晋安帝元兴元年（４０２年）， 三十八岁的陶渊明居丧在家。
这年三月，桓玄攻入建康，司马道子、司马元显父子先后被杀。桓玄总揽朝政，改元大亨。
农民起义仍然如火如荼。虽然孙恩战败，投海自杀，卢循又被推为起义首领，率领义军继续与东晋王朝及各路军阀争锋。农民起义不论最初是出于何种天灾人祸的原因，具有怎样的合理性，最后总是被野心家利用。卢循此时已与军阀无异，给人民带来的只是骚扰、伤害。而且农民起义固然能推翻东晋王朝，可其结果仅仅是促成朝代更换。它对历史发展的推动作用，远不如它对社会生产力的破坏、对黎民百姓的危害来得严重。除了出于政治原因的肯定，一般有智有识之士对农民起义不会有太多的认同，至多是悲天悯人而已。陶渊明诗文中根本不提及孙恩、卢循起义一事，既有避免惹火烧身的一面，也是因为他不过把这次起义看成危乱时世的灾难之一，感到厌烦和无奈，懒得去想更不愿去写。
这期间，陶渊明作有《和郭主簿二首》，反映了他二度辞官归来的生活与心境。
《和郭主簿二首》之一作于仲夏，写闲适生活的美满和愉快，表现了诗人对仕途的冷漠与厌弃。“ 蔼蔼堂前林，中夏贮清阴；凯风因时来，回飚开我襟。”堂前茂盛的林木贮积着清阴，不仅凉爽，而且幽静。反过来，心静自然凉，只有闲居在家，才可能在盛夏享受到这番清凉滋味。苏东坡“三更待漏靴满霜，不如日高睡足北窗凉”，可为注解。亦见历代文人心情同一。一个“贮”字，更加状出庭木之茂，清阴之浓，虽拈来信手，却不可替换。“回飚开我襟”， 南风在院内回旋，其中意趣非深居深户高门、官府朝院中人所能领略，吹开我衣襟，也是吹开我心怀。诗人之安恬心境，仅此四句尽出。“息交游闲业，卧起弄书琴。园疏有馀滋，田谷犹储今。营己良有极，过足非所钦。舂秫作美酒，酒熟吾自斟。弱子戏我侧，学语未成音。”断绝交游，看些闲书，弹琴自娱，自斟自饮，还有小儿绕膝，呀呀学语的天伦之乐，真是惬意已极。园中有菜，仓中有储谷，不求富足，能过得温饱、舒坦就行了。“ 此事真复乐，聊用忘华簪。遥遥望白云，怀古一何深！”田园生活淳真而有乐趣，诗人忘掉了功名富贵，遥望时舒时卷的白云，不由深深怀念起古圣先贤不慕利禄、轻于得失的胸臆。
《和郭主簿二首》之二，进一步表达了诗人对古圣人的仰慕。这里的圣人，当是诗人所好的《庄子》中赞美的圣人。《庄子·天地》篇中写道：“夫圣人，鹑居而彀食，鸟行而无彰。天下有道，则与物皆昌；天下无道，则修德就闲。千岁厌世，去而上仙；乘彼白云，至于帝乡。”诗人要为自己的闲隐生活找到一种印证与认同，从他人与古人那里。如此，他才能够恬然自得，并上升为一种美好的诗意和崇高的道德境界，从而肯定自身。因此，他才怀念起古圣人。“ 和泽周三春，清凉素秋节。露凝无游氛，天高肃景澈。陵岑耸逸峰，遥瞻皆奇绝。芳菊开林耀，青松冠岩列。怀此贞秀枝，卓为霜下杰。”萧瑟的秋天，已无春之和泽，云气不再低垂，露水凝为寒霜，一派凄凉景象。但奇崛俊逸的山峰仍然高耸，青松在山峰上仍然傲立，菊花怒放，给天地增添了无限色彩与生机。逸峰、芳菊、青松，都是以比兴的手法引出古代的高士，他们也一样保持着坚贞秀丽的姿色，卓然不群，堪为霜豪杰。“衔霜念幽人，千载抗尔诀。” 诗人在千载之后，还从古代隐者那里汲取了精神力量，坚守着他们的节操。“ 检素不获展，厌厌竟良日”，诗人之心，可惜没人理解，好友郭主簿很久没有来信，诗人郁郁寡欢，十月不知不觉过去了，他仍然为时光的白白流逝而感到迷惘。末二句急转前意，真实展露出诗人的复杂心境。毕竟，古圣先贤的高风亮节、隐逸态度都是作者想象、诗意地美化的产物，不可能真正解除他心中的苦闷。所以，末二句似乎破坏了全诗的意境，破坏了后世读者的美感，可这正显出作者真实的心态。陶渊明之真，真就真在他不着意将自己诗化，掩藏于诗的意境之中，而坦率地展示出他作为常人的情绪。
