蒋介石在一九四九年十月中旬，又遭受了三次沉重的打击:十四日，广州插上五星红旗；十七日，厦门解放；二十日，中国人民解放军进入新疆迪化。
紧接着，在司令员刘伯承、政治委员邓小平的指挥下，中国人民解放军第二野战军向西南大进军；十一月十五日，贵阳红旗飘扬；十一月二十二日，桂系的大本营桂林响起《中国人民解放军进行曲》。代总统李宗仁称病，于十一月二十日由南宁飞往香港，住入太和医院。二十六日，李宗仁申请赴美就医。十二月五日，李宗仁和夫人郭德洁等飞往美国。李宗仁临行声称:“胃疾剧重，亟待割治。”
在贵阳危如累卵之际，重庆告急。蒋介石于十一月十四日下午由台北急飞重庆，调兵遣将主持制定了“保卫大重庆”方案。其实，蒋介石也知道重庆已很难保住，他下令在重庆“中美合作所”，即关押共产党人的白公馆、渣滓洞进行大屠杀。在此之前，九月十七日蒋介石下令在白公馆附近的松林坡，秘密杀害了杨虎城将军夫妇及其秘书宋绮云。
蒋介石还从台湾调来了“技术大队”，由保密局毛人凤、徐远举组成“重庆破厂办事处”。所谓“破厂”，也就是破坏工厂，炸毁重要设备。
就在蒋介石到达重庆不久，中共地下组织曾密谋拘捕蒋介石。这一密谋，不久前由徐州某老干部休养所的萧德宣透露出来……萧德宣乃中共特别党员，原本在国民党邱清泉兵团任职。淮海战役中，受中共第三野战军政治部主任钟期光的派遣，混在乱军之中，来到重庆。一九四九年四月，他被任命为国民党暂编一五零师少将副师长。
蒋介石来到重庆之后，萧德宣密谋与二二八团团长何颜亚对蒋介石进行突然袭击:定于八月十七日子夜，以进行夜间演习为名，把二二八团拉出，袭击蒋介石所住林园别墅。在行动之前，何颜亚为他的部属考虑，下达了紧急疏散军官家属的命令。这一命令，泄露了天机，以至二二八团官兵被宪兵缴械，拘蒋计划化为泡影。十一月二十八日，解放军攻下江津，逼近重庆。当时任行政院院长的阎锡山由重庆飞逃成都。但蒋介石仍坐镇重庆指挥。十一月三十日，解放军由江津顺江场等处强渡长江，国民党海军江防舰队“永安”号、“郝家”号起义。这时，蒋介石不得不仓皇乘飞机逃往成都。当天，山城重庆易帜。成都，成了蒋介石在中国大陆最后的据点。蒋介石要在成都和中共作最后的较量。为了振奋军心，蒋介石一反他平日行踪保密的习惯，成都各报在十二月一日都刊载了蒋介石来蓉的消息:
［中央社］蒋总裁今日晨九时许，乘“中美”号专机由两架驱逐机护卫，自重庆白市驿机场起飞来蓉，降落新津机场，黄少谷、俞济时、谷正纲、陶希圣、蒋经国、沈昌焕、周宏涛、曹圣芬、夏幼权等随行，成都方面，陆校张耀明校长、空军第三军区司令徐焕升，均赶赴机场恭迎，省垣各要员，均未及前往。总裁驻节军校官邸，十一时许，阎院长、王主席等，赴军校晋谒。又讯:蒋总裁十时许到达北校场，约阎院长晤谈，张群、王陵基、严啸虎于十一时前往军校晋谒。
报道中提到的王主席，即四川省主席王陵基；阎院长，即行政院院长阎锡山；严啸虎，为成都警备司令。
蒋介石“驻节军校”，指的是坐落在北较场的中央陆军军官学校，即黄埔军校。
在那兵荒马乱的时刻，成都唯有这中央军校算是安全地带。军校内，武担山脚，一座层的法国式小楼，名曰“黄埔楼”，成了蒋介石的行宫。
成都，勾起蒋介石无限伤心的是一座新坟，人称“戴公墓”。坟前的新碑上，刻着“戴季陶之墓”。戴季陶和蒋介石有着莫逆之交。一九四九年二月十一日深夜，面对国民党无可挽回的败局，他走上了三个月前陈布雷所走的路——服用了大量安眠药，自杀于成都枣子巷家中……蒋介石抵达成都后的第五天，十二月四日，在黄埔楼接待了美联社记者慕沙，发表了谈话。蒋介石说:“余此次应李代总统之邀入川，正值共军渗入川东，陪都危急，余亟愿李代总统急返中枢，共挽危局，而李代总统却决意出国。余为国民一分子，并负领导国民革命之责任，唯有竭尽一切力量，不避任何艰险，协助政府，与大陆军民共同奋斗。”
