。在文中对周作人的评价也是一分为二的：“他一生淡泊，晚节不终，实在是至堪痛惜而无可原谅之事。但是除此一点之外，他的学养的风度仍令人怀思而不能自已。”
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