这年陶渊明还写了一篇《晋故征西大将军长史孟府君传》，即为其外祖父孟嘉所做的别传。
历代文人为他人作传，如果不是应制遵命之作，往往是借自己所欣赏的人来融入自己的思想情感与气性。从陶渊明描写的孟嘉的形象里，不时可以看到诗人自己的影子：“始自总发，至于知命，行不苛合，言无夸矜，未尝有喜愠之容。好酣饮，逾多不乱；至于任怀得意，融然远寄，旁若无人。温尝问君：‘酒有何好，而卿嗜之？’君笑而答之：‘明公但不得酒中趣尔！’” 这简直就是陶渊明自身的写照。亦可见陶渊明受其外祖父影响之深。
元兴二年（４０３年）春，年近不惑的陶渊明开始亲自参加耕种。躬耕的体验可由《癸卯岁始春怀古田舍二首》得窥。其一云：“在昔闻南亩，当年竟未践。屡空自有人，春光岂自免？”由此几句可以看出，亲自耕种是由于家中贫困，贮谷已尽，再不身体力行就要饿肚子了。但清高的诗人还要以古代贤者隐居躬耕的事迹来自我安慰与美化，雅兴一点不减。这就是诗人之所以为诗人，凡夫俗子是不能理解的。“ 夙晨理吾驾，启涂情已缅。鸟瞰欢新节，冷风送馀善。”诗人之不同于一般的农夫，就在于他不仅仅着意于耕作，还能以审美的眼光来欣赏田园。鸟儿为新春的到来而欢唱，清风徐来，使诗人舒适畅快，这种种美好感觉，都化为了清丽的诗句。“ 寒竹被荒蹊，地为罕人远，是以植杖翁，悠然不复返。”“ 植杖翁”典出《论语·微子》：“子路从而后，遇丈人，以杖荷□。子路问曰：‘子见夫子乎？’丈人曰：‘四体不勤，五谷不分。孰为夫子？’植其杖而耘。”陶渊明不以劳动为苦，亦不以为耻，反而甘做植杖翁，在这远离尘世的地方悠然自得。诚然，以诗人之才，不得其用，却要从事绝非所长的体力劳动，是陶渊明的悲剧也是一个时代的悲剧。但诗人能够安然于此，不因其鄙而痛苦，也显出其豁达的襟怀。“ 即理愧通识，所保讵乃浅？”躬耕自资虽比不上那些通达者的作为，但它所保全的志节却不浅陋，诗人的这番自询也是一种自励。世事无常，一个人一生不知会沦落到何种处境，但只要在任何一种处境中都能找到一个安然的理由，并且坚持自己的信念，这就是一种幸福。
《怀古田舍》之二继续为自己寻找躬耕的理由。“先师有遗训：‘忧道不忧贫。’瞻望邈难逮，转欲志长勤。”先师遗训是《论语·卫灵公》中孔子的话：“ 君子谋道不谋食。耕也，馁在其中矣；学也，禄在其中矣。君子忧道不忧贫。”孔子从君子立志当高远的角度提倡君子忧道不忧贫，这自然足以为训，也符合社会分工的原理。劳心劳力本当有差别。但是倘若衣食不保，还不自给自足，那就是迂腐了。所以陶渊明虽然早就在熟读《论语》的过程中汲取了先师的遗训，依然坦率承认自己做不到，只有转而立志事农。现实、真率，这就是陶渊明的态度。饿着肚子去忧道，不是虚伪，就是异化、变态，生活在空中。“ 秉耒欢时务，解颜劝农人。”诗人不仅自己劳动，还专门作了一首长诗《劝农》来鼓励农民耕种，这是为生之根本大计。“ 平畴交远风，良苗亦怀新。虽未量岁功，即事多欢欣。”由麦苗即看到收成的希望，这正是农民的乐趣所在。陶渊明于躬耕中理解了农民。“ 耕种有时息，行者无问津”，人人劳动，远比像孔子那样为济世而奔走要来得实在。“ 日入相与归，壶桨劳近邻。”耕作归来，邀邻舍同饮，劳累一天后再事休息，浑身说不尽的舒泰。“ 长吟掩柴门，聊为陇亩民。”做一个农民，也别有一番美好滋味。当然，由一“聊”字，也看出诗人并非否定“忧道”，只是无可奈何，才以苦以乐。并且可以想见，一旦事农的新鲜感丢失，诗人真正沦为农民，他也会不堪其苦的。