蒋介石还论及了中国大陆的反共战斗形势:“重庆沦陷，西南局势更步入艰苦之境，但世界民主各国人士，应知中国大陆反共战斗，不仅并未停止，反而不顾任何代价，一切牺牲，亦且益趋扩大，刻在各地结集军队，使西南反共战斗持久……”“中国共党在莫斯科指挥之下，企图以暴力吞并中国国家，奴役中国四亿五千万人民，然中国人民在青天白日旗帜之下，为独立自由而战，绝非暴力所能屈服。”十二月七日，蒋介石眼看形势越来越不妙，终于发出了这样的电报:命令政府迁设台北，并在西昌设大本营，统率陆海空军，在大陆作战。此令蒋中正中华民国三十八年十二月七日蒋经国也在同一天的日记中写道:“对于中央政府驻地问题，曾经数度研究。起初，拟迁西昌，固守西南，俟机反攻，收复失土。到此乃知大势已去，无法挽回矣。因于晚间作重要决定，中央政府迁往台北，大本营设置西昌，成都设防卫司令部。”这样，国民政府的驻地，由南京，而广州、而重庆、而成都，此时不得不迁往台北。
这一过程，正是表明了蒋介石是如何节节败退的。
十二月九日这天，三处来电向蒋介石报告令他“痛心不已”的消息:昆明来电，云南省主席卢汉宣布投向中共(这表明两个多月前蒋介石获知卢汉“动摇”的消息是确切的)；彭县来电，西康省主席刘文辉、西南军政长官公署副长官邓锡侯、潘文华宣布投向中共；宜宾来电，二十二兵团司令兼七十二军军长郭汝槐率三个师投向中共。风雨飘摇，众叛亲离，蒋介石意识到已无法在中国大陆久留。就在这时，中共成都地下党组织了一支二百多人的“捉蒋敢死队”，密谋袭击黄埔楼。也就在这时，十二月八日，成都的晚报刊载消息:“蒋总裁已于今晨乘‘中美’号专机离蓉，因事前未通知，故王主席等均未赶上送行。”
读了报纸，“捉蒋敢死队”连连顿足，以为错失良机。令人困惑的是，十二月十一日成都《新新新闻》忽地又载:“蒋总裁昨离蓉飞台。”这表明，蒋介石是在十日离开成都的！蒋介石究竟何时离蓉，成了一个谜！这也表明，在那样岌岌可危、如履薄冰的时刻，蒋介石的行踪极为诡秘！
那位四川省主席王陵基在一九四九年十二月二十一日，曾被中国人民解放军俘获，他化名戴正名，逃脱。后来又在四川江安被捕。据王陵基在一九六五年回忆，蒋介石离开成都是在十日。那天清早，他正准备躺下去睡一会儿，得知蒋介石要离开成都，便急急赶往凤凰山机场送行。
另据蒋经国日记记载，他和蒋介石是在十日下午二时从凤凰山机场起飞的。
这样，蒋介石离开中国大陆的最后日子，通常认为是十二月十日。
不过，近年来，也有人以为蒋是十二月十三日离开成都泰彤：《蒋介石在大陆的最后时刻》，南海出版公司一九九二年版。。其依据是蒋经国的日记，十一日空白，而十二日却写“日昨尚在成都”，表明蒋介石十一日尚在成都！而据严啸虎在一九六二年回忆:“蒋遂于十三日飞逃台湾。”蒋介石先是在南京上空绕了一圈，尔后含泪告别故乡溪口，告别上海复兴岛，告别重庆林园……终于，他向中国大陆投去了最后一瞥，从此一去不复返。
后来，蒋经国在《蒋经国自述》一书中，回忆父亲蒋介石在中国大陆那段充满风险的最后日子时，颇为感叹:“此次(父亲)身临虎穴，比西安事变时尤为危险，祸福之间，不容一发。”
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