在孝丰时，他曾与王微争夺小学校长的位置，结果，因王是孝丰本地产，而胡只属过江人（即钱塘江以东的客籍人），竞争失败，校长一职归了王微。胡宗南乃负气跑到上海去，寄身于章云家里所开的毛竹行。时适黄埔军校招收第一期生，胡于失意中，忽萌投笔从戎之念，乃由章云赠以旅费，到广东投考。因他身材矮小，在体格检查时就被淘汰；幸面遇到当时的党代表廖仲悄先生，听见他说话激昂，也有一定的文化程度，就特别准他参加考试，终于侥幸获取。
胡宗南在北伐期间，曾在胡公冕部下当过营氏。当胡公冕调任国民革命军总司令部副官长时，就保胡宗南接他的团长职务。是以胡公冕和胡宗南既有长官部属关系，胡公冕亦有恩于胡宗南。就因为这种关系，后来胡宗南便与胡公冕和章云两人，结为金兰之交。
一九三七年淤沪抗战发生，胡宗南曾指挥第一师、七十八师、一〇二师及税警总团参加。退守锡澄线（南起太湖，经无锡北达江阴）时，虽有永久性国防工事为依托，但也打得很不像样。但他打了败仗反而升了官，一九三八年三月，蒋介石即任他为第十七军团军团长，叫他移驻西安，整编由华北各战场败退人陕的部队。从此，他就把别人的力量变而为自己的资本，资本愈厚，官亦愈高，到一九三九年，蒋又升他为三十四集团军总司令。假手于黄埔学生，逐渐收拾非嫡系部队，本来是蒋介石一向的手法。这时他借着抗战之机，就把他的“得意门生”胡宗南扶植起来了。
胡部退人陕西以后，即以“巩固河防”为理由，实际上即屯兵西北，执行蒋介石消极抗日、积极反共的方针。他日忙夜忙的，并不是对付日寇，而是对陕西革命根据地构筑碉堡线，严密封锁陕甘宁边区，同时开设军分校，办理训练班，布置特务网，设立集中营，倒行逆施愈来愈多，他愈来愈获得蒋介石的宠信。有些人对胡宗南所受的“隆恩厚遇”有所不解，实则很简单，是因为他绝对地、彻底地执行了蒋介石对外对内的方针。而从胡宗南在西北的一切设施上，也就可以具体地看到蒋介石方针的实质。
抗战愈糟，官升愈高，这两句话，堪为胡宗南的官运写照。他升任三十四集团军总司令后不久，又被蒋介石擢升为第八战区副司令长官。其时，司令长官为朱绍良，司令长官部驻在兰州，下设两个副司令长官部：一为傅作义的副司令长官部，设在绥远，代字为“绥”；一为胡宗南的副司令长官部，设在西安，代字为“秦”。胡宗南的部队分布于陕西、甘肃两省，其势力远远渗人到新疆；宁夏、青海“四马”（马步芳、马步青、马鸿逵、马鸿宾）等部虽不隶属于胡，但亦受他的挟制，朱绍良的司令长官，不过徒负虚名，只当傀儡而已。蒋介石之所以仍然要摆个朱绍良在胡的头上是因为胡仅系黄埔第一期学生。“资望”还差，若在其时就任他为战区司令长官，恐招非议，故不得不用未来挂个名。而论到实权，胡已大大超过一般的司令长官之上。
在一九四二年至一九四五年期间，胡宗南的副司令长官部，参谋长（前为罗列，后盛文）、副参谋长（前为李昆岗，后为沈策）以下，设有参谋处、情报处、军务处、副官处、经理处、人事处、军医处、军法处、军械处、机要处等处。所辖正规部队，有李延年的第三十四集团军（后由李文任总司令），陶峙岳的第三十七集团军，范汉杰的第三十八集团军（范曾一度调任副司令长官部参谋长）和李铁军的第二十九集团军；外加不在集团军战斗序列的直属军、师及直属炮兵、工兵、骑兵、装甲兵、通信、汽车等特种兵旅、团。由此可见胡的副司令长官部组织的庞大和兵力的众多，均非别的司令长官所能比拟。
那时候，胡军的一般编制是：集团军辖三个军，军辖三个师，师辖三个步兵团。军又有炮兵团、辎重兵团、工兵营、通讯营；搜索营、特务营等直属部队。
当时胡宗南所指挥的正规部队及直属部队，共有四十多个师，约为四十五万人。警察、宪兵、地方团队和蒋特别配属给他指挥的空军等等，还未计算在内。
还有归胡宗南领导的各军事学校和训练班，计有设在西安上曲的“中央陆军军官学校第七分校”，由胡兼主任，邱清泉、洪士奇等任副主任；“国民政府军事委员会战时工作干部训练团第四团”，简称“战干四团”，由胡兼副团长，葛武紫任教育长。这两个单位的编制都很庞大，各在万人以上。每年都派人到浙江设招生办事处，招考浙籍学生人校人团受训。
此外，还有由金典戎主持的“陆军大学西北参谋班”，“游击干训班”，设在天水的“骑兵学校”、宝鸡的“特种兵联合分校”、汉中的“中央军校第一分校”（原为“洛阳分校”）、西安的“军医分校”、“警官分校”以及轮训将校的“将校训练班”等等，总共不下五万人。
上边所举的学校和训练班，除了中央分校的训练、教育计划是由军委会军训练部及其他国民党中央有关机关负责外，所有人事、经理、政治思想等等，都由胡宗南掌握。这许多学校和训练班训练出来的学生学员，也都分配在胡宗南军中充任干部。
蒋介石特别赋予胡宗南以特有的“人事权”。所有军、师长皆由胡报请任命；有时由胡先发表“日令”，再报请加委。团长以下一级更不用说。甚至胡以下的各集团军总司令的去留，亦大多数决定于胡。
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