《劝农》一诗写于同时，系四言体，分六节，每节八句。这是一首说理诗。首先从上古人类不知耕稼说起，然后列举后稷、舜、禹等圣贤哲人躬耕的事例，强调从事农业生产的重要性，既是为自己的被士大夫视为鄙俗的事农找到高尚的理由，也表现了传统中国“民以食为天，食以农为本”的政治经济思想。对于孔子、董仲舒轻视体力劳动、不问耕耘、超然农务之外的美德，他既表示敬仰，但也婉曲地表示，自己无法仿效，还是要有自知之明，实际一些，先解决温饱问题，这是生存之本。对于那些“曳裾拱手”、“宴安自逸” 的不劳而食之辈，则加以斥责：“顾尔俦列，能不怀愧！”
《劝农》一诗是很有现实意义的。文人士大夫鄙视劳动生产，要做人上人的传统，到魏晋六朝那些穷奢极欲的士族子弟身上发展到变本加厉，所以陶渊明对“冀缺携俪，沮溺结耦；相彼贤达，犹勤陇亩”的赞美，便超出了个人的好恶褒贬，具有了时代意义。“民生在勤”， 大圣大贤亦不能例外。这不仅是诗人对农业劳动的态度，也是他对生活的态度，勤勤恳恳，身体力行，无论做什么事都应该这样。陶渊明并不否定“孔耽道德”和“董乐琴书”，相反明确表示“若能超然，投迹高轨。”可既然他没有机会与能力去扬道寄世，那么躬耕自足、独善其身不也是一种积极有为的人生态度吗？
这年十二月，桓玄称帝，国号楚，改元永始。贬晋安帝为平固王，迁之于浔阳。假如要以忠臣不事二主的观念来苛求陶渊明的话，那么陶渊明的及时退隐，算是免去了卫道士们的许多微辞厉语。
国事如此，陶渊明的家事也日渐艰难。诗人毕竟不是一个好农夫，他的生活越来越困窘。《癸卯岁十二月中作与从弟敬远》一诗，终于一扫初事农务的欢欣，而颇有一些凄意。“寝迹衡门下， 邈与世相绝。顾盼莫谁知，荆扉昼长闭。”隐居茅屋一年，远离尘世，知音邈绝，无人问津，柴门常闭，孤寂难耐。“凄凄岁暮风，翳翳经日雪，倾耳无希声，在目皓已洁。劲气侵襟袖，箪飘谢屡设，萧瑟空宇中，了无一可悦！”北风凄凄，大雪纷飞，寒气袭人，连最简单的饮食都成了问题。子曰：“贤哉，回也！一箪食，一瓢饮，在陋巷，人不堪其苦，回也不改其乐。”陶渊明却实在乐不起来。室内空空，冷冷清清，没有一点让他感到安慰的东西。唯有书，还能给他提供精神食粮。“历览千载书，时时见遗烈，高操非所攀，谬得固穷节。”留名后世的志节之士给了陶渊明坚守穷节的勇气，使他暂时从眼前的困境中超脱出来，去理想的世界遨游。“平津苟不由，栖迟讵为拙！寄意一言外，兹契谁能别？”世人共趋的仕途不走，甘心受这份苦楚，没有什么后悔的，但这番心意只有表白给与自己在一块的从弟敬远，别人有谁知道？陶渊明渴求理解、渴求支持。尤其是在他躬耕一年，所得不能自给，心中不免生疑生悔、有所动摇之际，他更是苦思苦想，需要倾诉、表白，听到别人的回音。他做这首诗，已不无自嘲之意。“谬得固穷节”——胡乱求得“君子固穷”的节操，全然无慷慨激昂之意，而只有无可奈何的叹息与哀怨。如果后世认为他此时仍然隐心不改，强加尊敬于他，无啻于是残酷了。他更需要的是同情，对一名生不逢时的大诗人的穷困潦倒的怜惜与感叹。惟有如此，才能理解陶渊明的三度出仕。
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