杜月笙是上海川沙县人。幼年父母双亡，由其继母和舅父养育。14岁时到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒。为人不守本分，嗜赌成性，常与一些流氓、歹徒厮混。后拜青帮陈世昌为老头子。经陈世昌举荐，拜在黄金荣门下，成为其亲信，成为上海青帮的显要人物。
杜月笙是个京剧票友，他的四房夫人有两房都是京剧名伶。早在孟小冬刚出道时，杜月笙就经常看她的戏，早就有拥怀纳抱之意。可是孟小冬到北平发展后，与梅兰芳结婚，他也只好放弃了奢望。孟小冬离开梅兰芳之后，拜余叔岩为师继续学戏。出徒后，杜月笙邀请孟小冬来上海演出。杜月笙的四夫人姚玉兰也是京剧须生坤伶，曾与孟小冬结为金兰之好。这次孟小冬回到上海，自然与姚玉兰往来密切，杜月笙也趁机靠近孟小冬。特别是当孟小冬得知，在她与梅兰芳的婚变发生后，杜月笙曾几次报复梅兰芳，为她出了口恶气。
情况是这样的，孟小冬与梅兰芳分手后，孟小冬登报声明，指责梅兰芳。杜月笙闻讯后，为了讨好孟小冬，对来上海演出的梅兰芳设置障碍。起初，杜月笙与上海各报馆打招呼，不准报道梅兰芳演出的消息，接着又在梅兰芳演出时起哄捣乱，弄得梅兰芳的演出受挫，经济亏损很大，甚至连返回北平的路费都凑不齐，只得典当行头，才得以离开。
或许是孟小冬对杜月笙心存感激，也许是她意识到有杜月笙这样的“老大”作保护，自己后顾无忧，经姚玉兰说合，孟小冬与杜月笙同居了。此时的杜月笙，在上海是个“跺脚乱颤”的人物，他得到了早就钟情的孟小冬，呵护有加，钟爱无比，的确过了几年浓情蜜意，情深意重的恩爱时光。
1949年上海解放前夕，杜月笙携家眷来到香港。这时的杜月笙已经60出头，身体每况愈下。不过有孟小冬在身边伺候左右，使得杜月笙的精神得到极大的慰籍。1950年广州解放后，杜月笙对定居香港产生了不安全感，就决定移居欧洲。杜月笙要侍从办护照时，按人头计算到孟小冬时，她说：“我跟了去，算什么呀？”一句话提醒了杜月笙，当天晚上，这位63岁的新郎就与42岁的孟小冬举行了婚礼。移居欧洲后的第二年，杜月笙病逝，孟小冬带着分得的两万美元的遗产，回到香港。
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